질소반전

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  아민의 질소반전. 점의 쌍은 질소의 고립 전자쌍을 말한다.

화학에서 삼각뿔형 분자기하를 가지는 암모니아 따위의 질소화합물은 빠른 질소반전(窒素反轉, )을 겪는다 분자의 안팎이 뒤집히는 것이다.Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (2nd Edn.), Oxford:Butterworth-Heinemann. .

 에너지 장벽 
이 전환은 상온에서 급격하다. 에너지 장벽 (24.2 kJ/mol) 이 낮고 장벽이 좁아서 양자 터널링이 자주 일어난다. 포스핀 (PH3)의 반전은 상온에서 아주 느리다.(에너지 장벽: 132 kJ/mol).Kölmel, C.; Ochsenfeld, C.; Ahlrichs, R. An ab initio investigation of structure and inversion barrier of triisopropylamine and related amines and phosphines. Theor. Chim. Acta. 1991, 82, 271–284. 

 광학이성질체 
RR′R"N과 RR′NH 꼴의 아민은 카이랄이지만 서로 빨리 전환되어 분리가 안된다.(RR′R″HN+ 및 RR′R″R‴N+ 꼴의 암모늄염과 RR′HNO 및 RR′R″NO 꼴의 산화 아민이 광학활성 안정한 것과 대비된다.). 카이랄 포스핀, (RR′R″P and RR′PH), 설포늄염 (RR′R″S+), 설폭사이드 (RR′SO)는 대조적으로 광학안정하다.

 예 
암모니아의 반전은 1934년, 마이크로파 분광법을 통하여 발견되었다.

한 연구에 따르면, 산화된 히드로퀴논과 비교했을 때, 질소원자를 페놀 알코올기의 가까이에 배치하는 것으로, 아지리딘의 반전이 약 50배 늦춰졌다.Control of Pyramidal Inversion Rates by Redox Switching Mark W. Davies, Michael Shipman, James H. R. Tucker, and Tiffany R. Walsh J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(44) pp. 14260–14261; (Communication) 

400px|가운데|Nitrogen inversion Davies 2006

이 계는 산소에 의한 산화 및 아이티온산 나트륨에 의한 환원에 따라 상호변환한다.

 각주 

분류:유기화학
분류:아민
분류:입체화학