탄소-질소 결합

탄소-질소 결합()은 탄소와 질소 사이의 공유 결합이며 유기화학 및 생화학에서 가장 풍부한 결합 중 하나이다.Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.

질소는 5개의 원자가 전자를 가지며 단순한 아민에서는 삼가이며, 나머지 두 전자는 고립 전자쌍을 형성한다. 이 고립 전자쌍을 통해 질소는 수소와 추가 결합을 형성하여 사암모늄 염에서 양전하를 띠며 사가가 될 수 있다. 따라서 많은 질소 화합물은 잠재적으로 염기성일 수 있지만, 그 정도는 구성에 따라 달라진다. 예를 들어, 아마이드의 질소 원자는 고립 전자쌍이 이중 결합으로 비편재화되어 있기 때문에 염기성이 아니며, 피롤에서는 고립 전자쌍이 방향족 육중항의 일부이다.

탄소-탄소 결합과 유사하게, 이들 결합은 이민에서와 같이 안정적인 이중 결합을 형성할 수 있으며, 나이트릴에서와 같이 삼중 결합을 형성할 수 있다. 결합 길이는 단순한 아민의 경우 147.9 pm에서 나이트로메테인과 같은 C-N= 화합물의 경우 147.5 pm, 피리딘의 부분 이중 결합에서 135.2 pm, 나이트릴과 같은 삼중 결합에서 115.8 pm에 이른다.CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.

C-N 결합은 질소 쪽으로 강하게 편극되어 있으며(C와 N의 전기음성도는 각각 2.55와 3.04), 결과적으로 분자 쌍극자 모멘트가 높을 수 있다. 예를 들어, 사이안아마이드는 4.27 D, 다이아조메테인은 1.5 D, 메틸 아자이드는 2.17 D, 피리딘은 2.19 D이다. 이러한 이유로 C-N 결합을 포함하는 많은 화합물은 물에 용해된다. N-친핵체는 C=N 결합에 특이적으로 끌리는 라디칼 분자 그룹이다.

탄소-질소 결합은 X선 광전자 분광학(XPS)으로 분석할 수 있다. 결합 상태에 따라 N1s XPS 스펙트럼의 피크 위치가 달라진다.

 질소 작용기 
 화학 계열 결합 차수 화학식 구조식 예시 평균 C–N 결합 길이 (Å)F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19. 아민  1 R3C-NH2 75px|1차 아민 75px|메틸아민메틸아민 1.469 (중성 아민)1.499 (암모늄 염) 아지리딘  1 CH2NHCH2 50px|아지리딘 75px|미토마이신미토마이신 1.472 아자이드  1 R2C-N3 75px|아자이드 75px|페닐 아자이드페닐 아자이드 1.38–1.481.47 (메틸 아자이드)1.432 (페닐 아자이드) 아닐린  1 Ph-NH2 50px|아닐린 75px|아니시딘아니시딘 1.355 (sp2 N)1.395 (sp3 N)1.465 (암모늄 염) 피롤  1 75px|아마이드 75px|포르피린포르피린 1.372 아마이드  1.2 R-CO-NR2 75px|아마이드 75px|아세트아마이드아세트아마이드 1.325 (1차)1.334 (2차)1.346 (3차) 피리딘  1.5 pyr 75px|피리딘 75px|니코틴아마이드니코틴아마이드 1.337 이민  2 R2C=NR 75px|이민 75px|DBNDBN 1.279 (C=N 결합)1.465 (C–N 결합) 나이트릴  3 R-CN 70px|나이트릴 75px|벤조나이트릴벤조나이트릴 1.136 아이소나이트릴  3 R-NC 70px|아이소나이트릴 75px|TOSMICTOSMIC 1.154

 같이 보기 
 사이안화물
 다른 15족 원소와의 탄소 결합: 탄소-질소 결합, 탄소-인 결합
 다른 2주기 원소와의 탄소 결합: 탄소-리튬 결합, 탄소-베릴륨 결합, 탄소-붕소 결합, 탄소-탄소 결합, 탄소-질소 결합, 탄소-산소 결합, 탄소-플루오린 결합
 탄소-수소 결합

 각주 

분류:질소 화합물
분류:화학 결합