피라진

피라진()은 분자식이 C4H4N2인 방향족 헤테로고리 유기 화합물이다. 피라진은 점군 D2h를 갖는 대징 분자이다. 피라진은 피리딘, 피리다진 및 피리미딘보다 덜 염기성이다.

페나진과 같은 유도체는 항종양제, 항생제 및 이뇨 작용으로 잘 알려져 있다. 피라진 및 다양한 알킬피라진은 제빵 및 로스팅 제품에서 발견되는 방향족 화합물이다. 테트라메틸피라진은 사람의 다형핵 백혈구에서 초과산화물을 제거하고 일산화 질소의 생성을 감소시키는 것으로 보고되었다.

 합성 
피라진 및 그의 유도체들의 유기 합성을 위한 많은 방법들이 존재한다. 이들 방법들 중 일부는 여전히 사용되고 있는 가장 오래된 합성 반응들 중 하나이다.

슈테델-루그하이머(Staedel–Rugheimer) 피라진 합성(1876년)에서 2-클로로아세토페논은 암모니아와 반응하여 아미노 케톤으로 전환된 다음 응축되고 피라진으로 산화된다.Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer  Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876 변형인 구트네흐트(Gutknecht) 피라진 합성(1879년)도 이러한 자체 축합에 기초하지만, 알파-케토 아민이 합성되는 방식은 상이하다.Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist 
섬네일|왼쪽|500px|구트네흐트 피라진 합성

또 다른 변형으로 가스탈디(Gastaldi) 합성(1921년)이 있다.G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press 
섬네일|왼쪽|400px|가스탈디 합성

 같이 보기 

 알킬피라진
 벤젠 – 질소 원자가 없는 유사체
 메톡시피라진
 피리다진 – 1번 위치와 2번 위치에 질소 원자가 있는 유사체
 피리딘 – 1번 위치에 1개의 질소 원자가 있는 유사체
 피리미딘 – 1번 위치와 3번 위치에 질소 원자가 있는 유사체
 단순 방향족 고리

 각주 

 외부 링크 
 Safety evaluation of food additives – pyrazine derivatives


분류:단순 방향족 고리
분류:질소 헤테로고리 화합물