글루칸

글루칸()은 D-글루코스(D-포도당)가 글리코사이드 결합으로 연결된 다당류이다. 많은 β-글루칸들은 의학적으로 중요하다. 이들은 에키노칸딘 계열의 항진균제에 대한 약물 표적을 나타낸다.

 유형 
다음과 같은 글루칸들이 존재한다. α- 및 β-와 숫자는 O-글리코사이드 결합의 유형을 명확히 한다.Synytsya A, Novak M. Structural analysis of glucans. Ann Transl Med. 2014 Feb; 2(2):17. .

 알파 (α) 

 덱스트란, α-1,3-가지를 가지고 있는 α-1,6-글루칸
 홍조녹말, α-1,4-글루칸 및 α-1,6-글루칸
 글리코젠, α-1,4-글루칸 및 α-1,6-글루칸
 풀루란, α-1,4-글루칸 및 α-1,6-글루칸
 녹말, 아밀로스와 아밀로펙틴의 혼합물, α-1,4-글루칸 및 α-1,6-글루칸

 베타 (β) 

 셀룰로스, β-1,4-글루칸
 크리솔라미나린, β-1,3-글루칸
 커들란, β-1,3-글루칸
 라미나린, β-1,3-글루칸 및 β-1,6-글루칸
 렌티난, 표고버섯(Lentinus edodes)으로부터 엄격하게 정제된 β-1,6-가지를 가지고 있는 β-1,3-글루칸
 리케닌, β-1,3-글루칸 및 β-1,4-글루칸
 오트 베타-글루칸, β-1,3-글루칸 및 β-1,4-글루칸
 플루란, 느타리버섯(Pleurotus ostreatus)으로부터 분리된 β-1,3-글루칸 및 β-1,6-글루칸
 지모산, β-1,3-글루칸

 특성 
글루칸의 특성으로는 구강 산/효소에 대한 저항성과 물에 대한 불용성이 있다. 곡물로부터 추출한 글루칸은 용해성과 불용성을 둘 다 갖는 경향이 있다.

 구조 
글루칸은 글루코스 단량체로 구성된 다당류이다. 글루코스 단량체는 글리코사이드 결합으로 연결된다. 1,6-글리코사이드 결합(녹말), 1,4-글리코사이드 결합(셀룰로스), 1,3-글리코사이드 결합(라미나린), 1,2-글리코사이드 결합 글루칸의 4가지 유형의 글루코스 기반의 다당류를 형성하는 것이 가능하다.

섬네일|오른쪽|220px|탄소 원자에 번호가 매겨져 있는 포도당의 화학 구조
섬네일|오른쪽|220px|레보글루코산의 화학 구조

레보글루코산 단위로 구성된 주사슬 비가수분해성 선형 중합체의 첫 번째 대표자는 레보글루코산의 2,3-에폭시 유도체(1,6;2,3-다이안하이드로-4-O-알킬-β-D-만노피라노스)의 음이온 중합에 의해 1985년에 합성되었다.Berman, E.L., Gorkovenko A.A., Zubov, V.P., and Ponomarenko, V.A.,"Regio    and Stereospecific Synthesis of Polyglucose with Novel Type BondSoviet J.Bioorg. Chem. 11 (1985), 1125-1129</ref>

섬네일|오른쪽|220px|2,3-중합체

라디칼 R이 다른 다양한 고유 단량체를 합성할 수 있다. R= –CH3, –CH2CHCH2,<ref>Gorkovenko, A.A., Berman, E.L., and Ponomarenko, V.A. Polymerization of  1, 6;2,3 dianhydro 4 O allyl β D manno¬pyranose" Vysocomol. Soed., Ser. B,  1987, 29, 134 137 –CH2C6H5Gorkovenko, A.A., Berman, E.L., and Ponomarenko, V.A. "A New Polymer of Glucose.   Poly(2 3) D glucose"  Soviet J. Bioorg. Chem., 1987, 13, 218 222인 중합체가 합성되었다. 이들 유도체의 중합 동역학, 분자량 및 분자량 분포를 조사한 결과, 중합이 리빙 중합 시스템의 특징을 가짐을 보여주었다. 이 과정은 개시제에 대한 단량체의 몰비와 동일한 중합도로 중합체 사슬의 종결 및 이동 없이 일어난다.Berman, E.L., Gorkovenko, A.A., Rogozhkina, E.D., Izumnikov, A.A., and Ponomarenko, V.A.  “Kinetics and Mechanism of Epoxy Ring-Opening Polymerization of 1,6;2,3-Dianhydro-4-O-alkyl-b-D-mannopyranoses” Polymer Sci. USSR, 1988, 413-418Berman E.L. Gorkovenko, A.A., Rogozhkina, E.D., Izyumnikov, A.L., and Ponomarenko, V.A. "Synthesis of Chiral Derivatives of Poly(Ethylene Oxide)" Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1988, 705 707 따라서 상위값 분자량 중합체는 시스템에서 제어할 수 없는 중합체 사슬 종결자의 존재를 결정하는 정제 시스템의 정도만을 결정한다.

폴리(2-3)-D-포도당은 벤질(R= –CH2C6H5) 작용기화 중합체의 변형에 의해 합성되었다.

섬네일|오른쪽|220px|폴리글루코스

3,4-에폭시 레보글루코산(1,6;3,4-다이안하이드로-2-O-알킬-β-D-갈락토피라노스)Gorkovenko A. A., Berman, E.L., and Ponomarenko, V.A.,   Poly(3 4) 2 O methyl 1,6 anhydro b D glucopyranose. The First Example of (3 4) linked Polymer Carbohydrates" Soviet J. Bioorg. Chem. 12 (1986), 514-520의 중합은 3,4-결합 레보글루코산 중합체를 형성한다.

섬네일|오른쪽|220px|3,4-중합체

중합체 사슬의 모든 단위에 1,6-안하이드로 구조가 존재하기 때문에 연구자들은 매우 흥미로운 생물학적 응용 중합체의 형성과 함께 탄수화물화학의 잘 발달된 방법의 모든 스펙트럼을 적용할 수 있다. 중합체는 주 중합체 사슬에 탄수화물 단위로 구성된 유일하게 알려진 일반 폴리에터이다.Berman E.L., Gorkovenko, A.A., and Ponomarenko, V.A. "Structure and Polymerizability of 1,6;2,3  and 1,6;3,4¬ Dianhydrohexapyranoses" Polymer Sci. USSR, 1988, 30, 497¬-502Berman, E.L., “New Glucose Polymers” in “Levoglucosenone and Levoglucosanes: Symposium: 204th National meeting”,  Zbigniew J. Witczak  (editor), American Chemical Society. Division of Carbohydrate Chemistry, 189-214. Publisher: A T L Press, Scientific Publishers  

 기능 
글루칸은 다양한 기능들을 수행한다. 세포 내에서 특정 글루칸은 에너지를 저장하고, 세포 구조를 강호하고, 인지 작용을 하고, 병원성 생물체의 병독성을 강화한다.

글리코젠과 녹말은 세포의 에너지 저장을 담당하는 주목할만한 글루칸이다. 보체 수용체 3 또는 CR3 및 CD5 수용체와 같은 면역계의 수용체는 침입하는 세포 표면의 β-글루칸을 인식하고 결합한다.

 같이 보기 
 글루칸가수분해효소
 프럭탄
 갈락탄
 만난
 다당류

 각주 

분류:다당류