베티 반응

베티 반응()은 알데하이드, 일차 방향족 아민, 페놀이 반응하여 α-아미노벤질페놀을 생성하는 화학 첨가 반응이다.


베티 반응은 만니히 반응의 특수한 경우이다.

 역사 
이 반응은 이탈리아의 화학자 마리오 베티(1857~1942)의 이름을 따서 명명되었다. 베티는 피렌체, 칼리아리, 시에나, 제노아 및 볼로냐를 포함한 이탈리아의 여러 대학교에서 일했으며, 그곳에서 자코모 치아미치안의 후임자였다. 베티의 주요 연구는 입체화학, 라세미 화합물의 분해, 분자 구조와 광학 활성 간의 관계, 카이랄 보조제를 사용하거나 편광 존재 하에서의 비대칭 합성에 중점을 두었다.

1939년에 마리오 베티는 이탈리아 왕국 상원의원으로 임명되었다.

1900년, 베티는 2-나프톨이 벤즈알데하이드와 아닐린의 반응에서 생성된 이민에 대한 좋은 탄소 친핵체가 될 것이라고 가정했다. 이것이 베티 반응으로 이어졌다.Cardellicchio, C.; Capozzi, M.A.M.; Naso, F. Tetrahedron: Asymmetry. 2010, 21, 507-517.()


오늘날 이 이름은 알데하이드, 일차 방향족 아민 및 페놀이 α-아미노벤질페놀을 생성하는 모든 반응을 지칭하는 데 사용된다.

 반응 과정 
반응 과정SynArchive. The Organic Synthesis Archive: Betti Reaction. http://www.synarchive.com/named-reactions/Betti_Reaction.은 일차 방향족 아민과 폼알데하이드의 이민 축합으로 시작한다.

일단 이민이 생성되면, 물 존재 하에 페놀과 반응하여 α-아미노벤질페놀을 생성한다.


먼저, 이민 질소의 고립 전자쌍이 페놀을 탈양성자화시키고, 화학 결합 전자를 산소로 밀어낸다. 그런 다음 카르보닐이 다시 형성되고, 벤젠 고리의 이중 결합이 양성자화된 이민 양이온의 탄소 원자를 공격한다. 그런 다음 물이 염기 역할을 하여 α-탄소를 탈양성자화하고, 방향족 고리를 다시 형성하며 전자를 산소로 밀어낸다. 이제 음의 형식 전하를 띠는 산소는 하이드로늄 이온의 수소를 공격하여 α-아미노벤질페놀을 생성하고, 물은 유일한 부산물로 남는다.

 베티 염기 
섬네일|150px|2-나프톨과 벤즈알데하이드 및 암모니아 반응에서 생성된 이민으로부터 합성된 원래의 베티 염기
베티 반응의 생성물을 베티 염기라고 부른다. 이 염기의 입체화학은 타타르산을 사용하여 두 가지 이성질체로 분해되었다.

베티 염기 및 그 유도체의 용도는 다음과 같다:Cardellicchio, C.; Ciccarella, C.; Naso, F.; Perna, F.; Tortotrella, P. Tetrahedron. 1999, 55, 14685-14692.()Cardellicchio, C.; Ciccarella, C.; Naso, F.; Schingaro,E.; Scordari, F. Tetrahedron: Asymmetry. 1998, 9, 3667-3675. ()
 다이에틸아연의 아릴 알데하이드에 대한 거울상선택성 첨가.
알데하이드의 거울상선택성 알케닐화.
아미노산 전구체를 생성하기 위해 알킬화될 수 있는 안정적인 보로네이트 복합체 제조.
 거울상 이성질체 분리.

 각주 

 더 읽어보기 
 Betti, M. Gazz. Chim. Ital. 1900, 30 II, 301.
 Betti, M. Gazz. Chim. Ital. 1903, 33 II, 2.
 Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.381 (1941); Vol. 9, p.60 (1929). (Article)
 Pirrone, F Gazz. Chim. Ital. 1936, 66, 518.
 Pirrone, F Gazz. Chim. Ital. 1937, 67, 529.
 Phillips, J. P. Chem. Rev. 1956, 56, 286.
 Phillips, J. P.; Barrall, E. M. J. Org. Chem. 1956, 21, 692.
 Kumar, A.; Kumar, M.; Gupta, M. K. Tetrahedron Lett. 2010, 12, 1582-1584.

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