이중 결합 규칙

화학에서 이중 결합 규칙()은 주양자수(n)가 2보다 큰 원자가 전자를 가진 원소(3주기 원소 이상)는 다중 결합(예: 이중 결합 및 삼중 결합)을 형성하지 않는 경향이 있다는 것을 나타낸다. 이러한 무거운 원소의 이중 결합은 존재하는 경우 두 원자의 n>2 오비탈 간의 궤도겹침행렬이 좋지 않아 종종 약하다. 이러한 화합물이 본질적으로 불안정한 것은 아니지만, 대신 이합체화되거나 심지어 중합체화되는 경향이 있다. 또한, n=2인 원소의 다중 결합은 고립 전자쌍 반발이 시그마 결합을 약화시키지만 파이 결합은 약화시키지 않기 때문에 평소보다 훨씬 강하다. 한 예는 의 무거운 유사체인 이황이 응축될 때 발생하는 급속한 중합이다. 이 규칙에 대한 수많은 예외가 존재한다. 이 규칙의 몇 가지 예외는 이미 만들어졌다.

+ 탄소 및 인접 원소의 이중 결합  B붕소(n=2)  C탄소(n=2)  N질소(n=2)  O산소(n=2)  Si규소(n=3)  P인(n=3) S황(n=3) B 다이보렌  알킬리덴보란  아미노보라닐리덴, 희귀 B=NH2의 삼중 결합 이미노보란 HBNH로의 이성질체화에 대한 연구가 이루어졌다.  옥소보란, 희귀, 급속한 올리고머화 보라실렌 (희귀) 보라닐리덴포스판, 희귀, 안정 화합물이 알려짐예: Ar*P=B(TMP)2, 여기서 Ar*는 2,6-다이메시틸-페닐이고 TMP는 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘이다.  싸이옥소보란, 희귀C  알켄  이민  카보닐  실렌  포스파알켄  싸이오케톤N  아조 화합물  나이트로소 화합물  실라니민, 희귀, 쉬운 올리고머화, 저온에서만 관찰됨 포스파젠 (P=N)  설필이민O  단일항 산소  실라논, Si=O 결합은 극히 반응성이 높으며, 실록세인으로 올리고머화된다.  다수, 예: 포스핀 산화물, 포스포네이트, 포스피네이트,인산염  다수, 예: 황산, 황산염, 설폭사이드 (R-S(=O)-R′, 설피닐 그룹을 가진 화합물) 및 설폰 (R-S(=O)2-R′, 설포닐 그룹)Si  다이실렌  실릴리덴포스판 (별칭 포스파실렌), 희귀예: Ar*tBuSi=PAr*, 여기서 Ar*는 2,4,6-트라이아이소프로필페닐이고 tBu는 tert-부틸이다.  실란싸이온, 희귀, 쉬운 올리고머화P  다이포스핀  싸이오인산염 및 포스핀 설파이드와 같은 일반적인 화합물, 예를 들어, 트라이페닐포스핀 설파이드 및 특정 다이싸이다이포스페테인S  이황, 싸이오설폭사이드

 삼중 결합 
+ 탄소 및 인접 원소의 삼중 결합  B붕소(n=2)  C탄소(n=2)  N질소(n=2)  O산소(n=2)  Si규소(n=3)  P인(n=3) S황(n=3) Ge저마늄(n=4) As비소(n=4)B 다이보라인  보라타알카인이 관찰됨  ((t-Bu)BN(t-Bu) (이미노보란)에서 관찰됨) C  알카인  사이안화물  일산화 탄소 (C≡O)  실린  포스파알카인  일황화 탄소 (C≡S)   아르사알카인N  이질소, 다이아조늄   일질화 인 (P≡N)   아르사-다이아조늄O  일산화 규소는 약간의 삼중 결합 특성을 가짐 Si  다이실린 P  이인 S에서 관찰됨Ge  다이저마인 As  일인화 비소 (As≡P) 

 각주 

분류:화학 결합