단순 방향족 고리

단순 방향족 고리()는 공액 평면 고리로만 구성된 방향족 유기 화합물이다. 단순 아렌() 또는 단순 방향족 화합물() 또는 단순 방향족 고리 화합물이라고도 한다. 많은 단순 방향족 고리 화합물들은 관용명을 가지고 있다. 이들은 일반적으로 보다 복잡한 분자의 하위 구조("치환된 방향족 화합물")로 발견된다. 전형적인 단순 방향족 고리 화합물로는 벤젠, 인돌, 피리딘 등이 있다.

단순 방향족 고리 화합물은 고리에 비탄소 원자, 예를 들어 산소, 질소, 황을 가지고 있는 경우에 헤테로고리일 수 있다. 단순 방향족 고리 화합물은 벤젠에서와 같은 단환식, 나프탈렌에서와 같은 이환식, 또는 안트라센에서와 같은 다환식일 수 있다. 단순 단환식 방향족 고리는 일반적으로 피롤과 같은 5원자 고리 또는 피리딘과 같은 6원자 고리이다. 융합된 방향족 고리는 연결되어 있는 결합을 공유하는 단환식 고리로 구성된다.

 방향족 헤테로고리 화합물 
+단순 방향족 고리 화합물의 표 63px푸란 113px벤조푸란 120px아이소벤조푸란 63px피롤 113px인돌 130x130px|alt=아이소인돌 63px싸이오펜 113px벤조싸이오펜alt=|120x120px벤조[c]싸이오펜 63px이미다졸 113px벤즈이미다졸 113px퓨린 70px피라졸 120px인다졸   63px옥사졸 113px벤즈옥사졸   70px아이소옥사졸 120px벤즈아이소옥사졸   63px싸이아졸 113px벤조싸이아졸     6원자 고리 및  융합된 6원자 고리   67px벤젠 119px나프탈렌 171px안트라센 67px피리딘 119px퀴놀린 126px아이소퀴놀린 67px피라진 119px퀴녹살린 171px아크리딘 74px피리미딘 126px퀴나졸린   74px피리다진 126px신놀린 126px프탈라진 67px1,2,3-트라이아진 67px1,2,4-트라이아진 67px1,3,5-트라이아진(s-트라이아진)
질소(N)를 가지고 있는 방향족 고리는 쉽게 양성자화되는 염기성 방향족 고리로 분리되어 방향족 양이온과 염(예: 피리디늄) 및 비염기성 방향족 고리를 형성할 수 있다.

염기성 방향족 고리에서 고립 전자쌍은 방향족 시스템의 일부가 아니며, 고리의 평면에서 연장된다. 이러한 고립 전자쌍은 아민의 질소 원자와 유사한 질소 염기의 염기성을 담당한다. 이들 화합물에서 질소 원자는 수소 원자와 결합하지 않는다. 염기성 방향족 고리의 예로는 피리딘 또는 퀴놀린이 있다. 몇몇 고리 화합물(예: 이미다졸, 퓨린)들은 염기성 및 비염기성 질소 원자를 가지고 있다.
비염기 고리에서 질소 원자의 고립 전자쌍은 비편재화되어 방향족 파이-전자 시스템에 기여한다. 이들 화합물에서 질소 원자는 수소 원자와 결합한다. 비염기성 질소를 가지고 있는 방향족 고리의 예로는 피롤, 인돌 등이 있다.

산소 및 황을 가지고 있는 방향족 고리에서 이종 원자의 전자쌍 중 하나는 방향족 시스템(비염기성 질소 함유 고리와 유사)에 기여하는 반면, 다른 고립 전자쌍은 고리 평면(일차 질소 함유 고리와 유사)에서 연장된다.

 방향성에 대한 기준 

분자는 고리형이어야 한다.
고리의 모든 원자는 채워진 p 오비탈을 가져야 하며, 양쪽의 p 오비탈과 겹친다(완전히 공액됨).
분자는 평면이어야 한다.
홀수의 파이 전자쌍을 가지고 있어야 하고, 휘켈 규칙을 충족시켜야 한다: (4n+2) 파이 전자, 여기서 n은 0에서 시작하는 정수이다.

대조적으로 4n 파이 전자를 가지고 있는 분자는 반방향족성이다.

 같이 보기 
 다환 방향족 탄화수소

 각주