말산

말산() 또는 사과산은 화학식이 C4H6O5 인 유기 화합물이다. 말산은 모든 생물에서 만들어지고, 과일의 유쾌한 신맛에 기여하며, 식품 첨가물로 사용되는 다이카복실산이다. 말산은 2가지 입체 이성질체(L- 및 D-거울상 이성질체)를 갖지만, 자연에 존재하는 형태는 L-이성질체이다. 말산의 염 및 에스터(에스테르)는 말산염()으로 알려져 있으며, 말레이트는 시트르산 회로의 중간생성물이다.

 역사 및 어원 
섬네일|왼쪽|사과와 사과 주스
말산은 1785년에 칼 빌헬름 셸레에 의해 사과 주스에서 최초로 분리되었다.Carl Wilhelm Scheele (1785) "Om Frukt- och Bår-syran" (On fruit and berry acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 6 : 17-27. From page 21: " … vil jag hådanefter kalla den Åple-syran." ( … I will henceforth call it apple acid.) 앙투안 라부아지에는 1787년에 "acide malique"라는 이름을 제안했는데, 이는 "사과"를 뜻하는 라틴어 단어 "mālum"에서 유래되었다(사과나무의 속명은 Malus).de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108.The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract 

 음식에서 
말산은 살구, 블랙베리, 블루베리, 체리, 포도, 미라벨 자두, 복숭아, 배, 자두, 마르멜루를 비롯한 많은 과일에서 주요 유기산이며,Tabelle I] of  감귤류와 같은 다른 과일에는 좀 더 낮은 농도로 존재한다. 말산은 풋사과(덜 익은 사과)의 신맛에 기여한다. 말산은 포도에 존재하며 대부분의 포도주에도 들어있는데 때때로 5 g/L 의 높은 농도로 존재한다."Methods For Analysis of Musts and Wines", Ough and Amerine, John Wiley and Sons, 2nd Edition, 1988, page 67 열매가 성숙해감에 따라 말산의 양은 감소하지만, 말산은 포도주의 시큼한 맛에 기여한다. 말산은 루바브의 기본적인 풍미를 구성한다. 또한 말산은 "소금 & 식초" 맛 감자칩과 같은 일부 인공 식초 맛의 구성 요소이기도 하다.

감귤류에서는 유기농으로 생산된 과일이 일반 농업으로 생산된 과일보다 높은 농도의 말산을 함유하고 있다.

말로락틱 발효(malolactic fermentation) 과정은 말산을 훨씬 더 순한 젖산으로 전환시킨다. 말산은 모든 과일과 많은 채소에서 자연적으로 생성된다.Malic Acid , Bartek Ingredients (retrieved 2 February 2012)

식품 첨가제로 말산은 E 번호 E296으로 표시된다. 말산은 미국에서 생산되는 과자류에서 강한 신맛을 내는 데에 사용된다. 말산은 시트르산과 함께 신맛이 나는 과자류의 제조에 사용된다. 이러한 신맛이 나는 과자류에는 "과도한 섭취는 입안을 자극할 수 있다"라는 경고 문구가 표시되어 있다. 말산은 유럽 연합,UK Food Standards Agency:  미국,US Food and Drug Administration:  오스트레일리아, 뉴질랜드Australia New Zealand Food Standards Code에서 식품 첨가물로 사용하도록 승인되었다.

말산은 섭취시 2.39 kcal/g 의 열량을 낸다.

 생화학 
L-말산은 자연적으로 생성되는 형태인 반면, L-말산과 D-말산의 혼합물은 인위적으로 합성할 때 생성된다.

말산은 생화학에서 중요한 역할을 한다. C4 탄소고정 과정에서 말산은 캘빈 회로의 CO2공급원이다. 말산은 시트르산 회로의 중간생성물이며, 푸마르산에 하이드록실기(–OH)가 첨가됨으로써 생성된다. 또한 말산은 보충대사 반응을 통해 피루브산으로부터 생성될 수 있다.

말산은 또한 식물 잎의 공변세포에서 포스포엔올피루브산의 카복실화에 의해 합성된다. 말산염은 2가 음이온으로 세포 내의 전하 균형을 유지하기 위해 공변세포로 용질이 유입되는 동안 K+도 같이 수송된다. 공변세포 내에서 이러한 용질의 축적은 용질 퍼텐셜을 감소시키므로 물이 세포 내로 들어가서 기공의 구멍이 확장된다.

한편 말산은 세포질에서 미토콘드리아로 진입할 수 있는 경로를 가지고있는데, 이는 요소 회로와 시트르산 회로의 링크 경로로서 중요하게 다루어진다.

 생산 및 주요 반응 
말산의 라세미 혼합물은 말레산 무수물의 이중 수화에 의해 산업적으로 생산된다. 2000년에 미국의 말산 생산 능력은 연간 5000톤이었다. 두 거울상 이성질체는 라세미 혼합물의 키랄 분석에 의해 분리될 수 있고, (S)-거울상 이성질체는 푸마르산의 발효에 의해 특이적으로 얻을 수 있다.Karlheinz Miltenberge (2005), "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_507

말산과 발연 황산의 자기 축합은 피론 쿠말산을 생성한다.
섬네일|600px|왼쪽|쿠말산의 합성
말산은 발덴 반전(Walden inversion)의 발견 과정에서 중요했으며, 여기서 (−)-말산은 오염화 인의 작용에 의해 (+)-클로로석신산으로 전환된다. 산화 은은 염소 화합물을 (+)-말산으로 전환시킨 다음, PCl5 와 (−)-클로로석신산을 반응시킨다. 산화 은이 이 화합물을 다시 (−)-말산으로 되돌리는 반응으로 전체 반응 사이클이 마무리된다.

 같이 보기 

 CAM 식물
 말산-아스파르트산 셔틀

 각주 

 외부 링크 
  Malic acid MS Spectrum
  Calculator: Water and solute activities in aqueous malic acid 

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