카르브로말

카르브로말()은 1909년에 바이엘이 합성한 후 상품명 아달린(Adalin)으로 판매한 수면제이자 진정제이다. 제약사 파크-데이비스(Parke-Davis)는 카르브로말과 펜토바르비탈을 섞고 카르브리탈(Carbrital)이라는 이름으로 팔았다.

 합성 
왼쪽|600px|섬네일|카르브로말의 합성:Frdl. 10, 1160Chem. Zentralbl. 1910, II, 1008. 특허문헌:H. P. Kaufmann, Arzneimittel-Synthese (Berlin, 1953).
다이에틸말론산은 2-에틸발레르산으로 탈카복실화하고 헬-폴하르트-젤린스키 반응을 통해 α-브로모-α-에틸부티릴 브롬화물로 전환된다. 요소와 반응해 카르브로말(도표의 4번)을 생성한다.

 효과 
카르브로말은 바르비투르산계보다 수면제 효과가 약하다. 유효성분의 생체변환(biotransformation) 동안 생물학적 반감기가 12일인 브로민화 이온이 방출된다. 장기간 사용하면 생물축적(bioaccumulation)된다.H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 272.

카페인 5mg/kg으로 카르브로말 300mg/kg의 수면제 효과가 중화된다는 연구가 있다.Hermann Druckrey, Eva Müller, Margarete Stuhlmann: Die Beeinflussung der sedativen Wirkung durch Antipyretika und Coffein. In: Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. 185, 1937, S. 221, doi:10.1007/BF01925281. 또 다른 연구는 카르브로말의 발암성을 조사했다. 투여된 카르브로말의 농도와 크롬친화세포종의 발병률은 카르브로말을 더 많이 투여한 실험군에서 상당한 상관관계가 있었다. 피셔의 정확검정은 통계적으로 유의하지 않았다.Bioassay of carbromal for possible carcinogenicity. In: National Cancer Institute carcinogenesis technical report series. Band 173, 1979, S. 1–135, PMID 12799690.

 부작용 
부작용은 발진을 포함한다. 유효성분으로 인한 피부 반응을 약물성 피부염이라고 한다.P. Borrie: A purpuric drug eruption caused by carbromal. In: British medical journal. Bd. 1, Nr. 4914, März 1955, S. 645–646, PMID 13230580, .H. W. Buck, J. C. Mitchell: Dermatitis Medicamentosa Caused by Diethyl Bromacetyl Carbamide (Carbromal). In: Canadian Medical Association journal. Bd. 89, Nr. 9, August 1963, S. 419, PMID 20327677, . 카르브로말 의존의 경우도 논문에 보고되었다.M. Steel, J. M. Johnstone: Addiction to carbromal. In: British medical journal. Band 2, Nummer 5143, August 1959, S. 118, PMID 13671224, .

과다복용하면 브로민 중독의 전형적인 부작용이 나타날 수 있다.D. Lugassy, L. Nelson: Case files of the medical toxicology fellowship at the New York City poison control: bromism: forgotten, but not gone. In: Journal of medical toxicology : official journal of the American College of Medical Toxicology. Band 5, Nummer 3, September 2009, S. 151–157, PMID 19655290, .

 예술 
이상의 날개에서 매춘부인 아내는 주인공에게 아스피린으로 속인 아달린을 먹이고 한 달 동안 잠재운다.정, 승규. (2019). 인류를 구한 12가지 약 이야기. 서울: 반니. pp. 18-19.

 각주 

분류:수면제
분류:진정제
분류:요소 (화학)
분류:이미드
분류:브로모알케인
분류:GABAA 양성 알로스테릭 조절자
분류:유기 브로민 화합물