에틸아민

에틸아민()은 화학식이 CH3CH2NH2인 유기 화합물이다. 에테인아민()이라고도 한다. 에틸아민은 무색의 기체로 암모니아와 같은 강한 냄새가 난다. 에틸아민은 실온 바로 아래에서 거의 모든 용매와 섞일 수 있는 액체로 응축된다. 에틸아민은 아민의 경우와 같이 친핵성 염기이다. 에틸아민은 화학 산업 및 유기 합성에서 널리 사용된다.

 합성 
에틸아민은 두 가지 공정에 의해 대규모로 생산된다. 가장 일반적으로 에탄올과 암모니아는 산화물 촉매의 존재 하에서 다음과 같이 결합한다.
CH3CH2OH  +  NH3   →  CH3CH2NH2  +  H2O
이 반응에서 에틸아민은 다이에틸아민 및 트라이에틸아민과 함께 생성된다. 이 세 가지 아민의 총량으로 연간 약 8천만 kg이 산업적으로 생산된다.Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. 또한 에틸아민은 아세트알데하이드의 환원적 아미노화에 의해 생성된다.
CH3CHO  +  NH3  +  H2   →  CH3CH2NH2  +  H2O

에틸아민은 여러 다른 경로로 제조할 수도 있지만 경제적이지 않다. 에틸렌과 암모니아는 나트륨 아마이드 또는 관련 염기성 촉매의 존재 하에 결합하여 에틸아민을 생성한다.Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine , United States Patent 7161039.
H2C=CH2  +  NH3  →  CH3CH2NH2
아세토나이트릴, 아세트아마이드 및 나이트로에테인의 수소화로 에틸아민이 생성된다. 이러한 반응은 수소화 알루미늄 리튬을 사용하여 화학양론적으로 수행될 수 있다. 다른 경로에서 에틸아민은 수산화 칼륨과 같은 강염기를 사용하여 할로에테인(예: 클로로에테인 또는 브로모에테인)과 암모니아를 사용하여 친핵성 치환으로 합성할 수 있다. 이 방법으로 다이에틸아민 및 트라이에틸아민을 비롯한 상당한 양의 부산물들을 생성할 수 있다.Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia , St Peter's School
CH3CH2Cl + NH3 +  KOH  →   CH3CH2NH2 + KCl + H2O

에틸아민은 또한 우주에서 자연적으로 생성되며, 성간 가스의 구성 요소이다.NRAO, "Discoveries Suggest Icy Cosmic Start for Amino Acids and DNA Ingredients", Feb 28 2013

 반응 
다른 단순 지방족 아민과 마찬가지로 에틸아민은 약염기이다. [CH3CH2NH3]+의 pKa는 10.8로 결정되었다.Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9th Ed. (1991), (J. N. Delgado and W. A. Remers, Eds.) p.878, Philadelphia: Lippincott and 10.63.

에틸아민은 아실화 및 양성자화와 같은 1차 알킨 아민에 대해 예상되는 반응을 겪는다. 설폰아마이드의 산화에 이은 염화 설퍼릴과의 반응으로 다이에틸다이아젠(EtN=NEt)이 생성된다.Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. Azoethane , Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.78 (1988) 에틸아민은 과망가니즈산 칼륨과 같은 강한 산화제로 산화시켜 아세트알데하이드를 생성할 수 있다.

다른 1차 아민과 같이 에틸아민은 리튬 금속에 대한 좋은 용매로 [Li(아민)4]+ 이온 및 용매화 전자를 생성한다. 이러한 용액은 나프탈렌Kaiser, E. M.; Benkeser R. A.  Δ9,10-Octalin , Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988) 및 알카인과 같은 불포화 유기 화합물의 환원에 사용된다.

 활용 
에틸아민은 아트라진과 시마진을 포함한 많은 제초제들의 전구체이다. 에틸아민은 고무 제품에서도 발견된다.

에틸아민은 사이클리딘 해리성 마취제(페닐 고리에 2-클로로기가 없는 케타민 유사체 및 N-에틸 유사체)의 합성에서 벤조나이트릴(케타민 합성에서 O-클로로벤조나이트릴 및 메틸아민과 대조적으로)과 함께 전구체 화학 물질로 사용된다. 이는 잘 알려진 마취제인 케타민 및 기분전환용 약물인 펜시클리딘과 밀접한 관련이 있으며, 암시장에서 기분전환용 환각제 및 안정제로 거래되고 있다. 이것은 케타민(NMDA 수용체 길항제)과 동일한 작용 기전을 가지고 있지만 PCP 결합 부위에서 훨씬 더 큰 효능, 더 긴 반감기 및 훨씬 더 두드러진 부교감신경 흥분성 효과를 갖는 사이클리딘을 생성한다.

 같이 보기 
 아민
 메틸아민

 각주 

 외부 링크 
 Safety data at www.inchem.org
 CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

분류:알킬아민
분류:2개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물