산귀나린

산귀나린(Sanguinarine)은 다환성 4차 알칼로이드이다. 이는 블러드루트 식물을 포함한 일부 식물에서 추출되며, 그 학명인 Sanguinaria canadensis에서 이름이 유래되었다. 이 외에도 멕시코 가시 양귀비(아르게모네 멕시카나), 애기똥풀, 그리고 마클레아야 코르다타 등에서 추출된다.

 독성 
산귀나린은 Na+/K+-ATPase 막 단백질에 작용하여 동물 세포를 죽이는 독소이다. 유행성 수종은 산귀나린을 섭취하여 발생하는 질병이다.

산귀나린을 피부에 바르면 바른 부위의 세포를 죽여 죽은 살점으로 이루어진 거대한 딱지, 즉 괴사딱지가 생길 수 있다. 이러한 이유로 산귀나린은 괴사딱지 유발 물질이라고 불린다.

이는 다이하이드로산귀나린보다 2.5배 더 독성이 강하다고 한다.

 대체의학 
아메리카 원주민들은 한때 블러드루트 형태의 산귀나린을 의학적 치료제로 사용했으며, 구토제, 호흡 보조제 및 다양한 질병에 대한 치료 효능이 있다고 믿었다. 식민지 아메리카에서는 블러드루트에서 추출한 산귀나린이 사마귀 치료제로 사용되었다. 나중에 1869년, 윌리엄 쿡의 The Physiomedical Dispensatory에는 산귀나린의 제조 및 사용에 대한 정보가 포함되었다. 1920년대와 1930년대 동안 산귀나린은 존 헨리 핑카드 박사가 판매하는 약물인 "핑카드 산귀나린 화합물"의 주요 성분이었다. 핑카드는 이 화합물을 "폐렴, 기침, 약한 폐, 천식, 신장, 간, 방광 또는 모든 위장 문제에 대한 치료제 및 치료법이며, 훌륭한 혈액 및 신경 강장제로서 효과적"이라고 광고했다. 1931년, 이 화합물의 여러 샘플이 연방 관리들에 의해 압수되었고, 그들은 핑카드의 주장이 사기적이라고 판단했다. 핑카드는 법정에서 유죄를 인정하고 25달러의 벌금을 수락했다.

최근에는 블러드루트에서 추출한 산귀나린이 많은 대체의학 회사들에 의해 암 치료 또는 완치제로 홍보되었다. 그러나 미국 식품의약국은 블러드루트 또는 다른 산귀나린 기반 식물을 함유한 제품이 항암 효과가 입증되지 않았으므로 사용을 피해야 한다고 경고한다. 한편, 호주 치료용품관리국은 소비자들에게 특정 유형의 피부암을 포함한 암을 치료하기 위해 Sanguinaria canadensis를 함유한다고 광고하는 제품을 구매하거나 사용하지 말 것을 권고한다. 실제로 이러한 제품의 경구 사용은 구강 백반증과 관련이 있었으며, 이는 구강암의 잠재적 전구 병변이다. 또한, 피부암에 사용되는 산귀나린의 괴사딱지 유발 형태는 피부에 암세포를 남겨두면서 상당한 흉터를 남길 수 있다. 이러한 이유로 피부암 치료제로 권장되지 않는다.

 생합성 
식물에서 산귀나린 생합성은 4-하이드록시페닐아세트알데하이드와 도파민으로 시작한다. 이 두 화합물은 결합하여 노르코클라우린을 형성한다. 다음으로, 메틸기가 추가되어 N-메틸코클라우린을 형성한다. 효소 CYP80B1은 이어서 하이드록실기를 추가하여 3'-하이드록시-N-메틸코클라우린을 형성한다. 또 다른 메틸기가 추가되면 이 화합물은 레티쿨린으로 변환된다.

주목할 점은, 이 시점까지의 산귀나린 생합성은 모르핀의 생합성과 거의 동일하다는 것이다. 그러나 (모르핀 생합성에서처럼) 코데인온으로 전환되는 대신, 레티쿨린은 베르베린 다리 효소(BBE)를 통해 스콜레린으로 전환된다. 따라서 이것이 산귀나린 경로에서 결정적인 단계이다. 스콜레린이 생합성 경로를 정확히 어떻게 진행하는지는 알려져 있지 않지만, 결국 다이하이드로산귀나린으로 전환된다. 산귀나린의 전구체인 다이하이드로산귀나린은 다이하이드로벤조페난트리딘 산화효소의 작용을 통해 최종 독소로 전환된다.

 같이 보기 
 베르베린, 산귀나린과 유사한 화학적 분류를 가진 식물 유래 화합물.
 켈리도닌

 각주 

분류:4차 암모늄 화합물
분류:독소
분류:벤조다이옥솔
분류:퀴놀린 알칼로이드