CPhos

CPhos는 바이페닐에서 유도된 포스핀 리간드이다. 유기 용매에 용해되는 백색 고체이다.

이것의 팔라듐 착물은 아릴 브로마이드, 클로라이드 및 트라이플레이트를 포함하는 네기시 반응에서 높은 활성을 보인다. 2차 (sp3) 알킬 아연 할라이드로 수행된 CPhos 매개 반응은 종종 우수한 수율을 나타내며, 자주 발생하는 1차 치환된 부산물로의 전환이 낮다.

 네기시 반응에서의 유용성 
아이소프로필 아연 브로마이드와 아릴 할라이드의 반응 경로를 보여주는 간략화된 도식은 아래와 같다. 부산물 형성을 이끄는 과정은 빨간색으로 강조되어 있다.

아릴 할라이드의 팔라듐-리간드 착물로의 산화적 첨가 (1)에 이은 금속 교환 (2)은 중간체 B를 생성하며, 이는 환원적 제거 (3)를 거쳐 원하는 아이소프로필 아렌 C를 생성할 수 있다. 그러나 중간체 B는 β-수소 제거 (4)를 거쳐 D를 생성할 수도 있으며, 이는 환원적으로 제거 (3’)되어 탈할로겐화된 생성물 G를 생성하거나 삽입 (5)을 거쳐 E를 형성할 수 있다. 일단 형성된 E는 또한 환원적 제거 (3’’)를 거쳐 n-프로필 부산물 F를 생성할 수 있다.

CPhos는 β-수소 제거 속도에 비해 B의 환원적 제거 속도를 증가시킴으로써 원치 않는 생성물 F 및 G로의 전환을 최소화한다.


 같이 보기 
 네기시 반응
 XPhos
 SPhos
 다이알킬바이아릴 포스핀 리간드

 각주 

 외부 링크 
 CPhos at Sigma Aldrich
 CPhos Pd G2 (precatalyst) at Sigma Aldrich
 CPhos Pd G3 (precatalyst) at Sigma Aldrich

분류:포스핀