펜타에리스리톨

펜타에리스리톨(Pentaerythritol)은 화학식이 인 유기 화합물이다. 분자 구조는 네오펜테인의 각 메틸기에 있는 수소 원자 하나가 하이드록실기(–OH)로 치환된 것으로 설명할 수 있다. 따라서 이는 폴리올, 구체적으로는 테트롤(tetrol)이다.

펜타에리스리톨은 하얀색 고체이다. 이는 폭발물, 플라스틱, 도료, 가전제품, 화장품 및 기타 많은 상업용 제품의 합성 및 생산을 위한 기본 원료이다.

펜타에리스리톨이라는 단어는 5개의 탄소 원자를 의미하는 penta-와 4개의 알코올기를 가진 에리트리톨의 합성어이다.

 합성 
펜타에리스리톨은 1891년 독일의 화학자 베른하르트 톨렌스(Bernhard Tollens)와 그의 제자 P. 비간트(P. Wigand)에 의해 처음 보고되었다. 이는 아세트알데하이드와 3당량의 폼알데하이드 사이의 염기 촉매 다중 첨가 반응을 통해 펜타에리스로스(pentaerythrose, CAS: 3818-32-4)를 생성한 후, 네 번째 당량의 폼알데하이드와 카니차로 반응을 시켜 최종 생성물과 폼산염 이온을 얻는 방식으로 제조할 수 있다.

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 용도 
펜타에리스리톨은 많은 화합물, 특히 다기능 유도체의 제조를 위한 다용도 원료이다. 응용 분야로는 알키드 나뭇진, 바니시, 폴리염화 비닐 안정제, 톨유 에스터, 항산화 물질(예: Anox 20) 등이 있다. 이러한 유도체는 플라스틱, 도료, 화장품 및 기타 많은 제품에서 발견된다. 수지와 관련하여 펜타에리스리톨은 디펜타에리스리톨과 같은 다른 폴리올의 전구체이기도 하다.

펜타에리스리톨의 에스터는 생분해성이며, 절연유로 사용된다. 매우 높은 인화점 덕분에 가스 터빈의 윤활유로도 일부 사용된다.

 에스터 유도체 
펜타에리스리톨은  유형의 에스터 전구체이다. 이러한 유도체로는 혈관 확장제이자 폭발물인 PETN(pentaerythritol tetranitrate), 트리니트레이트 유도체인 펜트리니트롤(pentrinitrol, Petrin), 테트라아세테이트인 노르모스테롤(normosterol, PAG), 그리고 고분자 가교제인 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트 및 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트) 등이 있다.

펜타에리스리톨의 (스피로) 오쏘탄산 에스터로 설명될 수 있는 선형 중합체(화학식: )가 2002년에 합성되었다.David T. Vodak, Matthew Braun, Lykourgos Iordanidis, Jacques Plévert, Michael Stevens, Larry Beck, John C. H. Spence, Michael O'Keeffe, Omar M. Yaghi (2002): "One-Step Synthesis and Structure of an Oligo(spiro-orthocarbonate)". Journal of the American Chemical Society, volume 124, issue 18, pages 4942–4943. 

 방화제 
펜타에리스리톨은 플라스틱이나 팽창형 도료 및 코팅제와 같은 곳에서 방화제로 사용된다. 가열되면 물을 방출하고 열적으로 절연되는 숯(char) 침전물을 남긴다.

 같이 보기 
 1,6-헥산다이올
 네오펜틸 글라이콜
 트리메틸올에테인
 트리메틸올프로페인

 각주 

분류:알칸올