짝지음 반응

유기화학에서, 짝지음 반응()은 두 개의 반응물 분자가 결합되는 반응의 한 종류이다. 이러한 반응은 종종 금속 촉매의 도움을 필요로 한다. 한 가지 중요한 반응 유형에서 R-M(여기서 R = 유기 그룹, M = 주족 중심 금속 원자) 유형의 주족 유기 금속 화합물이 R'-X 유형의 유기 할라이드와 반응하여 생성물 R-R'에 새로운 탄소-탄소 결합을 형성한다. 가장 일반적인 짝지음 반응 유형은 교차 결합 반응이다.Organic Synthesis using Transition Metals Rod Bates New Trends in Cross-Coupling: Theory and Applications Thomas Colacot (Editor) 2014 

리처드 F. 헥, 네기시 에이이치, 그리고 스즈키 아키라는 팔라듐 촉매 교차 짝지음 반응을 개발한 공로로 2010년 노벨 화학상을 수상했다.

크게 보아, 두 가지 유형의 짝지음 반응이 알려져 있다.
동종 짝지음: 두 개의 동일한 파트너를 결합한다. 생성물은 대칭적이다. 
이종 짝지음: 두 개의 다른 파트너를 결합한다. 이러한 반응은 교차 결합 반응이라고도 한다. 생성물은 비대칭적이다. .

 동종 짝지음 유형 
짝지음 반응은 울만 반응으로 설명된다.
class=skin-invert-image|center|350px|울만 반응 개요

반응년도유기 화합물커플러비고부르츠 반응1855R-Xsp3Na 환원제건조 에테르 용매피나콜 짝지음 반응1859R-HC=O 또는 R2(C=O) 다양한 금속양성자 공여체 필요글레이저 짝지음1869RC≡CHspCuO2 수소 수용체울만 반응1901Ar-Xsp2Cu고온피티히 반응 Ar-Xsp2Na건조 에테르 용매숄 반응1910ArHsp2NaAlCl4(l)O2 수소 수용체; 아마도 미량의 Fe3+ 촉매; 고열 필요

 교차 짝지음 유형 

class=skin-invert-image|center|300px|헥 반응

반응년도반응물 A반응물 B촉매비고그리냐르 반응1900R-MgBrsp, sp2, sp3R-HC=O 또는 R(C=O)R2sp2비촉매곰버그-바흐만 반응1924Ar-Hsp2Ar'-N2+X−sp2비촉매카디오-초드키에비츠 짝지음1957RC≡CHspRC≡CXspCu염기 필요카스트로-스테판스 짝지음1963RC≡CHspAr-X  sp2Cu코리–하우스 합성1967R2CuLi 또는 RMgX sp3R-Xsp2, sp3 Cu코치에 의한 Cu 촉매 버전, 1971카사르 반응1970알켄sp2R-X  sp3Pd염기 필요구마다 짝지음1972Ar-MgBrsp2, sp3Ar-X  sp2Pd 또는 Ni 또는 Fe헥 반응1972알켄sp2Ar-X  sp2Pd 또는 Ni염기 필요소노가시라 짝지음1975RC≡CHspR-X sp3 sp2Pd 및 Cu염기 필요무라하시 짝지음1975RLisp2, sp3Ar-Xsp2Pd 또는 Ni무라하시에 의한 Pd 촉매 버전, 1979네기시 반응1977R-Zn-Xsp3, sp2, spR-X sp3 sp2Pd 또는 Ni스틸 반응1978R-SnR3sp3, sp2, spR-X sp3 sp2Pd스즈키-미야우라 반응1979R-B(OR)2sp2R-X sp3 sp2Pd 또는 Ni염기 필요히야마 짝지음1988R-SiR3sp2R-X sp3 sp2Pd염기 필요부흐발트-하트윅 아민화1994R2N-H sp3R-Xsp2Pd N-C 짝지음,2세대 유리 아민후쿠야마 짝지음1998R-Zn-Isp3RCO(SEt)sp2Pd 또는 Ni리베스킨드-스로글 짝지음2000R-B(OR)2sp3, sp2RCO(SEt) Ar-SMesp2Pd CuTC 필요(Li) 교차 탈수소화 짝지음(CDC)2004R-Hsp, sp2, sp3R'-H sp, sp2, sp3Cu, Fe, Pd 등산화제 또는 탈수소화 필요부르츠-피티히 반응1864R-Xsp3Ar-Xsp2Na건조 에테르

 응용 
짝지음 반응은 의약품 제조에 일상적으로 사용된다. 또한 이 기술을 사용하여 공액 고분자가 제조된다.

 각주 


분류:유기금속화학
분류:탄소-탄소 결합 형성 반응
분류:촉매 반응