루브렌

루브렌(), 5,6,11,12-테트라페닐테트라센()은 화학식 를 갖는 유기 화합물이다. 이것은 붉은색의 여러 고리 방향족 탄화수소이다. 루브렌은 독특한 광학적 및 전기적 특성 때문에 광범위하게 연구되어 왔다. 이는 화학발광에서 감광제로, 라이트스틱에서 노란색 광원으로 사용되었다.

 전자적 특성 
유기 반도체로서 루브렌의 주요 응용 분야는 유기 발광 다이오드(OLED) 및 유기 전계효과 트랜지스터인데, 이는 플렉시블 디스플레이의 핵심 요소이다. 단결정 트랜지스터는 온도 기울기에서 변형된 존 용광로에서 성장된 결정성 루브렌을 사용하여 준비할 수 있다. 물리적 증기 수송로 알려진 이 기술은 1998년에 도입되었다.Jurchescu, Oana Diana (2006) "Low Temperature Crystal Structure of Rubrene Single Crystals Grown by Vapor Transport" in Molecular organic semiconductors for electronic devices, PhD thesis Rijksuniversiteit Groningen.

루브렌은 가장 높은 전하 이동도를 가진 유기 반도체로, 양공의 경우 40 cm2/(V·s)에 도달한다. 이 값은 얇은 단결정 루브렌 층을 벗겨내어 Si/SiO2 기판으로 옮겨서 준비된 OFET에서 측정되었다.

 결정 구조 
루브렌의 여러 다형체가 알려져 있다. 진공에서 증기로부터 성장된 결정은 단사정계, 삼사정계,Akopyan, S. A.; Avoyan, R. L. and Struchkov, Yu. T. Z. Strukt. Khim. 3, 602 (1962) 및 사방정계 모티프일 수 있다. 사방정계 결정 (공간군 Bbam)은 주변 압력에서 2구역 용광로의 밀폐된 시스템에서 얻어진다.Bulgarovskaya, I.; Vozzhennikov, V.; Aleksandrov, S.; Belsky, V. (1983). Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis, Fiz. Teh. Zinat. Ser. 4. 53: 115

 합성 
루브렌은 1,1,3-트리페닐-2-프로핀-1-올을 염화 티오닐로 처리하여 준비된다.

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결과로 생성된 클로로알렌은 이량화 및 탈염화수소화를 거쳐 루브렌을 생성한다.

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 산화환원 특성 
루브렌은 다른 여러 고리 방향족 분자와 마찬가지로 용액에서 산화환원 반응을 겪는다. 이는 포화 칼로멜 전극에 대해 각각 0.95 V 및 -1.37 V에서 가역적으로 산화되고 환원된다. 전기화학 전지에서 양이온과 음이온이 함께 생성될 때, 이들은 전하의 소멸과 함께 결합할 수 있지만 540nm에서 방출하는 여기된 루브렌 분자를 생성한다. 이 현상을 전기화학발광이라고 한다.

 각주 

분류:여러 고리 방향족 탄화수소
분류:유기 반도체
분류:형광 염료