알파-하이드록시카복실산

알파-하이드록시카복실산() 또는 α-하이드록시카복실산()은 인접한 (α) 탄소에 하이드록실기 치환기가 있는 카복실산으로 구성된 화합물의 부류이다. 2-하이드록시카복실산()이라고도 한다. α-하이드록시카복실산의 대표적인 예로는 글리콜산, 젖산, 만델산, 시트르산이 있다.

α-하이드록시카복실산은 대응하는 비α-하이드록시카복실산보다 강산이다. 이들의 증가된 산성도는 수소 결합에 기인한다.Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 58th edition, page D147 (1977)

α-하이드록시카복실산은 다양한 용도로 사용된다. α-하이드록시카복실산은 사료 첨가제 및 중합체의 단위체로 산업적으로 사용된다. α-하이드록시카복실산은 또한 화학적으로 각질을 제거하고 보습을 하기 위한 용도로 화장품에 일반적으로 사용된다.

 산업적 활용 
 사료 첨가제 
2-하이드록시-4-(메틸싸이오)뷰티르산은 동물 사료에서 메티오닌을 대체하기 위해 라세미 혼합물로 상업적으로 생산된다.

 젖산 및 글리콜산 기반의 중합체 
젖산과 젖산의 고리형 에스터인 락타이드는 폴리젖산(PLA)의 전구체이다. 폴리젖산은 생분해성 의료 임플란트, 약물 전달 시스템 및 봉합사로 사용할 수 있다.

글리콜산은 또한 압축 중합체 또는 폴리글리콜산(PGA)을 형성하는 데 사용될 수 있다. 이 중합체의 조밀한 특성은 높은 결정화도, 열 안정성 및 기계적 강도를 포함하여 바람직한 물리적 특성을 나타낸다. 폴리글리콜산은 때때로 바이오플라스틱으로 선전되지만 단위체는 천연의 글리콜산에서 얻는 것이 아니라 합성된 것이다, 폴리젖산과 마찬가지로 폴리글리콜산은 완전히 생분해되므로 일반 플라스틱보다 환경 친화적이다.

 만델산 기반 중합체 
또 다른 α-하이드록시카복실산인 만델산은 헬스 케어 분야에서 중요하다. 만델산을 황산으로 처리했을 때의 축합 생성물은 SAMMA이다. 실험실 테스트에서 SAMMA는 인간 면역결핍 바이러스(HIV) 및 단순포진 바이러스(HSV) 변종에 대해 항바이러스 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.

 합성 및 반응 
α-하이드록시카복실산은 유기 합성에서 유용한 빌딩 블록이다. 예를 들어 이들은 산화적 결합 절단을 통해 제조되는 알데하이드의 전구체이다. 이 부류의 화합물은 산업적 규모로 사용되며 글리콜산, 젖산, 시트르산 및 만델산을 포함한다. 이들은 일산화 탄소 외에 케톤/알데하이드 및 물을 제공하는 산 촉매 탈카보닐화에 민감하다.

 가수분해 경로 
흔히 쉽게 얻을 수 있는 α-할로카복실산은 가수분해되어 2-하이드록시카복실산을 생성한다. 글리콜산은 이러한 방식으로 생성된다. 반응은 일반적으로 염기로 처리된 다음 산으로 처리된다. 순 반응은 다음과 같다.

불포화산과 에스터도 수화된다. 이러한 방식으로 푸마르산 및 말레산 에스터는 말산 유도체를 생성한다. 아크릴산은 3-하이드록시프로피온산을 생성한다.

α-하이드록시카복실산은 케톤 또는 알데하이드에 사이안화 수소를 첨가한 후 생성된 사이아노하이드린 생성물을 산성 가수분해하여 제조된다.

 특수 경로 
α-하이드록시카복실산은 또한 수성 워크업 후 이리튬화 카복실산(dilithiated carboxylic acid)과 산소 사이의 반응에 의해 생성된다.
 RCHLiCO2Li + O2 → RCH(O2Li)CO2Li
 RCH(O2Li)CO2Li +   H+ → RCH(OH)CO2H + 2Li+ + ...

마지막으로 α-케토 알데하이드는 카니자로 반응을 거쳐 α-하이드록시카복실산을 생성할 수 있다.

 RC(O)CHO + 2OH− → RCH(OH)CO2− + H2O

 생성 
2-하이드록시-4-(메틸싸이오)뷰티르산은 천연 다이메틸 설파이드의 전구체인 3-다이메틸설포니오프로피오네이트의 생합성의 중간생성물이다.

 안전 
α-하이드록시카복실산은 일반적으로 권장 복용량을 사용하여 화장품으로 피부에 사용할 때 안전하다. 가장 흔한 부작용은 경미한 피부 자극 발적 벗겨짐이다. 미국 식품의약국(FDA)과 미국 화장품 원료 검토위원회 전문가 패널 모두 α-하이드록시카복실산이 저농도, pH 3.5 이상으로 판매되고 철저한 안전 지침이 포함되어 있는 한 사용하기에 안전하다고 제안한다.

미국 식품의약국(FDA)는 업계가 후원하는 연구에서 α-하이드록시카복실산이 일광 화상의 가능성을 증가시킬 수 있다는 사실을 발견한 후 α-하이드록시카복실산을 사용할 때 주의를 기울여야 한다고 소비자들에게 경고했다. 이 효과는 α-하이드록시카복실산의 사용을 중단하면 되돌릴 수 있다. 다른 출처에서는 특히 글리콜산이 햇빛으로 인한 손상으로부터 보호할 수 있다고 제안한다.

 같이 보기 
 β-하이드록시카복실산
 ω-하이드록시카복실산
 하이드록시뷰티르산

 각주 

 더 읽을거리 

 외부 링크 
 U.S. Food and Drug Administration: Alpha Hydroxy Acids in Cosmetics


분류:화장품 화학물질