리모넨

리모넨(Limonene)은 순환 모노터펜으로 분류되는 무색 액체의 지방족 탄화수소이며 귤속 껍질 방향유의 주성분이다. 오렌지향으로 보통 자연스럽게 발생하는 이성질체이며 음식 조리 시 감미료로 사용된다. 카르본의 전구체로서 화학 합성에 사용되며 세정제의 용매로도 쓰인다.

'리모넨'이라는 단어는 이탈리아어 limone(레몬)에서 기원한다. 리모넨은 카이랄성 분자이며 생물학적 원천은 광학 이성질체를 하나 만든다.

 식물에서 
섬네일|리모넨은 오렌지 껍질, 오렌지 주스 및 기타 귤속 과일의 특징적인 냄새에 기여한다.
(+)-리모넨은 수많은 침엽수 및 활엽수 나무의 특징적인 방향성 향과 나뭇진의 주요 성분이다. 이들에는 붉은단풍나무와 은단풍나무(Acer rubrum, Acer saccharinum), 미루나무(Populus angustifolia), 사시나무(Populus grandidentata, Populus tremuloides) 옻나무(Rhus glabra), 가문비나무속, 다양한 소나무(Pinus echinata, Pinus ponderosa 등), Pinus leucodermis, 더글러스 전나무(Pseudotsuga menziesii), 낙엽송(Larix spp.), 전나무(Abies spp.), 솔송나무(Tsuga spp.), 개잎갈나무(Cedrus spp.), 다양한 측백나무과, 노간주나무 (Juniperus spp.) 등이 있다. 리모넨은 오렌지 껍질, 오렌지 주스 및 기타 귤속 과일의 특징적인 냄새에 기여한다. 귤 껍질 폐기물에서 가치 있는 성분을 최적으로 회수하기 위해 일반적으로 (+)-리모넨을 제거한다.

 화학 반응 
리모넨은 비교적 안정적인 모노테르펜이며 분해 없이 증류될 수 있지만, 고온에서는 크래킹되어 아이소프렌을 형성한다. 습한 공기에서 쉽게 산화되어 카르베올, 카르본, 리모넨 산화물을 생성한다. 황과 함께 탈수소화되어 p-사이멘을 생성한다.

리모넨은 일반적으로 (R)-광학 이성질체로 존재하지만, 300 °C에서 라세미화된다. 무기산과 함께 가열하면 리모넨은 공액 다이엔 α-테르피넨으로 이성질화된다 (α-테르피넨은 쉽게 p-사이멘으로 전환될 수도 있다). 이 이성질화의 증거로는 α-테르피넨 부가생성물과 무수 말레인산 사이의 딜스-알더 반응 부가생성물 형성이 있다.

선택적으로 이중 결합 중 하나에서 반응을 수행할 수 있다. 무수 염화 수소는 이치환 알켄에서 우선적으로 반응하는 반면, mCPBA를 이용한 에폭시화는 삼치환 알켄에서 일어난다.

다른 합성 방법에서는 마르코브니코프 첨가에 따라 트라이플루오로아세트산이 첨가된 후 아세트산염의 가수분해로 테르피네올이 생성된다.

리모넨의 가장 널리 사용되는 전환은 카르본으로의 전환이다. 3단계 반응은 삼치환 이중 결합에 대한 나이트로실 염화물의 자리 선택적 첨가로 시작된다. 이 종은 염기와 함께 옥심으로 전환된 다음 하이드록실아민이 제거되어 케톤을 함유한 카르본을 생성한다.

 생합성 
자연에서 리모넨은 제라닐 피로인산으로부터 시작하여 네릴 탄소 양이온 또는 그와 동등한 물질의 고리화 과정을 거쳐 형성된다. 마지막 단계에서는 양이온에서 양성자가 떨어져 알켄을 형성한다.

클래스=skin-invert-image|500x500픽셀|제라닐 피로인산으로부터 리모넨의 생합성

 용도 
감귤 껍질의 주요 향기 성분인 -리모넨은 식품 제조 및 일부 의약품에 사용되며, 알칼로이드의 쓴맛을 감추는 향료로, 향수, 애프터셰이브 로션, 목욕 제품 및 기타 개인 관리 제품의 향료로 사용된다. (+)-리모넨은 식물성 살충제로도 사용된다. (+)-리모넨은 유기 제초제에 사용된다. 손 세정제와 같은 세척 제품에 레몬 또는 오렌지 향(참조: 오렌지 오일)을 부여하고 기름을 용해시키는 능력 때문에 첨가된다. 이와 대조적으로 (−)-리모넨은 소나무 향, 테레빈유와 유사한 냄새를 가지고 있다.

리모넨은 접착제 제거제 또는 기계 부품의 오일 제거와 같은 세척 목적으로 용매로 사용된다. 이는 재생 가능한 자원 (귤 방향유, 오렌지 주스 제조의 부산물)에서 생산되기 때문이다. 페인트 제거제로 사용되며, 테레빈유의 향기로운 대용품으로도 유용하다. 리모넨은 또한 일부 모형 비행기 접착제의 용매로, 일부 페인트의 구성 요소로도 사용된다. 리모넨이 함유된 상업용 공기 청정제는 우취 수집가들이 봉투 종이에서 자체 접착 우표를 제거하는 데 사용된다.

리모넨은 또한 용융 필라멘트 제조 기반 3차원 인쇄를 위한 용매로도 사용된다. 프린터는 모델에 원하는 플라스틱을 인쇄할 수 있지만, 리모넨에 쉽게 용해되는 하이 임팩트 폴리스타이렌(HIPS)이라는 폴리스타이렌 플라스틱으로 지지대와 바인더를 만든다.

조직학 또는 조직병리학을 위한 조직 준비에서, -리모넨은 탈수된 표본을 투명화할 때 자일렌의 덜 유독한 대체제로 자주 사용된다. 투명화제는 알코올(에탄올 또는 아이소프로판올 등) 및 녹은 파라핀과 섞일 수 있는 액체로, 표본은 얇은 절편을 잘라 현미경 검사를 용이하게 하기 위해 여기에 삽입된다.

오렌지 껍질 오일에서 추출된 리모넨은 가연성이며 바이오 연료로 고려되기도 했다.

 안전 및 연구 
피부에 바르면 리모넨은 접촉 피부염으로 인한 자극을 유발할 수 있지만, 그렇지 않으면 인간에게 안전한 것으로 보인다. 리모넨은 액체 또는 증기 상태에서 인화성이 있으며 수생생물에게 유독하다.

 암 
귤속 과일 껍질 오일의 리모넨이 암의 발병이나 진행에 영향을 미친다는 증거는 없으며, 한 국가 기관은 "보충제 형태로든 감귤류 과일을 섭취해서든 암 환자가 리모넨을 섭취하여 더 나아지거나 치료될 가능성이 높다는 일관된 증거는 없다"고 밝혔다.

 같이 보기 
 모노터펜
 나뭇진
 방향유

 각주 

 외부 링크 

 리모넨의 질량 스펙트럼
 국제 화학 안전 카드에 있는 -리모넨에 대한 설명
 미국 환경보호청의 -리모넨 정보

분류:향미료
분류:탄화수소 용매
분류:살충제
분류:모노터펜
분류:용매
분류:사이클로헥센
분류:아이소프로페닐 화합물