메틸렌 블루

메틸렌 블루()는 헤테로 고리 방향족 화합물이다. 상온에서 짙푸른 녹색을 띄며, 산화 시 푸른색, 환원 시 무색을 띠는 특징이 있다. 이 특성 때문에 산화 환원의 지표로 사용된다. 수화물은 파란색이며, 메틸렌 블루 1분자당 물 분자가 3분자 결합한 형태로 존재한다. 100~110 °C에서 분해되며 동물 세포의 염색에도 널리 사용한다. 독일의 과학자 하인리히 카로에 의해 1876년 처음으로 합성되었다.Badische Anilin- und Sodafabrik [BASF] (Mannheim, Germany), "Verfahren zur Darstellung blauer Farbstoffe aus Dimethylanilin und anderen tertiaren aromatischen Monaminen" (Method for preparation of blue dyes from dimethylaniline and other tertiary aromatic monoamines), Deutsches Reich Patent no. 1886 (December 15, 1877). Available on-line at: P. Friedlaender, Fortschritte der Theerfarbenfabrikation und verwandter Industriezweige (Progress of the manufacture of coal-tar dyes and related branches of industry), volume 1 (Berlin, Germany: Julius Springer, 1888), pages 247-249.
See also:
 British patent no. 3751 (October 9, 1877).
 Heinrich Caro, "Improvement in the production of dye-stuffs from methyl-aniline,"  U.S. Patent no. 204,796 (filed: March 28, 1878 ; issued: June 11, 1878).

 의학적 용도 
섬네일|부피 플라스크에 담긴 메틸렌 블루 수용액
메틸렌 블루는 비뇨기 진통제로 널리 사용되며 그 외에도 다양한 용도로 사용된다.

 빛과 함께 사용 

메틸렌 블루는 페노티아진기가 결합된 염료로 빛에 쪼일 경우 페노티아진기가 반응하여 살바이러스 효과를 낸다. 살바이러스 효과는 1940년대부터 알려져 왔으며 이 특성을 이용하여 에이즈 환자의 카포시 육종, 플라크 건선, 웨스트 나일 바이러스 감염, 황색 포도상구균, B형 간염 바이러스 변종, 아데노 바이러스, HIV-1, C형 간염 치료에 이용되나 빛과 결합된 메틸렌블루는 DNA를 손상시킬 위험이 있어 암을 유발할 수 있다.

 사이안화물 중독 

환원 기작이 산소와 유사하여 전자전달계에 사용될 수 있어 사이안화 칼륨 등의 중독에 사용된다. 1926년에 최초로 입증되었다.http://jama.jamanetwork.com/article.aspx?articleid=241464

 위약 

부작용이 거의 없고 소변의 색을 변화시키는 특성 때문에 플라시보로 사용되기도 한다.

 말라리아 치료 

1891년, 폴 에를리히에 의해 말라리아 치료에 사용될 수 있음이 입증되었다.Guttmann, P. and Ehrlich. P. (1891) "Über die Wirkung des Methylenblau bei Malaria" (On the effect of methylene blue on malaria), Berliner Klinische Wochenschrift, 28 : 953-956. 현재는 널리 쓰이지 않지만 저렴한 가격으로 인해 다른 치료제와 칵테일하여 사용하는 요법이 연구되고 있다. 클로로퀸과의 칵테일법은 실패한 것으로 알려져있다.

 착색 및 염색 
내시경 용종 제거술에 생리식염수와 에피네프린과 함께 투여되며 용종 주위의 점막을 염색시킨다. 이는 용종 제거시 주위 조직이 같이 제거되는데, 이때 용종 제거의 이득이 더 큰지, 조직의 손상으로 인한 위험이 더 큰지 판단할 수 있게 한다. 또한 색소내시경(chromoendoscopy)시 염료로 사용되어 소화관의 구분과 이형성 세포 혹은 암 발병 가능 세포를 분별하는 용도로 쓰인다.

또한 소변을 염색시키는 특성때문에 정맥주사를 통해 비뇨기 검사를 할 때도 이용한다.

메틸렌블루가 용액 속에서 이온화되고 나면 황인자에 양전하가 생기게 된다. 그리고 이 양이온이 푸른색을 띠기 때문에 메틸렌블루 용액을 세포에 몇 방울 떨어뜨리면 음전하를 띠고 있는 세포의 핵이 푸르게 염색된다.

 심장수술 후의 혈관 마비 증후군 치료 
일부 논문에서 심장 수술 후 일어나는 혈관 마비 증후군(vasoplegic syndrome)의 관리를 위해 메틸렌 블루를 사용했음을 보고했다.

 합성 
디메틸-4-페닐렌디아민과 황화수소를 염산에 녹인 후, 염화 철로 산화시켜 제조한다.

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 빛 흡수 
섬네일|메틸렌 블루의 몰 흡광 계수에 따른 빛 흡수 스펙트럼 그래프. 흡광 계수가 17000 일 때, 665nm 파장의 빛은 메틸렌 블루를 통과한다.
메틸렌 블루는 강력한 양이온성 광촉매로 파장 670nm 부근의 빛을 가장 잘 흡수한다. 흡수량과 최대 흡수점은 메틸렌 블루의 고차 응집체 물질 흡착 여부와 농도 등에 따라 결정된다.

종류최대 광흡수점흡광계수 (dm3/mole·cm) MB+ (용해) 664 95000 MBH2+ (용해) 741 76000 (MB+)2 (용해) 605 132000 (MB+)3 (용해) 580 110000 MB+ (점토에 흡착) 673 116000 MBH2+ (점토에 흡착) 763 86000 (MB+)2 (점토에 흡착) 596 80000 (MB+)3 (점토에 흡착) 570 114000

 각주 

분류:세계 보건 기구 필수 의약품
분류:방향족 화합물
분류:해독제
분류:염화물
분류:페노싸이아진
분류:모노아민 산화 효소 억제제
분류:산화환원 지시약