클로랄

클로랄(Chloral)은 트리클로로아세트알데히드 또는 트리클로로에탄알로도 알려진 물질로, 화학식 Cl3CCHO를 갖는 유기 화합물이다. 이 알데히드는 광범위한 용매에 용해되는 무색 액체이다. 이는 물과 반응하여 한때 널리 사용된 진정제 및 수면제 물질인 클로랄 수화물을 형성한다.

 생산 
클로랄은 1832년 독일 화학자 유스투스 폰 리비히에 의해 처음 제조되고 명명되었다. 리비히는 무수 에탄올을 건조 염소 가스로 처리했다.

클로랄은 염산이 있는 상태에서 아세트알데히드를 염소화하여 클로랄 수화물을 생성함으로써 상업적으로 생산된다. 에탄올은 공급원료로 사용될 수도 있다. 이 반응은 삼염화안티몬에 의해 촉매된다.

H3CCHO + 3 Cl2 + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 3 HCl
클로랄 수화물은 반응 혼합물로부터 증류된다. 그런 다음 증류액을 진한 황산으로 탈수시킨 후 (물을 함유한) 중산층을 제거한다.

Cl3CCH(OH)2 → Cl3CCHO + H2O
생성된 생성물은 분별 증류로 정제된다. 일부 염소 처리된 물에서는 소량의 염소 수화물이 발생한다.

 독성 
클로랄과 클로랄 수화물은 빠르게 수화되기 때문에 생물학적으로 동일한 특성을 갖는다. 클로랄 수화물은 지속적인 효과 없이 그램 규모로 환자에게 일상적으로 투여되었다. 증기에 장기간 노출되면 LC50(4시간 노출 기준)이 440mg/m3로 독성이 있다.

분류:알데하이드
분류:유기 염소 화합물
분류:GABAA 양성 알로스테릭 조절자
분류:IARC 2A군 발암 물질