탄소-산소 결합

탄소-산소 결합()은 탄소와 산소 원자 간의 극성 공유 결합이다.Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.Advanced Organic Chemistry Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007 탄소-산소 결합은 탄소 산화물 및 탄소 옥시할라이드, 탄산염 및 금속 카보닐과 같은 많은 무기 화합물에서 발견되며, 알코올, 에터, 카보닐 화합물과 같은 유기 화합물에서도 발견된다. 산소는 6개의 원자가 전자를 가지고 있으며, 다른 원자와 전자를 공유하여 공유 결합을 형성하거나, 전자를 받아들여 음이온을 형성하거나, 이 둘을 조합하여 최외각 전자 8개를 채우는 경향이 있다. 중성 화합물에서 산소 원자는 탄소와 삼중 결합을 형성할 수 있으며, 탄소 원자는 산소와 최대 4개의 단일 결합 또는 2개의 이중 결합을 형성할 수 있다.

 결합 모티프 
 산소의 결합 
에터에서 산소는 두 개의 탄소 원자와 두 개의 공유 단일 결합인 C–O–C를 형성하는 반면, 알코올에서 산소는 탄소와 하나, 수소와 하나의 단일 결합인 C–O–H를 형성한다. 대부분의 유기 카보닐 화합물에서 산소는 탄소와 공유 이중 결합인 C=O를 형성하며, 이를 카보닐기라고 한다. 에터, 알코올 및 카보닐 화합물에서 산소의 최외각에 있는 4개의 비결합 전자는 비결합 상태이다. 알콕사이드에서 산소는 탄소와 단일 결합을 형성하고 금속으로부터 전자를 받아들여 세 개의 비공유 전자쌍을 가진 알콕사이드 음이온 R–O−를 형성한다. 옥소늄 이온에서 산소의 두 비공유 전자쌍 중 하나는 세 번째 공유 결합을 형성하는 데 사용되며, 이로 인해 한 개의 비공유 전자쌍이 남아있는 양이온 >O+– 또는 =O+– 또는 ≡O+가 생성된다. 일산화 탄소와 아실륨 이온에서 산소는 탄소와 삼중 결합을 형성한다.

 탄소의 결합 
탄소 원자는 알코올, 에터, 과산화물에서 산소와 한 개의 단일 결합을 형성하며, 아세탈에서 두 개, 오쏘에스터에서 세 개, 그리고 오쏘탄산염에서 네 개를 형성한다. 탄소는 알데하이드, 케톤, 아실 할라이드에서 산소와 이중 결합을 형성한다. 카복실산, 에스터, 유기산 무수물에서 각 카보닐 탄소 원자는 산소와 한 개의 이중 결합과 한 개의 단일 결합을 형성한다. 탄산 에스터와 탄산에서 카보닐 탄소는 산소와 한 개의 이중 결합과 두 개의 단일 결합을 형성한다. 이산화 탄소의 결합은 두 개의 C=O 이중 결합으로 구성된 것으로 종종 설명되지만, 이러한 비편재화된 시스템에서는 결합 차수가 덜 명확하다. 위에서 언급했듯이 탄소는 일산화 탄소 및 그 유도체(아실륨 이온 및 금속 카보닐 포함)에서 산소와 삼중 결합을 형성한다.

 전기 음성도 및 결합 길이 
C–O 결합은 산소 쪽으로 극성을 띠고 있다(탄소 대 산소의 전기 음성도, 2.55 대 3.44). 파라핀 C–O 결합의 결합 길이는 143 pm 범위로, C–N 또는 C–C 결합의 길이보다 짧다. 카복실산에서는 부분적인 이중 결합 특성으로 인해 단축된 단일 결합(136 pm)이 발견되고, 에폭사이드에서는 늘어난 결합(147 pm)이 발견된다.CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed. C–O 결합 강도 또한 C–N 또는 C–C보다 크다. 예를 들어, 메탄올의 결합 강도는 /mol(298 K에서), 메틸아민에서는 /mol, 에테인에서는 /mol이다.

탄소와 산소는 케톤, 에스터, 카복실산 등 많은 화합물을 포함하는 카보닐 화합물이라는 총칭으로 알려진 작용기에서 말단 이중 결합을 형성한다. 내부 C=O 결합은 양전하를 띠는 옥소늄 이온에서 발견된다. 퓨란에서 산소 원자는 채워진 p-궤도를 통해 파이 전자 비편재화에 기여하므로 퓨란은 방향족이다. 카보닐 화합물에서 C=O 결합 길이는 약 123 pm이다. 이산화 탄소의 C=O 결합 길이는 116 pm이다. 아실 할라이드의 C=O 결합은 부분적인 삼중 결합 특성을 가지므로 매우 짧다: 117 pm. 형식적인 C≡O 삼중 결합을 가진 화합물은 매우 짧고 강한 결합(112.8 pm)을 가진 일산화 탄소와 아실륨 이온, R–C≡O+(일반적으로 110–112 pm)를 제외하고는 존재하지 않는다. 이러한 삼중 결합은 N≡N 삼중 결합보다도 매우 높은 결합 에너지를 갖는다. 산소는 또한 삼가일 수 있는데, 예를 들어 트라이에틸옥소늄 테트라플루오로보레이트에서 그러하다.

 화학 
탄소-산소 결합 형성 반응은 매우 많다. 대표적인 것은 윌리엄슨 에터 합성과 많은 산화 반응이다.

 C-O 결합을 가진 작용기 
탄소-산소 결합은 다음 작용기에 존재한다:
 화학 분류 결합 차수 화학식 구조식 예시 비고 알코올  1 ROH 75px|Alcohol 75px|Ethanol에탄올 많은 예시 에터  1 ROR′ 100px|Ether 75px|Diethyl ether다이에틸 에터 퓨란을 포함한 많은 예시 과산화물  1  ROOR′ 100px|Hydroperoxide 75px|Di-tert-butyl peroxide다이-tert-뷰틸 퍼옥사이드 많은 예시 알데하이드 및 케톤  2 RCHO 및 RC(O)R' 75px|Aldehyde 75px|Acrolein아크롤레인 많은 예시 카복실산 및 에스터  1 & 2 RCOOH(또는 RCO2H) 및 RCOOR(또는 RCO2R) 75px|Carboxylic acid 75px|Acetic acid아세트산 많은 유사체가 유사하다: 탄산 에스터 아이소사이아네이트  2 RNCO 100px|Isocyanate 100px|Phenyl isocyanate페닐 아이소사이아네이트 많은 유사 화합물 옥소늄 이온  1 & 1 & 1 R3O+ 75px|pyridine 100px|Anthocyanin안토시아닌 피릴륨 염 포함 아실륨 이온  3 RCO+ 75px|pyridine

 같이 보기 
 탄소 화합물#탄소-산소 화합물
 탄소-수소 결합
 탄소-탄소 결합
 탄소-질소 결합
 탄소-플루오린 결합
 규소-산소 결합

 각주 

분류:산소 화합물
분류:화학 결합