윈스턴 처칠

윈스턴 레너드 스펜서 처칠 경(, 1874년 11월 30일~1965년 1월 24일)은 영국의 정치인, 군인, 작가로 제2차 세계 대전 도중인 1940년부터 1945년과 그 이후 1951년부터 1955년까지 영국의 총리를 지냈다. 1900년부터 1964년 사이 62년 동안 하원의원(MP)이었으며 이 동안 총 5개의 선거구를 대표했다. 경제적 자유주의와 제국주의를 고수했던 처칠은 정치 경력 대부분을 자신이 1940년부터 1955년까지 이끌었던 보수당 소속으로 지냈으며, 1904년부터 1924년까지는 자유당 소속이었다.

처칠은 옥스퍼드셔주에서 귀족 가문 스펜서가에서 태어났다. 1895년 영국 육군에 입대하여 영국령 인도, 마흐디 전쟁, 제2차 보어 전쟁 등에서 전투를 치렀으며, 이후 전쟁 특파원으로 명성을 얻고 자신의 작전에 대한 책을 저술했다. 1900년 보수당 소속으로 하원의원으로 선출된 처칠은 1904년 자유당으로 당을 옮겼고, H. H. 애스퀴스의 자유정부에서 상무원 장관과 내무장관을 지내며 교도소 개혁과 노동자 사회 보장을 옹호했다. 제1차 세계 대전 도중 해군성 장관으로 갈리폴리 상륙작전을 감독했지만 작전 실패로 해임되었고 랭커스터 공국상으로 임명되었다. 1915년 11월 공국상에서 사임하여 서부 전선에서 6개월 동안 왕립 스코틀랜드 보병 연대에서 대대를 지휘했다. 1917년 데이비드 로이드 조지 정부에서 내각에 복귀하여 군수장관, 전쟁장관, 항공장관, 식민지 국무장관을 차례로 역임하면서 영국-아일랜드 조약과 중동에서의 외교 정책을 감독했다. 2년 동안 잠시 의회를 떠난 이후 스탠리 볼드윈의 보수정부에서 재무장관을 지냈지만, 1925년 처칠은 파운드제를 금본위제로 되돌려 경제 침체에 영향을 주었다.

1930년대 "황야의 시기"라고 불렸던 기간 동안 처칠은 공직에서 물러나 나치 독일의 군국주의 위협에 대처하기 위한 재무장을 요구하는 데 앞장섰으며, 제2차 세계 대전이 발발하자 해군성 장관으로 재임명되었다. 1940년 5월 네빌 체임벌린의 뒤를 이어 영국의 총리로 임명되었으며, 국민정부를 구성하여 추축국에 대항하는 연합국의 전쟁을 주도하여 1945년 승리를 얻어냈다. 1945년 총선에서 보수당이 패배하며 처칠은 제1야당 대표가 되었고 소련과의 냉전이 심화되면서 유럽에서의 공산주의 영향력 확대를 경고하는 "철의 장막"이라는 단어를 사용하며 유럽의 통합을 촉구했다. 처칠은 두 임기 사이에 여러 권의 책을 썼고, 1953년 노벨 문학상을 수상했다. 1950년 총선에서 패배했지만 1951년에 재집권했다. 처칠의 두 번째 임기는 외교, 특히 영국-미국 관계와 인도가 이탈한 대영제국을 유지하는 데 집중했다. 국내적으로 정부의 우선순위는 광범위한 주택 건설 프로그램이었고, 상당한 성공을 거두었다. 건강이 악화되자 처칠은 1955년 총리에서 사임했고, 하원의원직은 1964년까지 유지했다. 1965년 사망하자 국장을 치렀다.

20세기에 가장 중요한 인물들 중 한 명인 처칠은 영국과 영미권 지역에서 인기를 가지고 있으며, 일반적으로 파시즘의 확산에 맞서 자유민주주의를 수호하는 데 필수적인 역할을 한 전시 지도자로 여겨지고 있다. 처칠은 종종 제국주의와 인종에 대한 특정 발언, 지역 폭격과 같은 일부 전시 결정으로 비판을 받았지만, 역사학자들은 그를 역사상 가장 위대한 영국 총리 중 한 명으로 평가한다.

 생애 초기 

 어린 시절과 학창 시절: 1874~1895년 
섬네일|1889년 두 아들 잭(왼쪽), 윈스턴(오른쪽)과 함께 있는 자넷 스펜서 처칠의 모습.
윈스턴 처칠은 1874년 11월 30일 처칠 가문의 본가인 옥스퍼드셔주 블레넘궁에서 태어났다. 친가는 제1대 말버러 공작 존 처칠의 후손으로 귀족 가문이었으며, 보수당의 대표였던 그의 아버지 랜돌프 처칠 경은 1874년 2월 우드스톡에서 하원의원(MP)으로 선출되었다. 처칠의 어머니는 미국의 사업가 레너드 제롬의 딸인 제니, 레이디 랜돌프 처칠이었다.

1876년, 처칠의 친할아버지인 제7대 말버러 공작 존 스펜서 처칠이 아일랜드 총독으로 임명되었고, 이 때 랜돌프가 그의 개인 비서로 일했기 때문에 가족들은 더블린으로 이주했다. 1880년 이주한 더블린에서 동생 잭 처칠이 태어났다. 1880년대 대부분 기간 동안 아버지 랜돌프와 어머니 제니는 자녀들에 대해 사실상 소원해졌고 두 형제는 유모인 엘리자베스 에베레스트의 보살핌을 받았다. 1895년 엘리자베스가 세상을 떠나자, 처칠은 "그녀는 내가 살아온 20년 동안 가장 소중하고 친밀한 친구였다."라고 썼다.

처칠은 7세의 나이에 버크셔주 애스콧의 세인트 조지 기숙학교에 입학했지만, 학업 성적이 좋지 않았고 품행도 좋지 못했다. 1884년 호브에 위치한 스토크 브런즈윅 학교로 전학을 갔고, 이곳에서 학업 성적이 좋아졌다. 1888년 4월, 처칠은 13세의 나이로 해로우 학교의 입학시험을 통과했다. 처칠의 아버지는 처칠이 군 경력을 쌓기를 원했기 때문에 처칠은 해로우에서의 마지막 3년을 육군사관학교에서 생활해야 했다. 샌드허스트 왕립 군사대학에 두 번이나 입학을 지원한 끝에 결국 합격할 수 있었고 1893년 9월 기병의 사관학생으로 입대했다. 아버지 랜돌프는 2년 뒤 1895년 1월에 사망했다.

 쿠바, 인도와 수단: 1895~1899년 
섬네일|upright=.8|1895년 올더숏에서 제4 여왕 친위 경기병 연대 군복을 입은 처칠의 모습.
1895년 2월, 처칠은 올더숏에 주둔한 영국 육군 제4 여왕 친위 경기병 연대에서 소위로 임관했고 군사 작전을 직접 보고 싶었던 그는 어머니의 도움을 통해 전쟁터로 파견되었다. 그해 가을 처칠은 친구인 레지널드 반스와 함께 쿠바 독립 전쟁이 벌어지던 쿠바로 향했고, 독립군을 진압하려던 스페인군에 합류하여 소규모 접전에 참여했다. 처칠은 런던의 《데일리 그래픽》에 보고서를 보냈으며, 이후 뉴욕으로 가서 어머니에게 "미국인들은 얼마나 대단한 사람들인가!"라고 편지를 써서 보냈다. 처칠은 1896년 10월 경기병 연대와 함께 봄베이로 향했고, 방갈로르에 기반을 두고 19개월 동안 인도에 머물며 캘커타를 방문하고 하이데라바드와 북서부변경주 탐험에 참여했다.

인도에서 처칠은 독학으로 공부를 시작하여 플라톤, 에드워드 기번, 찰스 다윈과 토머스 배빙턴 매콜리 등의 저서를 읽었다. 이 책들은 그의 어머니가 보내 준 것이었고, 그는 어머니와 자주 편지를 주고 받았다. 처칠은 정치에 대해 배우고 싶어 어머니에게 정치 연감인 《영국 연감》을 보내달라고 부탁했다. 1898년 편지에서 그는 자신의 신념에 대해 "나는 기독교나 다른 어떤 형태의 종교적 신념도 받아들이지 않는다"라고 말했다. 처칠은 잉글랜드 국교회에서 세례를 받았지만, 젊은 시절 기독교에 반감을 가졌고 성인이 되어서 불가지론자가 되었다. 사촌에게 보낸 또다른 편지에서 그는 개신교가 "이성에 한 걸음 더 가까이" 있다고 느꼈기 때문에 가톨릭교보다 개신교를 선호한다고 말했다.

의회 문제에 관심이 많았던 처칠은 자신을 "명목상 자유주의자"라고 말하며 아일랜드 자치를 주장하는 자유당의 의견에 결코 동의할 수 없다고 덧붙였다. 대신 처칠은 보수당 내 토리 민주주의 세력과 우호적으로 지내고 고향을 방문하여 클래버턴 다운에서 프림로즈 리그를 위한 첫 연설을 했다. 개혁주의와 보수주의적 관점을 혼합하여 처칠은 세속적이고 종교에 상관 없는 공교육의 증진을 지지하는 동시에 여성의 참정권에는 반대했다.

처칠은 인도 스와트 계곡에서 모흐만드족을 상대로 한 작전에 투입되는 빈든 블러드의 말라칸드 야전군에 자원 입대했다. 블러드는 처칠이 종군기자로 활동한다는 조건으로 입대를 수락했고, 이것이 작가로서 처칠의 경력의 시작이었다. 방갈로르로 돌아온 처칠은 첫 번째 책인 《말라칸드 야전군 이야기》를 집필하여 세간으로부터 호평을 받았고 그가 출판한 유일한 소설인 루리타니아 로맨스 《사브롤라》를 썼다. 로이 젱킨스가 "온전한 습관"이라고 말했던 것처럼 처칠은 글쓰기를 통해 시간을 보냈고, 주요 직책에서 물러난 이후에는 대부분의 시간을 글쓰기를 하며 보냈다. 또한 그는 글쓰기를 통해 자신이 "검은 개"라고 불렀던 재발성 우울증으로부터 자신을 보호할 수 있었다.

처칠은 런던의 인맥을 활용하여 《모닝 포스트》에서 기자로 활동하는 동안 제21창기병대의 준장으로 허버트 키치너 장군이 이끄는 수단 작전에 참여했다. 1898년 9월 옴두르만 전투에서 영국군의 마지막 기병 돌격 작전이 시행된 직후, 제21창기병대는 철수했다. 그해 10월 처칠은 영국으로 돌아와 수단 전역에 관한 《강 전쟁》을 집필하기 시작하여 1899년 출판했다. 처칠은 키치너의 행동, 그 중에서도 특히 적군 부상자에 대한 무자비한 처우와 무함마드 아마드의 무덤을 모독한 행위를 비판하며 군을 떠나기로 결심했다.

1898년 12월 2일, 처칠은 군 업무를 정리하고 전역서를 제출하기 위해 인도로 향했고 이 시기에 자신이 유일하게 관심을 보였던 구기종목인 폴로를 하며 시간을 보냈다. 경기병 연대를 떠난 후, 1899년 3월 20일 처칠은 봄베이를 떠나며 정계 진출을 결심했다.

 정계 진출과 남아프리카: 1899~1901년 
섬네일|upright=.8|첫 총선을 앞둔 1900년 처칠의 모습.
처칠은 보수당 내 회의에서 연설했고 1899년 6월 올덤 보궐선거에 출마할 보수당 후보 두 명 중 한 명이 되었다. 선거 운동 기간 동안 처칠은 스스로를 "보수당원이자 토리 민주주의자"라고 칭했다. 올덤 의석이 이전에 보수당에 의해 확보했었음에도 불구하고, 선거는 자유당의 근소한 승리였다.

《모닝 포스트》에서 기자로 일하던 시기, 처칠은 영국과 보어 공화국 간의 제2차 보어 전쟁의 발발을 예상하고 남아프리카로 향했고 10월 보어군의 포위 공격을 받고 있던 레이디스미스 인근의 분쟁 지역을 거친 뒤 콜렌소로 향했다. 치블리 전투에서 처칠이 탄 열차는 보어군의 포격으로 탈선했고, 그는 전쟁포로가 되어 프리토리아의 포로 수용소에 수감되었다. 처칠은 12월 화물 열차에 몰래 탑승하고 지뢰 속에 숨는 방식으로 탈출했고 포르투갈령 모잠비크의 안전한 지역으로 이동할 수 있었다. 그의 탈출은 많은 언론의 관심을 끌었다.

1900년 1월, 처칠은 남아프리카 경기병 연대의 중위로 잠시 군에 복귀하여 레드버스 불러의 레이디스미스 포위전 구원 작전에 참여하여 프리토리아를 탈환했다. 그는 두 지역에 진입한 최초의 영국군 두 명 중 한 명이었으며, 자신의 사촌인 찰스 스펜서처칠과 함께 포로수용소의 경비병 52명의 항복을 받아냈다. 전쟁 내내 처칠은 반보어 정서를 비판하며 "관대함과 관용"으로 대해야 하며 이후 영국이 승리하면 보어인들에게 관대한 조치를 해야 한다고 주장했다. 7월 중위에서 사임하고 영국으로 돌아왔으며, 처칠의 《모닝 포스트》 속보 기사는 〈프리토리아를 경유하여 런던에서 레이디스미스까지〉라는 제목으로 출판되어 호평을 받았다.

처칠은 런던 메이페어의 아파트를 빌려 6년 동안 그곳에서 살았다. 1900년 영국 총선에서 보수당 후보로 다시 올덤에 출마한 처칠은 근소한 차이로 승리하여 25세의 나이로 하원의원(MP)이 되었다. 같은 달, 처칠은 남아프리카에서의 경험을 담은 책인 《이언 해밀턴의 행진》을 출판했고, 이 책은 11월에 영국, 미국, 캐나다를 순회하는 강연 여행의 중심 주제가 되었다. 당시 하원의원은 무급이었기 때문에, 이러한 강연 여행은 이들에게 재정적으로 필수적이었다. 미국에서 처칠은 마크 트웨인, 윌리엄 매킨리와 시어도어 루스벨트를 만났지만, 그들과 사이가 좋지 않았다. 1901년 봄, 그는 파리, 마드리드, 지브롤터에서 강연 여행을 했다.

 보수당 의원: 1901~1904년 
섬네일|오른쪽|upright|1904년 "보수당을 떠난" 처칠.
1901년 2월, 처칠은 하원에 의석을 확보했고, 그의 첫 의회 연설은 언론의 큰 주목을 받았다. 그는 "휴리건스"라고 불리던 보수당 그룹과 교류했지만, 여러 문제, 특히 군 예산 증액에 관련해 보수당 정부를 비판했다. 처칠은 추가 군사 지출이 해군에 투자되어야 한다고 생각했다. 이러한 주장은 보수당의 정책에 정면으로 부딪히는 것이었지만, 처칠의 주장은 자유당, 특히 H. H. 애스퀴스와 같은 자유제국주의자들의 지지를 받았다. 처칠은 나중에 이 시기에 대해 자신이 "점점 더 좌파로 기울었다"라고 썼다. 그는 개인적으로 "보수당 내에 민주적 또는 진보적 성향의 계파가 점진적으로, 진화적 과정을 통해 편입되는 것" 또는 보수당과 자유당을 통합하기 위한 "중앙당"을 창설하는 것 등을 고려했다.

1903년, 보수당과 처칠 사이에는 갈등이 있었으며, 주요한 이유는 처칠이 보수당의 보호무역주의 주장에 반대했기 때문이었다. 자유 무역을 주장했던 그는 "자유 식량 연맹"의 설립에 기여했다. 당원들의 적대감 때문에 보수당 정부 하에서 내각 직책을 맡는 것이 어려울 것이라고 생각했고 자유당은 점점 더 많은 지지를 받고 있었기에, 제임스는 1904년 그가 보수당을 탈당한 것은 그의 야심 때문이었을 가능성이 높다고 주장했다. 그는 점점 더 자유당을 지지했다. 예를 들어 그는 군사 지출 증가를 반대했으며, 노동조합의 합법적 권리를 회복하는 자유당 법안을 지지한 동시에, 수입 관세 도입에도 반대했다. 아서 밸푸어 내각은 1903년 10월 보호무역주의 법안을 발표했다. 발표 두 달 뒤, 처칠의 정부 비판에 분노한 올덤의 보수당 지점은 다음 선거에서 그의 출마를 지지하지 않겠다고 통보했다.

1904년 5월, 처칠은 유대인들의 이민을 억제하기 위한 정부의 외국인 관련 법안에 반대했다. 그는 이 법안이 "외국인에 대한 배타적인 편견, 유대인에 대한 인종적 편견, 그리고 경쟁에 대한 노동계의 편견에 호소할 것"이며 영국이 오랫동안 지켜 오고 그로부터 큰 이익을 얻어 온 "자유로운 입국과 망명 허용이라는 오래된 관용적이고 관대한 전통"을 지지한다는 입장을 밝혔다. 1904년 5월 31일, 그는 보수당을 지지하지 않고 자유당 소속 의원으로 활동하기 시작했다.

 자유당 의원: 1904~1908년 

섬네일|1906년 실레시아 브로츠와프 인근에서 군사 작전을 수행 중인 처칠과 독일 황제 빌헬름 2세의 모습.
자유당원으로서 처칠은 정부 정책을 비판했고, 존 몰리와 데이비드 로이드 조지의 영향으로 급진주의자라는 평판을 얻었다. 1905년 12월, 아서 밸푸어는 총리직을 사임했고, 국왕 에드워드 7세는 자유당 지도자인 헨리 캠벨배너먼을 후임 총리로 임명했다. 캠벨배너먼은 과반 의석 확보를 목표로 1906년 1월 총선을 실시했고, 자유당이 총선에서 승리를 거두었으며 처칠은 맨체스터 북서부 선거구에서 당선되었다. 1906년 처칠은 아버지 랜돌프의 전기를 출판하여 8,000파운드(£)의 선급금을 받았다. 이 전기는 대체로 잘 팔렸고, 자유당 소속 맥캘럼 스콧이 집필한 처칠 본인에 대한 전기도 이 무렵 출판되었다.

새 정부에서 처칠은 자신이 요청했던 장관급 직책인 식민지부 정무차관이 되었다. 처칠은 식민지부 장관인 제9대 엘긴 백작 빅터 브루스 휘하에서 일하면서, 에드워드 마쉬를 자신의 비서로 삼았고, 마쉬는 이후 25년 동안 처칠의 비서로 일했다. 처칠의 첫 업무는 트란스발의 헌법 초안을 작성하는 것을 돕는 것이었고, 이후 오렌지강 식민지 정부 수립을 감독하는 일을 했다. 남아프리카 문제를 다루면서 그는 영국인과 보어인 사이에 평등을 보장하고자 노력했다. 그는 남아프리카에서 중국인 계약 노동자 사용을 단계적으로 폐지하겠다고 발표했는데, 이는 갑작스러운 금지 조치는 너무 큰 혼란을 야기하고 식민지 경제에 피해를 줄 수 있다고 처칠과 정부가 판단했기 때문이었다. 그는 유럽 정착민과 흑인 아프리카 인구 간의 관계에 대해 우려를 표명했다. 줄루족이 나탈 식민지에서 밤바타 반란을 일으킨 이후, 처칠은 유럽인들이 저지른 "원주민에 대한 역겨운 도살"을 비판했다.

 애스퀴스 내각: 1904~1924년 

 상무원 장관: 1908~1910년 
섬네일|upright=.9|결혼 직전인 1908년 처칠과 약혼녀 클레멘타인 호지에의 모습.
캠벨배너먼이 말기 질환을 겪게 되자, 1908년 4월 H. H. 애스퀴스가 총리로 임명되었고, 그는 처칠을 상무원 장관으로 임명했다. 당시 33세였던 처칠은 1866년 이후 영국 의회에서 활동한 역대 최연소 내각 구성원이 되었다. 새로 임명된 내각 장관은 법적으로 보궐선거에서 재선에 출마해야 했는데, 4월 24일 처칠은 맨체스터 북서부 선거구 보궐선거에서 429표 차이로 패배했다. 5월 9일, 자유당은 처칠을 낙선 가능성이 적은 던디 선거구로 옮겼고 그는 던디 선거구의 보궐선거에서 승리했다.

처칠은 이 시기에 클레멘타인 호지에에게 청혼했다. 두 사람은 1908년 9월 12일 웨스트민스터 세인트 마거릿 교회에서 결혼했고, 베네치아의 바베노와 모라바의 비베르지에서 신혼여행을 했다. 처칠 부부는 런던 에클리스턴 스퀘어 33번지에 살았고, 첫째 딸 다이애나가 1909년 태어났다. 두 사람의 성공적인 결혼 생활은 처칠에게 있어서 매우 중요했는데, 이는 클레멘타인의 변함없는 애정이 처칠에게 안정적이고 행복한 바탕을 제공해주었기 때문이다.

처칠이 장관으로서 처음으로 맡은 임무 중 하나는 타인강의 조선소에서 노동자들과 고용주 간의 노동 분쟁을 해결하는 것이었다. 이후 처칠은 산업 분쟁을 처리하기 위해 "상설중재재판소"()를 설치하여 중재자로서의 평판을 얻었다. 그는 로이드 조지와 함께 사회 개혁을 옹호했고, 독일에서의 사례와 유사한, 그가 "국가 개입과 규제의 네트워크"라고 부른 것을 장려했다.

처칠은 로이드 조지의 업무를 이어받아 광부들의 하루 8시간 초과 근무를 금지하는 〈1908년 석탄 광산 규제법〉을 발의했다. 1909년에는 착취하는 고용주를 기소할 수 있는 무역위원회를 설립하는 〈1909년 무역위원회법〉을 발의했으며, 대다수의 찬성으로 통과된 이 법안은 최저임금 제도와 식사 휴식 권리를 확립했다. 1909년 5월, 처칠은 실업자들의 구직 활동을 지원하기 위해 200개 이상의 노동조합을 설립하는 〈1909년 노동거래법〉을 발의했고 국가가 일부 자금을 지원하는 실업 보험 제도도 추진했다.

개혁을 위한 자금을 확보하기 위해 로이드 조지와 처칠은 레지널드 매케나의 해군 확장 정책을 비판했고 독일과의 전쟁이 불가피하다고 생각하지 않았다. 1909년 4월 29일 재무장관으로서 로이드 조지는 "인민 예산"을 발표하며 이를 빈곤 퇴치를 위한 전쟁적 예산이라고 규정했다. 처칠을 가장 가까운 동맹으로 삼은 로이드 조지는 자유당의 복지 프로그램에 자금을 대기 위해 부자들에게 전례 없는 세금을 부과할 것을 제안했다. 이러한 예산안은 상원을 장악한 보수당 상원의원들에 의해 거부되었다. 사회 개혁이 위협받자 처칠은 "예산 연맹"의 의장이 되어 상류층의 방해가 영국 노동계급의 분노를 불러일으켜 계급 전쟁으로 이어질 수 있다고 경고했다. 정부는 1910년 1월 총선을 시행했고, 선거 결과 자유당이 승리했으며 처칠은 던디 선거구에서 자신의 의석을 유지했다. 처칠은 내각 각서에서 상원 폐지를 제안했으며, 대신 보수당에 내재적인 이점이 없는 단원제나 더 작은 양원제로 대체할 것을 주장했다. 4월이 되어 상원이 양보할 때까지 "인민 예산"의 통과는 지연되었다. 처칠은 상원에 관한 주장을 지속했고 상원의 권한을 축소하고 제한하는 〈1911년 의회법〉의 통과를 도왔다.

 내무장관: 1910~1911년 
1910년 2월, 처칠은 내무장관으로 승진하여 경찰과 교도소를 총괄하는 권한을 갖게 되었고, 교도소 개혁 계획을 실행하기 시작했다. 이 조치에는 형사범과 정치범을 구분하고 정치범에 대한 규정을 완화하는 것이 포함되었다. 교도소의 도서관 설립과 같은 교육적 혁신이 이루어졌고, 연 4회 오락 프로그램을 개최해야 하는 의무도 추가되었다. 또한 독방 감금 규정도 완화되었고, 벌금을 내지 않은 사람에 대한 자동 구금 제도를 폐지할 것을 건의했다. 16세에서 21세 사이의 청소년에 대한 구금은 강한 중범죄의 경우를 제외하고는 폐지되었다. 처칠은 내무장관 재임 중 사형 선고 43건 중 21건을 감형했다.

당시 주요 국내 문제는 여성의 참정권이었다. 처칠은 여성에서 투표권을 부여하는 것에 동의하지만, 남성 유권자들의 과반수 지지가 있을 경우에만 법안을 지지할 것이라고 했다. 처칠은 국민투표를 제안했지만, 애스퀴스 총리는 이에 동의하지 않았고, 결국 여성 참정권 문제는 1918년까지 해결되지 않았다. 이로 인해 많은 여성 참정권 운동가들은 처칠이 참정권에 대한 확고한 반대파라고 생각하고 처칠의 연설지를 항의의 대상으로 삼았다. 1910년 11월, 여성 참정권 운동가 휴 프랭클린은 채찍으로 처칠을 공격했고, 이 혐의로 프랭클린은 6주 동안 감옥에 투옥되었다.

섬네일|시드니 거리 포위전 당시 왼쪽에서 두 번째에 서 있는 처칠의 모습.
1910년 11월, 처칠은 글러모건주 론다 밸리의 탄광 노동자들이 노동 조건에 항의하며 격렬하게 시위를 벌인 토니팬디 폭동을 진압해야 했다. 글래모건 경찰서장은 폭동 진압을 위해 경찰 병력을 지원해 달라고 요청했고, 처칠은 이미 경찰 병력이 이동하고 있다는 사실을 알고 스윈던에서 카디프까지 이동하는 것은 허락했지만, 더 이상의 직접적인 배치는 막았다. 이는 처칠이 유혈 사태를 우려했기 때문이었으며, 이 대신 총기를 갖추지 않은 런던 경찰 270명을 파견하여 지원했다. 폭동이 계속되자 처칠은 시위대에게 정부의 수석 산업 중재자와의 면담을 제안했고, 시위대는 이를 수락했다. 그러나 개인적으로 처칠은 광산 소유주와 파업 중인 광부들 모두에 대해 "매우 불합리하다"라고 생각하고 있었다. 《더 타임즈》를 비롯한 여러 신문은 처칠이 광산의 폭도들에게 관대하다고 비난했으며, 이 동시에 노동조합과 연계된 많은 노동당의 당원들은 처칠이 지나치게 강경하다고 생각했다. 이로 인해 훗날까지 처칠은 노동권의 장기적인 의심을 받게 되었다.

애스퀴스는 1910년 12월 총선을 실시했고, 자유당은 다시 승리했으며 처칠도 던디 선거구에서 의석을 유지했다. 1911년 1월, 처칠은 시드니 거리 포위전에 참여했는데, 이는 세 명의 라트비아인 강도가 경찰관을 살해하고 이스트엔드오브런던의 한 집에 숨어 경찰 병력에 포위되었던 사건이다. 처칠은 경찰의 작전을 지휘하지는 않았지만 경찰관들과 동행했다. 이후 강도가 갇힌 집에서 불이 났고, 처칠은 무장한 강도들의 위협을 우려하고 소방관들에게 집 안으로 진입하지 말라고 지시했다. 그 후 집에서 강도 두 명이 사망한 채로 발견되었다. 처칠의 결정은 비판을 받았지만, 처칠은 "그 흉악한 악당들을 구출하는 데 영국인들의 목숨을 바치기보다는 집을 불태우는 것이 낫다고 생각했다."라고 말했다.

1911년 3월, 처칠은 〈1911년 석탄광산법〉을 제2독회에서 발의했고, 이 법안이 시행되자 더욱 엄격한 안전 기준이 실시되었다. 또한 처칠은 상업 종사 노동자들의 근무 환경을 개선하기 위한 〈1911년 상점법〉을 제정했지만, 상점주들의 강력한 반대에 부딪혀 훨씬 약화된 상태로 통과되었다. 4월, 로이드 조지는 처칠이 초안 작성에 주도적인 역할을 했던 〈1911년 국민보험법〉을 발의했다. 5월, 처칠의 부인 클레멘타인은 둘째 랜돌프을 낳았고, 이름은 처칠의 아버지의 이름을 따서 지어졌다. 1911년 격화되는 민간 소요 사태에 대응하여, 처칠은 리버풀에 병력을 파견해 항의 중인 부두 노동자들을 진압했고, 전국 철도 파업에도 맞섰다.

1911년 4월 아가디르 위기 당시 프랑스와 독일 사이에 전쟁 위협이 있었을 때, 처칠은 독일의 팽창에 대한 가능성에 대응하고 벨기에, 덴마크, 네덜란드의 독립을 지키기 위해 프랑스와 러시아와의 동맹을 제안했다. 이 위기는 처칠에게 많은 영향을 미쳤고, 해군 확장의 필요성에 대해 반대하던 자신의 견해를 바꾸었다.

 해군성 장관: 1911~1915년 
섬네일|해군성 장관으로서, 처칠이 머물던 런던 관저 애드미럴티 하우스의 모습.
1911년 10월, 애스퀴스는 처칠을 해군성 장관으로 임명했고, 처칠은 애드미럴티 하우스에 공식적으로 관저를 마련했다. 처칠은 해군 참모부를 창설하고 이후 2년 반 동안 해군 준비에 집중하며 해군 기지와 조선소를 방문하고, 사기를 북돋우고, 독일 해군의 발전을 면밀히 주시했다. 독일이 군함 건조를 늘리기 위해 〈1912년 해군법〉을 통과시킨 후, 처칠은 독일이 새로운 전함을 한 척씩 건조할 때마다 영국은 두 척씩 건조하겠다고 공언했다. 그는 독일에 상호 긴장 완화를 제안했지만, 독일은 거절했다.

처칠은 해군 참모진의 급여 인상과 더 넓은 레크리에이션 시설 확보, 더 많은 잠수함 건조, 왕립 해군 항공대에 대한 재집중을 추진하며 항공기를 군사적 목적으로 활용할 수 있는 방법을 실험하도록 장려했다. 처칠은 "수상기"라는 표현을 사용하고 100대의 제작을 명령했다. 일부 자유당원들은 그의 해군 지출 증가에 반대했다. 그럼에도 불구하고 처칠은 1913년 2월, 1914년에 1년에 걸쳐 4척의 신형 전함을 건조하는 제안을 거부할 경우 사임하겠다고 위협했다. 1914년 6월, 그는 하원을 설득하여 해군의 석유 접근성을 확보하기 위해 영국-페르시아 석유 회사의 수익의 51%를 정부가 매입하도록 만들었다.

당시 영국의 핵심 논쟁은 아일랜드의 자치에 관한 것이었고, 1912년 애스퀴스 내각은 〈1914년 아일랜드 자치법〉을 발의했다. 처칠은 이러한 법안을 지지했고 아일랜드의 분할에 반대했기 때문에 얼스터 연합주의자들에게 이를 수용할 것을 촉구했다. 분할 가능성에 관해 처칠은 "얼스터가 어떤 권리를 가지고 있든 간에, 이들은 아일랜드 나머지 전체의 길을 막을 수 없다. 한 지방의 절반이 국가 전체에 영구적인 거부권을 행사할 수는 없다. 한 지방의 절반이 영국과 아일랜드 양국 민주주의 사이의 화해를 영원히 가로막을 수는 없다."라고 말했으며, 1922년 2월 16일 하원에서는 "전 세계 아일랜드인들이 가장 바라는 것은 이 나라에 대한 적대감이 아니라 그들 자신의 통합이다."라고 연설했다. 내각의 결정에 따라, 그는 연합주의자들의 반란에 대응하기 위해 아일랜드 해군을 증강했다. 처칠은 타협안을 모색하며 아일랜드가 연합 왕국의 일부로 남아야 한다고 제안했지만, 이러한 제안은 자유당 내부와 아일랜드 민족주의자들의 분노를 샀다.

1914년 8월 제1차 세계 대전이 발발했을 때, 처칠은 영국 해군을 총괄하는 임무를 맡았다. 해군은 12만 명의 병력을 프랑스로 수송하고 북해에 접해 있는 독일의 항구들을 봉쇄하기 시작했다. 처칠은 러시아 해군을 지원하기 위해 발트해에 잠수함을 파견하고, 해병 여단을 오스텐더에 파견하여 독일군의 재배치를 이끌어냈다. 9월, 처칠은 영국의 공중 방어도 전담했다. 10월 7일, 클레멘타인은 셋째 아이 세라를 출산했다. 10월, 처칠은 독일군 포위 공격에 맞서 벨기에의 방어선을 시찰하기 위해 안트베르펜을 방문하고 증원군을 약속했다. 그러나 얼마 지나지 않아 안트베르펜은 독일군에 함락당했고, 처칠은 언론의 비난을 받았다. 처칠은 자신의 행동이 장기적인 저항을 불러왔고 연합군이 칼레와 됭케르크를 확보하는 데 도움이 되었다고 주장했다. 11월이 되어 애스퀴스는 처칠을 포함해서 전쟁위원회를 소집했다. 이후 처칠은 전차 개발을 올바른 방향으로 이끌고 해군성 자금으로 제작 비용을 지원했다.

처칠은 중동 전선에 관심이 있었고, 다르다넬스 해협에서 튀르키예를 공격하여 캅카스 전역에서의 러시아에 대한 압박을 줄이기를 원했다. 그는 영국이 콘스탄티노폴리스를 점령할 수 있기를 바랐다. 처칠의 계획에 대한 승인이 이루어지고, 1915년 3월 영국-프랑스 합동 기동부대가 튀르키예 방어선에 대한 해상 포격을 시도했고, 4월부터는 오스트레일리아 뉴질랜드 군단을 포함한 지중해 원정군이 갈리폴리에 대한 공격을 시작했다. 포격과 전투 모두 실패했고 많은 의원들, 특히 보수당 의원들은 처칠에게 책임을 돌리려고 했다. 5월, 애스퀴스는 의회의 압력에 따라 모든 정당이 참여하는 연립내각을 구성하는 데 동의했지만, 보수당은 가입 조건으로 처칠의 해군성 장관 해임을 걸었다. 처칠은 애스퀴스와 보너 로에게 자신의 입장을 호소했지만, 최종적으로 해임을 받아들여야만 했다.

 군복무: 1915~1916년 

섬네일|1916년, 왕립 스코틀랜드 보병 연대 6대대를 지휘하는 처칠의 모습.
1915년 11월 25일, 처칠은 하원의원직은 유지했지만 내각에서 사임했다. 애스퀴스 총리는 자신을 동아프리카 보호령의 총독으로 임명해 달라는 처칠의 요청을 거부했다. 처칠은 군대로 복귀하여 육군 현역으로 복무하기로 결정했고, 서부 전선의 제2 근위척탄병대에 배정되었다. 1916년 1월 중령으로 임시 진급하고 제6 왕립 스코틀랜드 보병 연대의 지휘를 맡았다. 그가 지휘하는 대대는 플뢰그슈테르트 인근의 벨기에 전선으로 이동했고, 이곳에서 이들은 직접적인 독일군의 공세를 받지는 않았지만 끊임없는 포격에 직면했다. 사촌 말버러 공작이 방문했을 때 처칠은 유산탄 폭발로 인한 큰 파편이 이들이 머물던 곳에 떨어져 목숨을 간신히 건졌다.. The inscribed shrapnel piece was subsequently displayed at Blenheim Palace.[글이 새겨진 파편은 이후 블레넘궁에 전시되었다.] 5월 제6 왕립 스코틀랜드 보병 연대는 제15사단으로 통합되었다. 처칠은 새로운 지휘권을 요청하지 않고 현역에서 물러날 수 있는 허가를 받았다. 1916년 5월 16일 처칠의 임시 진급된 직위 중령은 종료되었고 소위로 복귀했다.

하원으로 돌아온 처칠은 전쟁 문제에 대해 목소리를 높이며 아일랜드인들에 대한 징병제를 확대하고, 병사들의 용맹함을 더욱 높게 공로를 사고, 철제 헬멧을 도입할 것을 촉구했다. 1916년 11월 처칠은 〈지상 공세 수행을 위한 기계력의 더 큰 적용〉이라는 제목의 글을 썼지만, 그 누구도 그의 의견에 귀 기울이지 않았다. 처칠이 직위에서 박탈된 것에 좌절하고 있을 동안 보수 언론들은 계속해서 처칠에게 갈리폴리 참사의 책임을 뒤집어씌웠다. 처칠은 다르다넬스 위원회에서 자신의 사정을 주장했고 위원회의 보고서는 작전의 실패에 대해 처칠 개인을 비난하지 않았다.

 로이드 조지 내각: 1916~1922년 

 군수장관: 1917~1919년 
1916년 10월, 애스퀴스는 총리직에서 사임하고 로이드 조지가 이어받았다. 1917년 5월 로이드 조지는 처칠을 프랑스의 전쟁 과정을 시찰하기 위해 프랑스로 파견했다. 7월 처칠은 군수장관으로 임명되었다. 처칠은 클라이드강 강변 군수공장의 파업을 끝내고 군수품 생산량을 증가시키도록 협상했다. 1917년 10월 내각 동료들에게 보낸 편지에서 처칠은 연합국에게 최종적인 승리를 가져다줄 다음 년도의 공격 계획을 제안했다. 1918년 6월 처칠은 파업했던 노동자들에게 군대에 징집하겠다고 위협함으로써 두 번째로 파업을 끝냈다. 하원에서 처칠은 일부 여성에게 투표권을 부여한 〈1918년 국민대표법〉에 찬성하는 투표를 했고, 1918년 11월, 휴전 4일 후 처칠의 4번째 자녀인 메리골드가 태어났다.

 전쟁부와 공군부 장관: 1919~1921년 
섬네일|1918년 10월, 처칠이 글래스고 근처 조지타운의 탄약 공장에서 여성 노동자들을 만나고 있다.
로이드 조지는 1918년 12월 14일 총선을 실시했다. 선거운동 기간 동안 처칠은 철도 국유화, 독점 기업 통제, 세제 개혁, 그리고 전쟁 방지를 위한 국제연맹의 창설 등을 주장했다. 처칠은 던디 선거구에서 의석을 유지했으며, 보수당이 과반을 차지했지만 여전히 자유당의 로이드 조지는 총리직을 유지할 수 있었다. 1919년 1월, 로이드 조지는 처칠을 전쟁부로 이동시켜 전쟁부 장관 겸 공군부 장관으로 임명했다.

처칠은 군 동원 해제를 담당했지만, 로이드 조지에게 라인군의 100만 병력을 유지하도록 설득했다. 처칠은 독일에 대한 가혹한 조치에 반대했던 몇 안 되는 내각 인사 중 한 명이었으며, 그는 독일군을 해산하는 것에 대해 경고하면서 소비에트 러시아에 대한 방벽으로 필요할 수 있다고 주장했다. 처칠은 블라디미르 레닌의 볼셰비키 정부에 대해 공개적으로 비판했다. 처음에 처칠은 러시아 내전에서 영국군이 개입하여 반볼셰비키 백군을 돕는 것을 지지했지만, 곧 국민들의 군대의 본국 복귀에 대한 주장을 인정하고 포기했다. 볼셰비키가 러시아 내전에서 승리한 이후, 처칠은 방역선을 설치할 것을 제안했다.

아일랜드 독립 전쟁 당시, 처칠은 준군사조직인 흑갈부대를 활용하여 아일랜드 혁명군과 싸우는 것을 지지했다. 이라크에서 영국군이 쿠르드족 반군과 충돌하자, 처칠은 두 개 비행 중대를 그 지역에 파견하도록 승인했으며, 그들에게 "완강히 저항하는 원주민들에게 심각한 상해를 입히지 않으면서도 징벌을 가할 수 있도록" "독가스"를 장비시킬 것을 제안했지만 실행되지 않았다. 이후 그는 이라크 점령이 영국에 부담을 주기 때문에 정부가 통제권을 튀르키예에 돌려주어야 한다고 주장했지만 받아들여지지 않았다.

 식민지 국무장관: 1921~1922년 
섬네일|1921년, 처칠은 영국 팔레스타인 위임통치령을 방문하여 텔아비브로 향했다.
섬네일|처칠의 집이었던 차트웰의 모습.
1921년 2월, 처칠은 식민지 국무장관으로 임명되었다. 다음 날, 처칠은 가명으로 파리에서 자신의 그림 전시회를 열었다. 그해 6월 처칠의 어머니 제니 스펜서처칠이 세상을 떠났고, 8월에 2살이었던 처칠의 딸 메리골드가 패혈증으로 사망했다. 이후 처칠은 평생 동안 메리골드의 사망에 고통받았다.

처칠은 신 페인 지도자들과의 협상에 참여했고, 영국-아일랜드 조약 초안 작성에도 참여했다. 처칠은 영국의 중동 점령 비용 절감에 기여했으며, 이라크의 파이살 1세와 요르단의 압둘라 1세의 집권에 기여했다. 처칠은 시온주의 지지자로서 팔레스타인 위임통치령에서 유대인 이주를 금지해 달라는 아랍계 팔레스타인인들의 요청을 거부했다. 야파 폭동 이후 그는 일시적인 제한 조치를 승인했다.

1922년 9월 차나칼레 위기가 발생했다. 이는 튀르키예군이 차나칼레에 주둔한 영국군이 치안을 담당하던 다르다넬스 해협의 중립 지대를 점령하려고 위협하면서 시작되었다. 처칠과 로이드 조지는 튀르키예의 진군에 군사적으로 대항하는 것을 지지했지만, 연립 내각의 거대 야당인 보수당은 이를 반대했다. 이로 인해 정치적 혼란이 발생하여 보수당이 내각에서 빠져나왔고, 결국 1922년 11월 새 총선이 시행되었다.

9월에 처칠의 5번째이자 마지막 자녀인 메리가 태어났고, 같은 달 처칠은 켄트주의 차트웰을 매입하여 가정의 보금자리로 삼았다. 1922년 10월 처칠은 맹장 절제술을 받았으며, 그가 병원에 입원해 있는 동안 로이드 조지 연립 내각은 붕괴되었다. 총선에서 처칠은 던디 선거구 의석을 금주법을 지지하던 에드윈 스크림주에게 내주면서 패배했다. 이 직후 처칠은 "직책도 없고, 의석도 없고, 정당도 없고, 맹장도 없다"라고 쓰며 상황을 질타했다. 그는 로이드 조지의 50명의 1922년 내각 해산 명예 명단에 컴패니언 오브 아너 수훈자 중 한 명이 되었다.

 의회 밖에서: 1922~1924년 

섬네일|1923년 처칠과 두 자녀, 랜돌프와 다이애나의 모습.

처칠은 의석을 잃은 이후 6개월 동안 프랑스 칸 근방의 빌라 레브 도르에서 그림을 그리거나 회고록을 집필하는 데 전념했다. 이 시기 그는 자서전적 역사서인 《세계 위기》를 썼고, 책의 첫 번째 권은 1923년 4월에 출판되었으며 나머지 권은 10년에 걸쳐 출판되었다. 1923년 총선이 예정된 후에, 7개 자유당 협회는 처칠에게 출마를 요청했고, 그는 레스터 웨스트 선거구를 선택했지만 패배했다. 총선 결과 램지 맥도널드가 이끄는 노동당 정부가 집권했으며, 이는 보수당-자유당 연립내각이 형성되기를 바랐던 처칠의 바램에 반대되는 일이었다. 그는 맥도널드 내각의 소비에트 연방에 자금을 차관하기로 한 결정에 격렬히 반대했으며, 영국-소비에트 연방 조약의 체결을 우려했다.

1924년 3월, 노동당을 지지하는 자유당에 대해 반감을 가진 처칠은 웨스트민스터 사원 선거구에 무소속 반사회주의 후보로 출마했지만 낙선했다. 5월, 처칠은 리버풀에서 열린 보수당 회의에서 연설하면서 정치권에서 자유당의 자리는 없다고 선언하면서, 노동당을 저지하고 "사회주의의 성공적인 패배"를 보장하기 위해 자유당이 보수당을 지지해야 한다고 주장했다. 7월에 그는 보수당 대표 스탠리 볼드윈과 10월 29일에 시행될 차기 총선에서 보수당 후보로 출마하기로 합의했다. 처칠은 에핑 선거구에 출마하며 스스로를 "입헌주의자"라고 칭했다. 총선에서 보수당이 승리했고, 볼드윈은 새로운 내각을 구성했다. 처칠은 금융이나 경제학에 관한 어떠한 배경 지식도 없었지만 볼드윈은 그를 재무장관으로 임명했다.

 재무장관: 1924~1929년 

1924년 11월 6일 재무장관으로 임명되고 1년 뒤, 처칠은 공식적으로 보수당에 재입당했다. 재무장관으로서 그는 자유당 하의 사회 개혁을 주도했던 것처럼 자유방임주의의 형태로 자유 무역 원칙을 추구하고자 했다. 1925년 4월, 처칠은 존 메이너드 케인스와 같은 경제학자들의 조언에 반하여 논란을 일으키면서도 마지못해 첫 예산에서 금본위제를 1914년과 같은 수준으로 복원했다. 금본위제로의 복귀는 디플레이션과 그로 인한 실업을 초래하여 석탄 산업에 파괴적인 영향을 미쳤다고 평가받는다. 처칠은 1929년 4월까지 총 5개의 예산안을 발표했다. 여기에는 국가연금 수령 연령을 70세에서 65세로 낮춘 것, 미망인의 연금을 즉시 지급하는 것, 군사비 지출 감축, 소득세 감면과 사치품 세금 부과 등의 조치가 있었다.

1926년 영국 총파업 당시 처칠은 정부의 반파업 선전 신문인 《영국 가제트》를 편집했다. 파업이 끝난 이후, 그는 광부와 고용주들 사이에서 중재자 역할을 했으며, 이후 법적 구속력이 있는 최저 임금제의 도입을 촉구했다. 1926년 하원에서의 연설에서 처칠은 아일랜드 통일에 관한 자신의 견해를 분명히 밝혔다. 그는 아일랜드가 자체적으로 통일되어야 하지만 "대영제국과도 통일되어야 한다."라고 주장했다.Bromage, Mary (1964), Churchill and Ireland, University of Notre Dame Press, Notre Dame, IL, pg 108, Library of Congress Catalog Card Number 64-20844 1927년 초, 처칠은 로마를 방문하여 베니토 무솔리니를 만났고, 레닌주의에 반대하는 무솔리니의 입장을 칭찬했다.

 "황야의 시기": 1929~1939년 

 말버러와 인도 문제: 1929~1932년 
섬네일|1929년 찰리 채플린과 만난 처칠의 모습.
1929년 영국 총선에서 처칠은 에핑 선거구의 의석은 유지했지만, 보수당이 패배하여 맥도널드는 두 번째의 노동당 내각을 구성했다. 재무장관에서 퇴임한 이후, 처칠은 스스로 "검은 개"라고 불렀던 우울증에 시달렸지만, 글쓰기를 통해 이를 억제했다. 이 시기에 그는 조상인 제1대 말버러 공작 존 처칠의 생애를 다루는 《말버러: 그의 삶과 시대》의 집필을 시작했고, 같은 시기 처칠은 술꾼이라는 별명을 얻었지만 로이 젱킨스는 이러한 표현이 과장되었다고 생각했다.

노동당 내각이 붕괴되기를 바라면서 처칠은 볼드윈의 동의를 얻어 보수당-자유당 연합을 구성하기 위해 노력했지만, 많은 자유당원들이 이를 꺼려했다. 1930년 10월, 북아메리카 여행에서 돌아온 처칠은 《나의 어린 시절》을 출간했고, 인기 있었던 이 책은 여러 언어로 번역되었다. 1931년 1월, 볼드윈이 인도에 자치령 지위를 부여하기로 한 내각의 결정에 대해 지지를 표명하자 처칠은 즉시 보수당 예비 내각에서 사임했다. 그는 자치권 확대가 완전한 독립을 요구하는 주장에 힘을 실어줄 것이라고 생각했다. 처칠은 특히 모한다스 간디를 싫어했으며, 그에 대해 "선동적인 미들 템플 출신 변호사가 이제는 파키르 행세를 하고 있다."라고 적었다. 이러한 처칠의 견해는 노동당과 자유당의 여론을 격분시켰지만, 많은 풀뿌리 보수당원들의 지지를 받았다.

1931년 10월 총선은 보수당의 압승이었다. 처칠은 에핑 선거구에서 경쟁 후보의 득표차를 거의 두 배로 벌려 재선에 성공했지만, 내각의 장관직을 맡지는 못했다. 12월 3일 하원에서 인도의 자치령 지위에 대해 논의했고 처칠은 공식 표결을 진행해야 한다고 주장했지만, 그를 지지하는 의원은 43명에 불과해 역효과를 냈다. 처칠은 월스트리트 대폭락으로 인한 재정적 손실을 메꾸기 위해 북아메리카로 강연 순회에 나섰는데, 9월 13일 뉴욕 5번가를 건너던 중 차에 치여 신경염에 걸렸다. 요양을 위해 클레멘타인과 함께 나소를 향해 배를 타고 갔지만, 처칠은 재정적, 정치적 손실에 대해 매우 우울해 했다. 그는 1932년 1월 말 미국으로 돌아와 3월 18일 귀국하기 전까지 대부분의 강연을 마쳤다.

1932년 대부분을 《말버러: 그의 삶과 시대》를 집필하면서 보낸 처칠은 8월이 되어 말버러의 전장을 방문하기로 결정했다. 처칠은 뮌헨에서 당시 두각을 나타내고 있던 아돌프 히틀러의 친구였던 에른스트 한프스타엔글을 만났다. 한프스타엔글은 히틀러와 처칠의 만남을 주선하려고 했지만, 히틀러는 "그에게 도대체 무슨 이야기를 해야 합니까?"라며 별로 달가워하지 않았다. 블린트하임을 방문한 직후 파라티푸스에 걸린 처칠은 잘츠부르크의 요양원에서 2주간 지냈다. 9월 25일 처칠은 차트웰로 돌아와 책의 집필을 계속했다. 돌아온 지 이틀 후, 파라티푸스가 재발하여 궤양과 출혈로 이어졌고 쓰러졌다. 런던의 요양원으로 이송되어 그곳에서 10월까지 머물렀다.

 독일에 대한 경고와 퇴위 위기: 1933~1936년 
1933년 1월 히틀러가 집권하자 처칠은 이러한 정권의 위협성을 빠르게 인식하고 영국 정부가 공군의 군비 지출을 감소한 것에 경각심을 표하면서 독일의 공군 생산량이 곧 영국을 앞지를 것이라고 주장했다. 처칠은 고위 공무원인 데스몬드 모튼과 레이프 위그럼이 비밀리에 제공한 자료를 바탕으로 독일에서 일어나고 있는 일, 특히 루프트바페의 발전에 대해 자신 있게 발언할 수 있었다. 그는 1934년 11월 라디오 방송에서 자신의 우려를 표명했으며, 하원에서 나치즘의 편협함과 군국주의를 비난했다. 처칠은 이탈리아를 공산주의 혁명의 위협에 맞서는 방벽으로, 에티오피아를 미개한 국가로 생각했음에도 불구하고, 이탈리아의 에티오피아 침공에는 반대했다. 처칠은 망명 중이었던 스페인 국왕 알폰소 13세에게 존경을 표했으며 스페인 내전 당시 공산주의가 침투하는 것을 우려했다. 처음에 처칠은 프란시스코 프랑코의 세력을 "반공산주의 운동"이라고 긍정적으로 표현했지만, 나중에는 프랑코가 무솔리니나 히틀러와 너무 가깝다고 비판했다.Roberts, (2018) 402–403쪽.

1933년 10월부터 1938년 9월까지 4권으로 구성된 《말버러: 그의 삶과 시대》가 출판되어 호평을 받았다. 1934년 12월, 〈인도 정부법〉이 의회에 상정되어 처칠과 83명의 보수당 의원들이 반대표를 던졌음에도 불구하고 1935년 2월이 되어 통과되었다. 1935년 6월, 맥도널드가 사임하고 볼드윈이 총리를 승계했다. 볼드윈은 1935년 총선에서 보수당을 승리로 이끌었고, 총선에서 처칠도 의석을 유지했지만 다시 내각에서 배제되었다. 1936년 1월 조지 5세의 뒤를 이어 에드워드 8세가 왕이 되었는데, 에드워드 8세의 이혼한 경험이 있던 월리스 심프슨과 결혼하려는 시도는 퇴위 위기를 발생시켰다. 처칠은 에드워드 8세 국왕의 의견을 지지했고, 이는 볼드윈과의 충돌로 이어졌다. 퇴위 이후 처칠은 새로 국왕이 된 조지 6세에게 즉시 충성을 맹세했지만, 개인적으로 퇴위는 "시기상조이며 아마 매우 불필요했다."라고 썼다.

 유화정책 비판: 1937~1939년 
1937년 5월, 볼드윈이 총리직에서 사임했고 네빌 체임벌린이 승계했다. 처음에 처칠은 체임벌린의 총리 임명을 환영했지만, 1938년 2월 체임벌린이 무솔리니에 대한 유화정책을 추진하면서 앤서니 이든 외무장관이 사임하자 문제가 심각해졌다. 이에 더불어 체임벌린은 히틀러를 향해서도 유화정책을 추구하고 있었다. 1938년 처칠은 정부의 유화정책을 비판하며 독일의 침략을 억제하기 위한 집단 행동을 촉구했다. 안슐루스 직후 처칠은 하원에서 다음과 같이 연설했다.

처칠은 독일의 팽창주의에 위협받는 유럽 국가들 간의 상호 방위 조약 체결을 촉구하며, 이것이 히틀러를 막을 수 있는 유일한 방법이라고 주장했다. 9월, 독일은 체코슬로바키아의 주데텐란트를 침공하기 위해 동원령을 발령했다. 처칠은 체임벌린에게 독일이 체코슬로바키아 영토를 침공할 경우 영국이 선전포고를 할 것이라고 독일에 전하라고 촉구했지만, 체임벌린은 이를 주저했다. 9월 30일, 체임벌린은 독일의 주데텐란트 합병을 인정하는 뮌헨 협정에 서명했고, 10월 5일 처칠은 이에 대해 하원에서 "철저하고도 완전한 패배"라고 비난했다. 1939년 3월 체코슬로바키아가 독일에 완전히 점령되자 처칠과 그의 지지자들은 국민연합의 설립을 촉구했고, 그 결과 처칠의 인기는 상승했다.

 해군장관: 1939년 5월~1940년 5월 

 "가짜 전쟁"과 노르웨이 전역 
영국이 독일에 선전포고를 한 1939년 9월 3일, 체임벌린은 처칠을 해군장관으로 재임명했고, 이를 통해 처칠은 체임벌린의 전시 내각에 참여했다. 처칠은 "가짜 전쟁" 기간 동안 가장 중요한 장관 중 한 명이었다. 그는 1939년 12월 13일 라플라타강 해전에서 돌아와 기세가 꺾이지 않은 채로 귀국한 선원들을 환영하며 "훌륭한 해전"이라고 말했다. 1940년 2월 16일, 처칠은 구축함 HMS 카자크호의 필립 비안 함장에게 노르웨이 해역에서 독일 보급선 알트마르크에 승선하여 독일 장갑함 그라프슈페에 포로로 잡혀 있던 영국 상선 선원 299명을 구출하라고 명령했다. 이러한 행동과 더불어 처칠의 연설은 그의 명성을 더욱 높였다. 처칠은 발트해에서 독일군의 활동에 대해 우려했고 해군을 파견하고 싶어했지만, 이후 이 계획은 나르비크에서 독일로의 철광석 운송을 중단하기 위한 윌프레드 작전이라는 작전명으로 변경되었다. 의견의 충돌로 인해 윌프레드 작전은 독일군의 노르웨이 침공 하루 전인 1940년 4월 8일까지 연기되었다.

 노르웨이 논쟁과 체임벌린의 사임 

섬네일|오른쪽|1938년 처칠과 핼리팩스 경의 모습.

연합군이 독일군의 노르웨이 점령 저지를 실패한 후, 하원에서는 5월 7일부터 9일까지 정부의 전쟁 수행 방식에 대해 논의했다. 이는 영국 의회 역사상 가장 중요한 사건 중 하나인 노르웨이 논쟁으로 알려졌다. 둘째 날, 야당인 노동당은 체임벌린 내각에 대한 불신임 결의인 분열을 요구했다. 처칠은 논쟁을 마무리하라는 요구를 받았고, 이로 인해 자신의 명예를 훼손하지 않고 내각을 옹호해야 하는 어려운 입장에 놓였다. 내각이 투표에서 승리했지만, 국민정부 수립 요구 속에서 과반 의석은 크게 감소했다.

5월 10일 아침, 독일은 프랑스 침공의 서곡으로 벨기에, 룩셈부르크, 네덜란드를 침공했다. 분열 투표 이후, 체임벌린은 연립내각을 구성하려고 노력했지만, 금요일에 노동당은 체임벌린이 이끄는 내각에 참여하지 않을 것이라고 발표했다. 노동당은 다른 보수당 의원이 내각을 이끌면 그 때 참여할 것이라고 말했고, 이로 인해 후보는 외무장관 핼리팩스 경과 처칠뿐이었다. 이 문제는 이미 9일에 체임벌린, 핼리팩스, 처칠, 그리고 정부 수석 원내총무 데이비드 마게슨이 참여한 회의에서 이미 논의된 상태였다. 핼리팩스 경은 자신이 상원의원으로 내각을 충분히 통제할 수 없음을 인정했고, 체임벌린은 국왕에게 처칠을 불러오라고 전했고, 처칠은 곧바로 총리로 임명되었다. 이후 처칠은 모든 상황에 대해 통제권을 갖게 되면서 깊은 안도감을 느꼈으며, 지금까지의 삶이 "이 순간과 이 시련을 위한 준비"였다고 적었다.

 총리: 1940~1945년 

 됭케르크에서 진주만까지: 1940년 5월~1941년 12월 
섬네일|오른쪽|1941년 6월, 처칠이 스텐 기관단총을 조준하고 있다.

 전시 내각 수립 

5월까지도, 처칠은 여전히 많은 보수당원들과 노동당원들에게 인기가 없었다. 체임벌린은 10월까지 보수당 대표직을 유지했다. 그때쯤 처칠은 반대파들을 설득하는 데 성공했으며, 그의 승계는 형식상 절차에 불과했다. 처칠은 자신의 총리 임기를 전시 내각을 구성하면서 시작했다. 처칠은 체임벌린은 추밀원 고문으로, 노동당 대표 클레멘트 애틀리는 옥새상서(이후 부총리)로, 핼리팩스 경은 외무장관으로, 아서 그린우드는 무임소 장관으로 임명했다. 실제로는 이 다섯 명에 더해, 대부분의 회의에 참석하던 군 수뇌부와 장관들이 보강되었다. 전쟁이 진행되면서 내각의 규모와 구성원이 변동되었으며, 주요 인사 임명에는 노동조합원인 어니스트 베빈을 고용부 장관으로 임명한 것이 있다. 이러한 비판에 대응하여 처칠은 국방부 장관직을 신설하고 직접 취임하여 역사상 가장 강력한 권력을 가진 전시 총리가 되었다. 특히 처칠은 국내 전선에서 중요한 기능을 수행하기 위해 외부 전문가들을 정부에 초빙했으며, 여기에는 비버브룩 경과 프레데릭 린데만과 같은 처칠의 사적인 친구들도 포함되었다.

 끝까지 싸우겠다는 결의 

5월 말, 영국 원정군이 됭케르크로 후퇴하고 프랑스의 함락이 임박하자 핼리팩스 경은 내각이 여전히 중립을 지키던 무솔리니의 이탈리아를 중재자로 삼아 평화 협상을 모색해야 한다고 주장했다. 5월 26일부터 28일까지 프랑스 총리 폴 레노를 포함한 고위급 회담이 열렸다. 처칠은 프랑스가 항복하더라도 끝까지 싸우겠다는 결의를 굳혔지만, 처칠의 주장은 체임벌린이 그를 지지하기로 결정하기 전까지 매우 위태로웠다. 전시 내각에서 처칠은 두 노동당 의원의 전폭적인 지지를 얻었지만, 핼리팩스와 체임벌린 모두가 자신에게 반대한다면 자신이 총리직을 유지할 수 없다는 것을 알고 있었다. 처칠은 전시 내각 밖에서 지지를 얻어 핼리팩스를 제치고 체임벌린의 지지를 얻는 데에 성공했다.

처칠은 어린 시절부터 언어 장애를 겪었음에도 불구하고 연설가로서 성공했다. 처칠은 측음성 발음 장애가 있어 's' 발음을 제대로 발음하지 못하고 불분명하게 발음했다. 처칠은 's' 발음 문제를 해결하기 위해 고안된 문구들을 반복하며 연습했다. 그는 결국 성공하여 그 발음 장애를 하나의 장점으로 바꾸었으며, 그 예시로 히틀러를 일반적인 발음인 '나치(Nazi, 'ts' 발음)'가 아닌 '나르-지(Nar-zee)'라고 부르며 '변소'라는 뜻의 '카지(khazi)'와 운을 맞추고, ‘z’에 강세를 두는 식으로 발음했다. 처칠의 총리 취임 후 첫 연설은 5월 13일에서 한 "피, 수고, 눈물, 그리고 땀" 연설이었다. 처칠은 연설에서 앞으로 갈 길이 멀고 승리가 최종 목표임을 분명히 강조했다.

연설에서 처칠의 수사적 표현은 평화적 해결에 대한 여론을 강경하게 만들었다. 이에 대해 로이 젱킨스는 "시민들에게는 영감이 되었고, 처칠 자신에게는 카타르시스가 되었다."라고 말했다.

 다이나모 작전과 프랑스 공방전 
338,226명의 연합군 병사들을 됭케르크에서 철수시키려는 작전은 6월 4일 프랑스 후위대가 항복할 때 끝났다. 후퇴에 성공한 총 인원은 예상을 훨씬 뛰어넘었고, 됭케르크가 기적, 아니 승리였다는 대중의 인식을 만들기에 충분했다. 처칠 자신도 그날 오후 하원에서 한 연설인 "우리는 해변에서 싸울 것이다" 도중 "구원의 기적"이라고 언급했으며, 연설은 미국에 대한 분명한 호소와 저항의 어조로 마무리되었다.

다음 날 독일은 프랑스에서 '적색 상황'을 실행했고, 이탈리아는 10일에 참전했다. 독일 국방군은 14일 파리를 점령하고 6월 25일 프랑스 점령을 끝냈다. 이제 히틀러가 영국을 공격하고 침공할 것이라는 사실은 당연하게 여겨졌다. 이에 직면하여 처칠은 6월 18일 하원에서 가장 유명한 연설을 다음의 짧은 문장으로 끝냈다.

처칠은 이탈리아의 선전포고에 대한 대응으로 6월 11일 서부 사막 전역 작전 개시를 명령했다. 이탈리아가 유일한 적국 세력이었던 초기에는 순조롭게 진행되었고, 컴퍼스 작전은 성공했다. 그러나 1941년 이탈리아의 요청으로 히틀러는 에르빈 롬멜이 이끄는 아프리카 군단을 트리폴리에 파견했다. 롬멜과 아프리카 군단은 처칠이 컴퍼스 작전을 중단하고 발칸 전역의 중대한 국면에 들어선 그리스 전선으로 병력을 재배치한 직후 도착했다.

1940년 6월부터 7월까지 처칠은 특수작전집행부(SOE)와 코만도의 창설을 명령했다. 특수 작전 부대는 나치가 점령한 유럽에서 전복 활동을 조장하고 실행하는 명령을 받았고, 코만도는 그곳의 군사 목표물에 대한 공습 임무를 맡았다. 특수 작전 부대의 정치적 책임을 가진 전쟁경제부 장관 휴 돌턴은 처칠이 그에게 "이제 가서 유럽에 불을 지르시오"라고 말했다고 기록했다.

 영국 본토 항공전과 대공습 
섬네일|1941년 코번트리 대성당의 잔해 위를 걷고 있는 처칠.
1940년 8월 20일, 영국 본토 항공전이 한창일 때 처칠은 하원에서 당시 상황을 설명했다. 처칠의 연설 도중에는 전투에 참전한 영국 공군 전투기 조종사들에게 유명한 별명을 남긴 다음과 같은 발언이 있었다.

1940년 9월 7일부터 독일 공군은 전략을 변경해 10월과 11월에 걸쳐 대공습을 실시했다. 처칠의 사기와 의욕은 모두 높았고 개인 비서인 존 콜빌에게 침략의 위협은 지나갔다고 생각한다고 말했다. 처칠은 생산량 증가를 감안할 때 영국이 본토를 스스로 지킬 수 있다고 확신했지만, 미국이 개입하지 않을 때 전쟁에서 승리할 가능성이 있는지에 대해서는 냉정하게 인식하고 있었다.

 무기대여법 
1940년 9월, 영국과 미국 정부는 구축함과 해군기지 협정을 체결했다. 협정을 통해 미국은 50척의 구축함을 영국 해군에 이양했고, 그 대가로 버뮤다, 카리브 제도, 뉴펀들랜드의 영국령 영토에 미군 기지 설립을 위한 토지를 무상으로 사용할 수 있었다. 영국에게 또 다른 이점은 해당 지역에 있었던 군사 자산을 다른 곳으로 재배치할 수 있었다는 것이 있었다. 처칠과 프랭클린 D. 루스벨트와의 좋은 관계는 북대서양 해상 운송로를 통해 필수적인 식량, 석유, 군수품을 확보하는 데 도움이 되었다. 이러한 좋은 관계 때문에 처칠은 1940년에 루스벨트가 재선에 성공했을 때 처칠은 안도감을 느꼈다. 루스벨트는 금전적 대가 없이도 영국에 필수품을 공급하는 새로운 방법을 찾아내 시행하기 시작했고, 이러한 값비싼 서비스에 대한 대가는 미국을 방어할 수 있는 형태로 이루어질 것이라고 미국 의회를 설득했다. 이후 이러한 방법은 〈무기대여법〉으로 알려졌으며 1941년 3월 11일부터 공식적으로 시행되었다.

 바르바로사 작전 
섬네일|1941년 8월 10일, 대서양 회담 중에 HMS 프린스 오브 웨일스의 후갑판에 앉아 일요일 예배를 드리는 처칠과 루스벨트의 모습.
1941년 6월 22일 히틀러는 소비에트 연방 침공을 감행했다. 4월부터 처칠은 블레츨리 파크를 통해 에니그마 암호를 해독하면서 소비에트 연방 침공이 임박했음을 알고 있었고, 처칠은 모스크바 주재 대사 스태퍼드 크립스를 통해 이오시프 스탈린에게 경고했지만 스탈린은 믿지 않았다. 바르바로사 작전 전날 밤, 이미 대국민 담화를 발표할 예정이었던 처칠은 콜빌에게 "히틀러가 지옥을 침공한다면, 나는 최소한 악마에 대해 호의적인 언급을 할 것이다."라며 지금까지의 반공주의를 고수해온 것에도 불구하고 스탈린과의 협력을 암시했다.

 대서양 헌장 
1941년 8월, 처칠은 HMS 프린스 오브 웨일스를 타고 전시 중 처음으로 대서양을 건너 뉴펀들랜드 플라센티아만에서 루스벨트와 만났다. 8월 14일 두 사람은 대서양 헌장으로 알려진 공동 성명을 발표했다. 이 헌장은 세계의 미래에 대한 양국의 목표를 제시했으며, 1945년 국제 연합 창설의 기반이 된 1942년 선언에 큰 영향을 끼쳤다고 여겨진다.

 진주만에서 디데이까지: 1941년 12월~1944년 6월 
 진주만 공습과 미국의 참전 
1941년 12월, 일본의 진주만 공격 직후 말레이 침공이 이어졌고, 12월 8일 처칠은 대일본 선전포고를 했다. 처칠은 아일랜드 항구들을 대잠 작전에 활용하기 위해 아일랜드 총리 에이먼 데 벌레라에게 아일랜드의 단결을 간접적으로 제안하면서, "지금이 바로 당신들의 기회다. 지금 아니면 영원히 없다! 우리는 다시 하나의 국가다! 당신들이 원한다면 어디에서든 만나겠다."라고 전보를 보냈다. 그러나 회담은 성사되지 않았을 뿐만 아니라 답장조차 없었다.Bromage, pg 162 처칠은 아카디아 회의에 참석하기 위해 워싱턴으로 향해 루스벨트를 만났다. 이 회의는 아직 처칠이 대서양 중부를 지나고 있을 때 루스벨트가 태평양에서의 승리보다 유럽에서의 승리를 우선시하기로 결정한 "유럽 우선 전략"에 중요한 의미를 지녔다. 미국은 히틀러가 주적이라는 처칠의 의견에 동의했고, 독일의 패배가 연합군의 승리에 핵심이라는 의견을 표시했다. 이후 최초의 영국-미국 합동 군사 작전이자 북아프리카 침공 작전인 횃불 작전이 계획되었으며, 1942년 봄으로 계획되었던 작전은 1942년 11월이 되어서야 제2차 엘 알라메인 전투가 진행될 때 시작되었다.

12월 26일 처칠은 미국 의회 합동 회의에서 연설했다. 그날 밤 처칠은 심장마비를 겪었고 주치의 찰스 윌슨 경은 관상동맥 질환을 진단하고 몇 주간의 침상 안전이 필요하다고 했다. 그러나 처칠은 침상 안정이 필요 없다고 주장하며 기차를 타고 오타와로 향해 캐나다 의회에서 "닭 같기도 하고, 목 같기도 하군."이라고 말하며 연설을 했는데, 이는 1940년 프랑스 정부가 "영국은 혼자서는 닭처럼 목이 비틀릴 것이다."라고 말했던 것에 빗댄 것이다. 처칠은 1월 중순 정부수반으로 최초로 버뮤다에서 플리머스까지 대서양을 비행으로 횡단하여 귀국했지만, 국내에서 내각과 자신에 대한 신뢰가 위기에 처해 있음을 알게 되었다. 직후 하원에서 신임 투표를 진행했고, 손쉽게 승리하여 위기를 벗어날 수 있었다.

처칠이 부재 중인 동안, 투브루크 포위를 풀어낸 제8군은 리비아에서 롬멜을 상대로 크루세이더 작전을 시행하여 키레나이카의 엘 아게일라의 방어 진지까지 적군을 밀어냈다. 그러나 1942년 1월 21일 롬멜은 기습 작전을 개시하여 연합군을 가잘라까지 밀어냈다. 이 시기 다른 지역 중 하나인 대서양에서 영국군은 독일 해군이 새로 도입한 M4 4로터 에니그마를 도입하면서 패배하기 시작했고, 이 신호는 블레츨리 파크에서도 거의 1년 동안 해독되지 못했다. 워싱턴에서 열린 기자 회견에서 처칠은 일본의 진격 속도로 인한 싱가포르의 안보에 대한 의심이 커지고 있다는 사실을 무시해야만 했다.

 싱가포르와 버마 함락 
처칠은 노르웨이, 프랑스, 그리스, 크레타에서의 패배 이후 이미 영국군의 질에 대해 심각한 우려를 가지고 있었다. 1942년 2월 15일 일본군에 의한 싱가포르의 함락은 자신의 우려가 확실해졌다고 생각하며 "영국 군사 역사상 최악의 재앙이자 최대 규모의 항복이다."라고 말했다. 2월 11일, 독일 해군은 대담한 "채널 돌진" 작전을 감행하여 영국 해군의 위상에 큰 타격을 입혔고, 이러한 사건들이 합쳐지면서 처칠의 사기는 전시 중 최악으로 떨어졌다.

 벵골 기근 
1942년 4월 말까지 일본군은 버마 대부분을 점령했다. 몬순 기간과 벵골과 비하르의 혼란스러운 상황에 더불어 1942년 10월에 강력한 사이클론이 덮쳐 이 지역을 황폐화시키면서 영국군의 반격이 지연되었다. 버마에서 수입하던 생필품인 쌀 수입의 감소, 부실한 행정, 전시 인플레이션, 그리고 홍수와 작물 질병과 같은 대규모 자연재해 등 여러 요인이 복합적으로 작용하여 1943년 벵골 기근이 발생했고, 이로 인해 약 210만~380만 명의 사망자가 발생했다.

1942년 12월부터 식량 부족으로 벵골의 고위 관료들은 런던에 곡물 수입을 요청했지만, 식민 당국은 당시 기근의 심각성을 인지하지 못하고 무능하게 대응했다. 처칠 정부는 심각한 해상수단 부족을 이유로 추가 수입 승인을 거절한 선택으로 비판을 받았다. 1943년 9월, 영국 본토에서 기근의 심각성을 완전히 인지하고 난 뒤에서야 처칠은 13만 톤의 곡물 수송을 명령했고, 내각에서는 연말까지 20만 톤을 보내기로 합의되었다. 1943년 4분기에는 쌀 10만 톤과 밀 17만 6천 톤이 수입되었으며, 이는 연초 평균 수입량인 각각 5만 5천 톤과 5만 4천 톤에 비해 크게 증가한 수치였다.

10월 처칠은 인도 총독 아치볼드 웨이벌 경에게 기근 종식의 책임을 묻는 서한을 보냈다. 1944년 2월, 오버로드 작전에 대한 준비로 연합군 선박에 대한 필요량이 증가하자, 처칠은 웨이벌 경에게 "내가 할 수 있는 모든 것을 돕겠지만 불가능한 것을 요구해서는 안 된다."라고 전보를 보냈다. 1944년 내내 정부는 곡물 수입 요청을 거부했고, 10월에 웨이벌 경은 처칠에게 "인도의 중요한 문제들이 각하의 정부에 의해 무시당하고 있으며, 때로는 적대감과 경멸까지 받고 있다."라고 불만을 표했다. 기근의 사망자 수에 대한 영국 본토 정책의 영향력에 대해서는 여전히 논란이 존재한다.

 1942년 국제 회담 
섬네일|1941년 10월 31일 오스트레일리아 브리즈번에서 촬영된 처칠과 스탈린의 대형 초상화.
1942년 5월 20일, 소비에트 연방 외무장관 뱌체슬라프 몰로토프가 우호 조약에 서명하기 위해 런던으로 날아왔다. 몰로토프는 폴란드와 발트 3국에 대한 영토 양보를 전제로 조약 체결을 원했으며, 처칠과 이든은 타협안을 모색했고, 결국 국경 문제는 보류된 채 20년짜리 조약이 공식화되었다. 또한 몰로토프는 유럽에 동부 전선 말고도 제2전선을 구축하기를 원했고, 처칠은 준비가 진행 중임을 확인했지만 구체적인 날짜는 약속하지 않았다.

처칠은 이러한 협상에 만족했다. 하지만 5월 26일 롬멜은 가잘라 전투를 시작하기 위해 반격 작전인 베니스 작전을 개시했다. 연합군은 리비아에서 쫓겨났고, 6월 21일 투브루크에서 패배했다. 이 소식이 전해졌을 당시 처칠은 루스벨트와 함께 있었고, 싱가포르의 함락 다음으로 3만 5천 명의 병력이 항복했다는 소식을 듣고 충격을 받았다. 그러나 추축국의 진격은 7월 제1차 엘 알라메인 전투와 9월의 알람 엘 할파 전투로 인해 중단되었고, 양측 모두 지쳐 있었으며 증원군과 보급품이 필요했다.

6월 17일 처칠은 워싱턴으로 돌아왔다. 처칠과 루스벨트는 유럽 침공의 필수적인 전조로 "횃불 작전"을 시행하기로 합의했고, 루스벨트는 드와이트 D. 아이젠하워 장군을 미국 육군 유럽 작전전구(ETOUSA)의 사령관으로 임명했다. 북아프리카에서 소식을 접한 처칠은 미국에서 셔먼 전차 300대와 곡사포 100문을 제8군에 지원했다. 그는 6월 25일 영국으로 돌아와 또다시 불신임안에 직면했고, 이번에는 전쟁의 방향성에 관한 것이었지만 큰 어려움 없이 승리할 수 있었다.

8월, 건강 문제에도 불구하고 처칠은 북아프리카에 주둔한 영국군을 방문하여 사기를 북돋았으며, 루스벨트의 특사 윌리엄 애버렐 해리먼과 함께 스탈린과의 첫 회담을 위해 모스크바로 향했다. 8월 12일부터 16일까지 처칠은 모스크바에 머물며 스탈린과 장시간 회담을 가졌다. 사적으로는 별다른 문제 없이 지냈지만, 전쟁 상황을 비추어 볼 때 회담의 실질적인 진전 가능성은 없었다. 스탈린은 처칠이 5월에 몰로토프와 논의했던 것처럼 연합군이 유럽에서 제2전선을 구축하기를 간절히 원했고, 그에 대한 처칠의 답변은 그 때와 같았다.

 엘 알라메인과 스탈린그라드 
섬네일|1942년 12월 카이로에서 파루크 1세와 만난 처칠.
8월 카이로를 방문한 동안 처칠은 알렉산더 원수를 오친렉 원수의 후임으로 중동 전구 사령관으로 임명했다. 제8군 사령관은 윌리엄 고트 장관이 차지했지만 그는 카이로로 도주하던 중 총격을 받아 전사했고, 결국 몽고메리 장군이 후임자로 임명되었다.

1942년이 끝나갈 무렵, 연합군의 엘 알라메인에서의 승리, 북아프리카 상륙 작전 성공, 스탈린그라드에서의 승리로 전세가 역전되기 시작했다. 11월까지 연합군은 수비 태세를 유지했지만, 이후부터는 오히려 독일군이 수비 전략을 시작해야 헀다. 처칠은 1940년 이후 처음으로 영국 전역에 교회 종을 울리도록 했다. 11월 10일, 엘 알라메인 전투가 승리로 끝나고 횃불 작전이 성공이라는 소식을 들은 처칠은 런던의 맨션 하우스에서 가장 유명한 발언 중 하나인 "이것은 끝이 아니다. 끝의 시작조차 아니다. 그러나 어쩌면 시작의 끝일지도 모른다."라는 연설을 했다.

 1943년 국제 회담 
섬네일|1943년 테헤란 회담에서의 스탈린, 루스벨트, 처칠의 모습.

1943년 1월, 처칠은 카사블랑카 회담에서 루스벨트를 만났다. 이 회담에서는 자유 프랑스 소속으로 샤를 드골 장군이 참석했으며, 스탈린도 처음에는 참석을 희망했지만 스탈린그라드 전투로 인해 참여하지 못했다. 처칠은 이 문제에 관해 의구심을 가졌지만, 이 회담에서 결정된 카사블랑카 선언은 연합군이 "무조건 항복"만을 받아들일 것이라고 규정했다. 처칠은 모로코에서 카이로, 아다나, 키프로스를 들렀다가 다시 카이로, 알제를 차례대로 방문했다. 한달 간 국외에 머무르다가 2월 7일이 되서야 영국으로 돌아왔고, 2월 11일 하원에서 연설했다. 그러나 다음 날 심각한 폐렴을 앓아 한 달 동안 요양해야 했고, 그 동안 체커스로 이사했다. 3월 15일에 런던으로 복귀했다.

처칠은 1943년 동안 두 차례 대서양을 건넜으며, 5월 제3차 워싱턴 회담과 8월 제1차 퀘벡 회담에서 루스벨트를 만났다. 11월, 처칠과 루스벨트는 카이로 회담에서 중국 총통 장제스를 만났다. 그해 가장 중요한 회담은 11월 28일부터 12월 1일까지 테헤란에서 열린 회담이었으며, 처칠과 루스벨트는 얄타와 포츠담에서 열렸던 "빅 스리" 회담에서 스탈린을 만났다. 루스벨트와 스탈린은 처칠을 설득하여 서유럽에 제2전선을 개방하는 데 전념하도록 했고, 전후 독일의 분할에는 합의했지만 정확한 방식에 대한 결정은 내리지 않았다. 귀국길에 처칠과 루스벨트는 튀르키예 대통령 이스메트 이뇌뉘와 제2차 카이로 회담을 가졌지만, 튀르키예의 연합국 가입 약속을 얻어내지는 못했다.

처칠은 12월 10일 튀니스를 방문하여 아직 연합국 원정군 최고사령관으로 임명되기 전인 아이젠하워를 만났다. 처칠은 중증의 심방세동을 앓았고, 크리스마스에 전문의들이 도착하기 전까지 휴식을 위해 튀니스에 머물러야 했다. 부인 클레멘타인과 영국 왕립 공군에서 2년간 복무하고 다우닝가로 돌아온지 얼마 되지 않은 개인 비서 콜빌이 그를 만나기 위해 튀니스로 왔다. 12월 27일, 처칠과 일행은 요양을 위해 마라케시로 향했다. 몸 상태가 훨씬 개선된 처칠은 1944년 1월 14일 지브롤터에서 HMS 킹 조지 5세를 타고 귀국했고, 1월 18일 런던으로 돌아와 하원에서 열린 총리 질의응답에 참석하여 의원들을 놀라게 만들었다. 1943년 1월 12일 카사블랑카로 출발한 이후, 처칠은 1943년 371일 중 203일 동안 해외에 머물거나 중증의 병을 앓았다.

 시칠리아와 이탈리아 침공 
섬네일|1943년 6월, 고대 카르타고 근처 카르타고 극장에서 3,000명의 영국군과 미군에게 연설하는 처칠의 모습.
1942년 가을, 처칠은 스탈린과 회담을 가진 이후, 미국 육군 지중해 작전전구(NATOUSA)의 사령관 아이젠하워와 그의 참모들과 서방 연합군이 유럽에 첫 공격을 개시해야 할 지역을 논의하기 위해 접촉하기 시작했다. 마크 W. 클라크 장군은 당시 가까운 미래에 미군이 해협 횡단 작전을 수행하는 것은 "절대 불가능하다"라는 것을 인정했다. 처칠은 대안으로 "지중해의 부드러운 배를 가르자."라고 제안하며 아프리카 군단을 격파한 이후 시칠리아와 이탈리아 본토를 침공하도록 설득했다. 전후 클라크는 처칠의 제안이 옳다는 것에는 여전히 동의하지만, 연합군이 살레르노에 상륙했을 때 부드러운 배가 아닌 "질기고 오래 버티는 내장"이었다는 것을 알게 되었다고 적었다.

시칠리아 침공은 7월 9일에 시작되어 8월 17일에 완전히 점령을 마쳤다. 처칠은 프랑스에 주둔한 영미 연합군이 독일 국방군의 전투력에는 상대조차 되지 않을 것이라고 생각하고 오버로드 작전에는 관심이 없었고, 대신 그는 노르웨이 수복을 위한 주피터 작전 등 독일군과의 직접적인 전투 대신 주변의 근방에서의 전투 작전을 선호했다. 시칠리아의 점령은 이탈리아 본토에 예기치 못한 영향을 끼쳤다. 비토리오 에마누엘레 국왕은 7월 25일 무솔리니를 총리에서 해임하고 후임으로 피에트로 바돌리오 장군을 임명했고, 새로 임명된 바돌리오는 연합군과 협상을 모색해 9월 3일 카시빌레 휴전을 체결했다. 이에 독일군은 악세 작전을 통해 이탈리아 본토의 대부분을 장악했다.

처칠은 여전히 연합군의 독일군과의 직접적인 제3전선을 형성하는 데 있어서 노르망디보다 이탈리아를 선호했지만, 살레르노에서 강력한 독일군의 저항에 우려했으며 안치오의 교두보를 확보했음에도 불구하고 연합군이 교착 상태를 깨지 못한 것을 두고 "야생 고양이를 해안에 던지는" 대신 "좌초된 고래"가 되어버렸다고 신랄하게 비판했다. 연합군에게 가장 큰 장애물은 몬테카시노였고 1944년 5월까지 지연되었지만, 결국 6월 4일에 연합군은 로마 입성에 성공했다.

 디데이 준비 
섬네일|1943년 캐나다 퀘벡시에서 군중의 환영을 받는 처칠의 모습.
이탈리아에서의 어려움으로 인해 처칠은 전략에 대한 생각을 바꾸게 되었다. 북아프리카에서 영국으로 돌아온 후 안치오 전투가 교착 상태에 빠지자, 처칠은 오버로드 작전의 계획에 뛰어들어 영국 육군 항공대(SHAEF)와 참모총장들과의 회의를 주선했다. 이러한 회의에는 아이젠하워나 그의 참모총장 월터 베델 스미스가 참석했다. 처칠은 특히 멀베리 항구 작전에 매료되었지만, 1944년 무렵 압도적으로 우세해진 연합군 항공 전력을 최대한 활용해야 했다. 처칠은 침공에 대한 불안감을 결코 떨치지 못했고, 디데이가 다가올수록 감정 기복을 겪었다. 젱킨스는 4년 전 패배의 가능성에 맞서 싸웠을 때보다 이 시기의 처칠이 가진 잠재적인 승리에 대한 기대감이 훨씬 약해졌다고 말했다.

 전후 개혁의 필요성 
처칠은 전후 개혁의 필요성을 무시할 수 없었다. 1942년 11월 베버리지 보고서가 발표되었고, 대중의 찬사에서 중요한 의미를 가졌다. 그럼에도 불구하고 처칠은 대부분의 시간을 전쟁 문제에 전념했고, 개혁을 전쟁을 정리하는 과정의 일환으로 보았다. 처칠의 태도는 1944년 3월 26일 라디오 방송에서 드러났는데, 방송에서 처칠은 대부분을 개혁에 대해 이야기해야 했지만, 그는 이 문제에 대해 관심이 없었다. 존 콜빌은 "무관심하게" 방송을 이어 나갔다고 말했고, 해럴드 니컬슨은 처칠이 많은 사람들에게 "지치고 심술궂은 노인"으로 방송에서 비쳐졌다고 적었다. 그러나 1945년 총선의 승리를 결정지은 것은 개혁에 대한 요구였다. 노동당은 베버리지 보고서를 수용할 정당으로 여겨졌고, 애틀리, 베빈과 각 부서의 노동당 소속 장관들은 개혁을 위해 노력하는 것으로 여겨졌고 유권자들의 신뢰를 얻을 수 있었다.

 독일의 패배: 1944년 6월~1945년 5월 
섬네일|1945년 3월 25일 플런더 작전 도중 라인강을 도하하는 처칠의 모습.
 디데이: 연합군의 노르망디 상륙 
처칠은 노르망디 상륙 작전에 적극적으로 참여하고 디데이(1944년 6월 6일) 또는 적어도 디데이+1일에 영국 해협을 건너기를 희망했다. 그러나 이러한 그의 희망은 국왕의 거부와 겹치며 SHAEF 내부의 불필요할 수준의 우려를 불러일으켰다. 처칠은 디데이에 연합군 전사자가 2만 명에 이를 것이라고 예상했지만, 6월 한 달 동안 전사자는 8천 명도 되지 않았다. 6월 12일, 처칠은 노르망디 해안에서 5마일 떨어진 몽고메리의 본부에 가기 위해 처음으로 노르망디로 향했고, 그 날 저녁 런던으로 돌아오던 때 처음으로 V-1 비행폭탄이 발사되었다. 7월 22일부터 다음 날까지 처칠은 셰르부르와 아로망슈에 가서 멀베리 항구를 보았다.

 퀘벡 회담: 1944년 9월 
1944년 9월 처칠은 제2차 퀘벡 회담에서 루스벨트를 만났다. 이들은 연합군의 독일 점령을 위한 모건소 플랜에 합의했고, 이 계획은 독일의 비무장화뿐만 아니라 탈산업화까지 계획했다. 앤서니 이든은 이 계획에 반대했고 처칠에게 이에 반대하라고 말했으며, 미국 국무장관 코델 헐도 이 계획에 반대하여 루스벨트가 이 계획의 실행이 불가능하다고 확신하도록 만들었다.

 모스크바 회담: 1944년 10월 
1944년 10월 처칠과 앤서니 이든은 제4차 모스크바 회담에서 스탈린과 몰로토프를 만났다. 이 회담은 이후 처칠과 스탈린이 전후 발칸반도의 운명에 사실상 합의한 "백분율 협정"이라는 이름으로 알려졌다. 당시 소비에트 연방군은 루마니아와 불가리아에 주둔하고 있었으며, 이에 처칠은 "사소한 부분에서 서로 충돌하는 것"을 피하기 위해 지역 전체에 걸친 규모로 제안했다. 처칠은 국가별 영향력 비율을 제시하여 스탈린에게 전달했고, 스탈린은 이를 확인했다. 합의 내용은 러시아가 루마니아의 90%, 불가리아의 75% 부분을 지배하는 것이었고, 영국과 미국은 그리스의 90%, 헝가리와 유고슬라비아의 각각 50%씩의 부분을 지배하는 것이었다. 이 회의에 관한 기록이 공개된 지 5년이 지난 1958년, 소비에트 연방 당국은 스탈린이 그러한 "제국주의적 제안"을 수용했다는 것을 부인했다.

 얄타 회담: 1945년 2월 

섬네일|오른쪽|1945년 2월 얄타 회담에서 처칠, 루스벨트, 스탈린의 모습.
1945년 1월 30일부터 2월 2일까지 처칠과 루스벨트는 2월 4일부터 11일까지 열릴 예정이었던 제2차 "빅 스리" 만남이었던 얄타 회담을 준비하기 위해 몰타 회담에서 먼저 만나 회동했다. 얄타 회담은 전후 세계에 많은 영향을 끼쳤으며, 두 가지의 주요 쟁점이 있었다. 첫 번째 쟁점은 국제 연합의 창설 문제였으며, 이번 회담에서 많은 진전이 있었다. 두 번째는 처칠이 동유럽의 대표 시험 사례라고 여겼던 폴란드의 전후 지휘에 대한 까다로운 문제였다. 처칠은 이 회담에서 폴란드에 관한 합의로 많은 비판을 받았으며, 가장 대표적인 사례로 그달 말 하원에서 이 문제가 논의되었을 때 보수당 의원 27명이 처칠에게 반대표를 던졌던 사건이 있었다. 그러나, 젱킨스는 처칠이 어려운 상황, 특히 루스벨트가 중병으로 그에게 실질적인 지원을 할 수 없었던 상황에서도 최선을 다했다고 주장했다.

얄타 회담의 또 다른 성과는 킬홀 작전이었다. 서방 연합국은 전쟁 포로를 포함한 연합군 지역 내 모든 소비에트 연방 시민을 러시아로 송환하는 데 합의했으며, 이 정책은 이후 많은 반공주의자들을 포함한 모든 동유럽 난민까지도 확대되었다. 킬홀 작전은 1946년 8월부터 1947년 5월까지 시행되었다.

 지역폭격 논란 

섬네일|1945년 2월, 폭격 이후 드레스덴의 잔해.
1945년 2월 13일에서 15일까지, 영국군과 미군의 폭격기가 동부 전선에서 부상자와 피난민으로 가득 찬 도시 드레스덴을 폭격했다. 이 폭격은 처칠이 1월에 전쟁 기간을 단축하기 위해 계획한 지역폭격 작전의 일환이었다. 처칠은 전쟁이 끝나갈 무렵 민간인 사상자가 많이 발생했다는 초기 보고 때문에 폭격을 후회하게 되었으며, 이후 2010년 독립 위원회는 사망자 수를 약 24,000명으로 추산했다. 3월 28일, 처칠은 지역폭격 작전을 제한하기로 결정하고 참모장위원회의 이스메이 장군에게 다음과 같은 편지를 보냈다.

역사학자 프레드릭 테일러는 독일 폭격으로 사망한 소비에트 연방군 사망자 수가 연합군 공습으로 사망한 독일군 사망자 수와 거의 비슷했다고 지적했다. 젱킨스는 처칠이 후회보다는 불길한 예감에 더 크게 동요했는지 묻지만, 승리의 회고를 통해 비판하기 쉽다는 점을 인정한다. 그러면서도 처칠의 지역폭격 작전이 6개월 후 해리 S. 트루먼 미국 대통령의 나가사키 원자폭탄 투하 결정보다 더 비난받을 만한 것은 아니라고 덧붙인다. 앤드류 마는 맥스 헤이스팅스의 말을 인용하여 처칠의 메모가 "지역폭격을 둘러싼 논란이 고조되는 상황에서...자신을 거기서 떼어 놓으려는...계산된 정치적 시도"였다고 비판했다.

 VE데이: 유럽 전승 기념일 
섬네일|1945년 5월 8일, 처칠은 런던 화이트홀에서 독일과의 전쟁에서 승리했음을 전국에 알리며 군중에게 V 사인을 보이고 있다.
1945년 5월 7일, 랭스에 주둔하던 연합국 원정군 최고사령부는 독일의 항복을 받아들였다. 그 다음 날은 유럽 전승 기념일(VE 데이)로 기념되었으며, 이 날에 처칠은 독일이 항복했으며 그날 밤 자정 1분 후 최종 휴전이 발효될 것이라고 전국에 알렸다. 처칠은 버킹엄궁으로 가서 수많은 시민들이 지켜보는 가운데 왕실과 함께 발코니에 모습을 드러냈으며, 이후 궁전에서 화이트홀로 이동하면서 주변의 군중들에게 "여러분 모두에게 하나님의 축복이 있기를 바랍니다. 이것은 여러분의 승리입니다. 우리의 오랜 역사 속에서도, 오늘만큼 위대한 날은 없었습니다. 모든 이가, 남자든 여자든, 최선을 다했습니다."라고 연설했다.

처칠은 베빈에게 앞으로 나와 박수를 받으라고 말했다. 이에 베빈은 "아니, 윈스턴, 오늘은 네 날이야."라고 말하며 〈그는 정말 훌륭한 사람〉 노래를 부르도록 사람들을 이끌었다. 저녁이 되어 처칠은 일본이 앞으로 몇 달 안에 패배할 것이라고 명확하게 말하는 또 다른 방송에서 연설했다.

그달 말, 프랑스는 시리아에서 일어난 민족주의 봉기를 진압하려고 했고, 이에 처칠은 5월 31일 드골에게 이를 중단하라는 통첩을 보냈지만 프랑스 정부는 이를 무시했다. 레반트 위기로 알려진 이 사태에서 트란스요르단 토후국에 주둔하던 영국군이 동원되어 시리아로 오면서, 수적으로 열세였던 프랑스군은 주둔지로 돌아갈 수 밖에 없었다. 이에 드골은 굴욕감을 느꼈고, 외교적 마찰이 벌어졌다. 이 때 처칠은 동료에게 드골이 "평화와 영국 모두에게 위협"이라고 말했다.

 언싱커블 작전 

1945년 5월, 처칠은 참모장위원회에 소비에트 연방에 대한 군사 작전 가능성에 대한 의견을 제시해 달라고 요청했고, 이 작전의 암호명은 언싱커블 작전이었다.Daniel Todman, 《Britain's War: A New World, 1942–1947》 (2020) 744쪽. 한 계획에는 독일에 주둔한 소련군을 기습 공격하여 소련에 "미국과 대영 제국의 의지"를 받아들이도록 강요하는 내용이 포함되어 있었다. 소비에트 연방이 점령한 연합군의 가상 침공 시작일은 1945년 7월 1일로 정해졌다.

 처칠 임시 내각: 1945년 5월~1945년 7월 

총선이 다가오고 노동당 소속 장관들이 연립내각 유지를 거부하자 처칠은 1945년 5월 23일 총리직에서 사임했다. 그날 오후, 처칠은 국왕의 초청을 받아 공식적으로 국민정부, 임시 내각이라고도 알려진 새 정부를 구성했다. 이 내각에는 보수당, 국민자유당에 더불어 존 앤더슨과 울튼 백작 등 무소속 인사들이 포함되었지만, 노동당이나 아치볼드 싱클레어의 공식 자유당 세력은 포함되지 않았다. 처칠은 5월 28일 공식적으로 재임명되었다.

 포츠담 회담 

섬네일|오른쪽|1945년 7월, 포츠담 회담에서의 처칠, 해리 S. 트루먼, 스탈린의 모습.
7월 17일 포츠담 회담이 진행되었을 때, 처칠은 영국의 대표로 앤서니 이든과 애틀리와 함께 참석했다. 이들은 선거 개표를 위해 영국으로 돌아오기 전까지 9일 동안 9번의 회의에 참석했다. 노동당의 압승 이후, 애틀리는 베빈을 신임 외무장관으로 임명하여 5일간의 논의를 진행했다. 포츠담 회담은 처칠에게 나쁘게 진행되었다. 앤서니 이든은 나중에 회담에서 처칠의 연설이 "끔찍했다"라고 언급했으며, 준비가 부족하고 말이 너무 많았다고 비판했다. 처칠은 중국을 화나게 하고 미국을 격분하게 만들었으며 자신이 적대해야 할 스탈린에게 쉽게 휘둘렸다.

 1945년 7월 총선 

처칠은 당파 싸움에 의존하고 노동당을 비난하기만 함으로써 총선에서의 선거 운동을 잘못된 방식으로 진행했다. 6월 4일, 처칠은 라디오 방송에서 노동당 정부가 의제를 집행하려면 "어떤 형태의 게슈타포"가 필요할 것이라고 말하면서 큰 실수를 저질렀다. 이 발언은 선거에 악영향을 미쳤으며, 애틀리는 다음 날 방송에서 "어젯밤 우리가 들었던 목소리는 처칠 경의 목소리였지만, 그 마음은 비버브룩 경의 마음이었습니다."라고 답변하여 정치적 이점을 얻었다. 젱킨스는 이 라디오 방송이 선거에서 승리한 "애틀리를 만든 것"이라고 평가했다.

본투표일은 7월 5일이었지만, 해외 주둔 군인들의 표를 모아야 했기 때문에 결과는 7월 26일이 되어서야 발표되었다. 클레멘타인과 딸 메리는 처칠의 새로운 선거구인 우드포드의 개표에 참석했다가 다우닝가로 돌아와 처칠과 점심 식사를 했다. 우드포드에서 주요 정당의 경쟁자가 없었던 처칠은 무소속 후보를 누르고 과반 득표를 획득했지만, 예상보다 훨씬 낮은 득표율을 기록했다. 처칠은 노동당의 패배를 예상했고, 딸 메리는 그와의 점심 식사를 나중에 "지옥 같이 암울한 순간"이었다고 묘사했다. 클레멘타인이 패배가 "위장한 축복"일지도 모른다고 말하자, 처칠은 "지금으로서는 그 축복이 아주 효과적으로 위장되어 있는 것 같군."이라고 답했다.

그날 오후, 처칠의 주치의 모란 경은 대중의 "배은망덕함"에 대해 처칠에게 위로의 말을 건넸고, 처칠은 "나는 그들을 그렇게 부르지 않겠네. 그들도 아주 힘든 시간을 보냈으니까."라고 답했다. 처칠은 국민의 개인적 지지를 받았음에도 불구하고 패배하여 총리직에서 사임했고, 노동당의 첫 번째 다수당 정부를 구성한 애틀리가 총리직을 이어받았다. 처칠의 패배에는 여러 요인이 추측되었으며, 가장 중요한 것은 개혁에 대한 영국인들의 광범위한 열망과, 전시 영국을 이끈 사람이 평화 속에서 좋은 지도자로 여겨지지 않았다는 것이었다. 보수당은 인기가 없었지만 많은 유권자들은 결과가 어떻든 처칠이 총리로 계속 재임하기를 원했거나 이것이 충분히 가능할 것이라고 잘못 믿었던 것으로 여겨진다.

 야당 지도자: 1945~1951년 

 "철의 장막" 연설 
섬네일|오른쪽|1949년 처칠의 모습.
처칠은 계속 보수당을 이끌었고 제1야당 대표가 되었다. 1946년 1월 초부터 3월 말까지 미국을 방문했다. 미국을 방문했던 동안 처칠은 소비에트 연방과 동구권 창설에 대한 그 유명한 "철의 장막" 연설을 했다. 그의 견해는 소비에트 연방은 서방 연합국과의 전쟁을 원하지는 않았지만, 동유럽에서 굳건히 자리 잡은 그들의 지위 때문에 세 강대국이 세계에 "삼각 지도체제"를 제공하는 것이 불가능해졌다는 것이었다. 처칠은 영국과 미국의 긴밀한 협력을 원했다. 같은 연설에서 처칠은 "영연방 및 제국과 미국 간의 특별한 관계"를 촉구했으며, 국제 연합 헌장의 틀 안에서 협력의 필요성을 강조했다.

처칠은 1930년 글에서 "유럽 합중국"을 주장했던 범유럽주의의 초기 지지자였다. 그는 1949년 유럽 평의회와 1951년 유럽 석탄 철강 공동체의 창설을 지지했지만, 영국이 어떤 공동체에도 실제로 가입해서는 안 된다는 조건 하에서만 지지했다.

노동당은 1950년 총선에서 과반을 유지했지만, 과반을 넘던 의석은 크게 줄어들었다. 이듬해 1951년 재선거가 실시되어 보수당이 과반 의석을 확보했다.

 총리: 1951~1955년 

 선거 결과와 내각 임명 
섬네일|1953년 2월 10일, 엘리자베스 여왕, 찰스 왕세자, 앤 공주와 함께한 처칠의 모습.
보수당은 1951년 10월 총선에서 총 득표수에서는 패배했음에도 불구하고 17석의 과반 의석을 확보하며 처칠이 총리로 임명되었으며, 이 총리직은 1955년 4월 5일 사임할 때까지 유지했다. 앤서니 이든은 외무장관으로 복귀했으며, 처칠 이후 총리가 될 해럴드 맥밀런은 주택 및 지방정부 장관으로 임명되어 처칠의 유일한 실질적 국내 정책인 연간 30만 채의 신규 주택 건설을 추진했다. 목표를 달성한 맥밀런은 1954년 국방장관으로 직위가 오를 수 있었다.

 건강 문제와 사임 
처칠은 총리 취임 당시 거의 77세였고, 경미한 뇌졸중을 가져 건강이 좋지 못했다. 1951년 12월, 국왕 조지 6세는 처칠의 건강 악화를 우려하여 이든이 총리직을 이어받기를 원했지만, 처칠보다 국왕 본인이 먼저 1952년 2월 6일에 건강 문제로 사망했다. 처칠은 엘리자베스 2세와 친분을 쌓았고, 1953년 여왕은 그에게 가터 훈장을 수여했다. 1953년 4월 24일, 처칠은 윈스턴 "경"이라는 기사 직위를 받았다. 1953년 6월 여왕 대관식 이후 처칠이 사임할 것이라는 예상이 널리 퍼졌지만, 앤서니 이든이 중병에 걸리자 처칠이 외무부 업무까지 담당하며 책임을 늘렸다. 이든은 그해 말까지 일을 할 수 없었으며 이후 회복하지 못했다. 1953년 6월 23일 저녁, 처칠은 심각한 뇌졸중을 겪었고, 대중에 알려지지 않은 채로 요양을 위해 차트웰로 향했다. 11월이 되어 그는 회복할 수 있었다. 1955년 4월 처칠은 총리직을 사임했고, 이든이 총리직을 이어받았다.

 외교 문제 
섬네일|1952년 1월 5일, 앤서니 이든, 딘 애치슨, 해리 S. 트루먼과 함께한 처칠의 모습.
처칠은 세계적인 대재앙을 두려워했고, 평화와 자유를 지키는 유일한 길은 영국과 미국 간의 좋은 관계와 협력이라고 생각했다. 1952년 1월부터 1954년 7월까지 처칠은 총 4차례의 공식 대서양 횡단 방문을 이어나갔다. 그는 트루먼과 좋은 관계를 유지했지만, 트루먼이 서독에서 미군의 주둔을 축소하고자 계획했던 유럽 방위 공동체(EDC) 수립에 관한 갈등은 막을 수 없었다. 처칠은 이집트와 중동에서의 영국의 이익을 위해 미국의 지원을 원했지만, 트루먼은 한국에서 영국의 지원을 요청하면서도 중동에 미국이 개입한다면 영국 제국주의를 유지하기 위한 행위라고 생각했다. 미국인들은 대영제국이 쇠퇴하고 있음을 알아채고 애틀리 내각의 탈식민화 정책을 환영했다. 처칠은 세계 강대국으로서 영국의 지위가 전적으로 제국의 존속에 달려있다고 믿었다.

섬네일|1954년 10월 22일, 제2차 세계 대전에서 영국의 아프리카 동맹국 중 하나였던 에티오피아의 황제 하일레 셀라시에와 함께한 처칠의 모습.
처칠은 1952년 혁명으로 집권한 나세르 대령의 이집트 정부를 인정해야만 했다. 1954년 10월, 처칠은 실망했음에도 불구하고 수에즈 운하 기지에서 영국군이 단계적으로 철수하는 것에 합의했다. 영국은 1956년까지 영국-이집트령 수단에 대한 영국의 통치를 종식시키는 것에 합의하는 조건으로, 나세르가 수단 지역의 영유권을 포기하는 것을 들었다. 다른 지역에서는 1948년에 시작되어 1960년까지 지속된 공산당에 맞서 싸운 게릴라전의 말라야 비상사태가 벌어졌다. 처칠 내각은 이 위기에 군사적 대응을 유지했고, 영국령 케냐에서 벌어진 마우 마우 봉기(1952~1960년)에 대해서도 유사한 대응을 지속했다.

처칠은 트루먼의 후임으로 아이젠하워가 임명된 것에 불안해했다. 1953년 3월, 스탈린이 사망하자 처칠은 소비에트 연방과의 정상회담을 모색했지만, 아이젠하워는 이를 공산당이 선전에 활용할 것을 우려하여 거부했다. 7월이 되자, 처칠은 민주당이 미국에서 정권을 이어가지 못한 것을 깊이 아쉬워했다. 처칠은 아이젠하워가 수소폭탄의 위험성을 전혀 인지하지 못했다고 생각했고, 그의 국무장관 존 포스터 덜레스를 불신했다. 처칠은 12월 프랑스의 총리 조셉 라니엘과 함께 3국 버뮤다 회담에서 아이젠하워를 초대했고, 이들은 1954년 6~7월에 백악관에서 다시 만났다. 결국 소비에트 연방이 4국 정상회담을 제안했지만, 처칠이 사임한 지 3개월이 지난 1955년 7월까지 정상회담은 진행되지 못했다.

 말년: 1955~1965년 

 은퇴: 1955~1964년 
엘리자베스 2세는 처칠을 런던 공작으로 임명하려고 했지만, 작위를 이어받아야 했던 랜돌프의 반대로 인해 무산되었다. 처칠은 공개적으로 앤서니 이든의 정책을 지지했지만, 개인적으로는 그의 수에즈 위기 처리 방식에 대해 비판했다. 클레멘타인은 처칠의 미국 방문이 이든의 정책으로 망가진 영국-미국 관계의 회복을 위한 것이라고 생각했다.

처칠은 1964년 총선에서 사임할 때까지 하원의원으로 남았다. 1959년 총선과 그 직후 처칠은 거의 하원에 방문하지 않았으며, 1959년 총선에서 보수당이 압승했음에도 불구하고 처칠은 선거구에서 득표수가 1,000표 이상 감소했다. 처칠은 말년을 대부분을 차트웰이나 런던의 하이드파크게이트 저택에서 보냈고, 프랑스의 리비에라 라 파우자에서 상류층 파티의 단골손님이 되었다. 1962년 6월, 87세였던 처칠은 몬테카를로에서의 낙상 사고로 인해 엉덩이뼈가 부러졌고, 런던의 병원으로 이송되어 3주 간 치료받았다. 젱킨스는 이후 처칠이 이전과 같지 않았다고 적었다. 1963년, 존 F. 케네디 미국 대통령은 의회법에 따라 권한을 위임받아 처칠은 미국 명예시민으로 선언했지만, 처칠은 백악관의 행사에 참여하지 못했다. 처칠이 말년에 심한 우울증을 겪었다는 추측이 있지만, 처칠의 말년 10년을 함께 보낸 그의 비서 앤서니 몬태규 브라운은 이를 강력히 부인했다. 몬태규 브라운은 처칠이 우울증에 관해 언급하는 것을 듣지도 못했으며 우울증을 앓은 적도 없었다고 적었다.

 죽음, 장례와 추모 

섬네일|오른쪽|블라돈의 세인트 마틴 교회에 위치한 처칠의 무덤.
처칠은 1965년 1월 10일 마지막 뇌졸중을 겪은 뒤, 1월 24일 런던 하이드파크게이트 28번지에 위치한 자택에서 사망했다. 1852년 웰링턴 공작과 1898년 윌리엄 글래드스턴처럼 처칠도 국장을 치렀다. 그의 관은 3일 동안 웨스트민스터 홀에 안치되었으며, 장례식은 1월 30일 세인트폴 대성당에서 거행되었다. 이후 관은 템스강을 따라 배에 실어져 워털루역으로 운반되었고, 이곳에서 특별 열차를 타고 블라돈의 세인트 마틴 교회에 있는 가족 묘지로 옮겨졌다.

전세계적으로 처칠을 기리는 추모비가 세워졌다. 하원 광장에 있는 12개의 동상 중 하나인 그의 동상은 1973년 미망인이 된 클레멘타인에 의해 세워졌다. 런던의 다른 곳에서는 내각 전쟁실의 명칭이 처칠 전쟁실로 바뀌었다. 케임브리지 처칠 대학교는 처칠을 기리는 국립 기념관으로 만들어졌다. 2002년 BBC 여론조사에서 447,423표를 받아 처칠은 역사상 가장 위대한 영국인으로 선정되었으며, 여론조사에서 2위는 이점바드 킹덤 브루넬로 약 56,000표 정도의 차이가 났다.

처칠은 미국의 명예시민을 수여받은 8명의 인물 중 첫 번째 인물이었다. 미국 해군은 1999년 알레이버크급 구축함에 USS 윈스턴 S. 처칠이라는 이름을 붙여 처칠을 기렸다. 북아메리카의 다른 기념에는 1946년 "철의 장막" 연설을 했던 풀턴의 국립 처칠 박물관, 앨버타주 에드먼턴의 처칠 광장, 1956년 처칠의 이름을 따서 지어진 앨버타주 루이스호 북서쪽에 위치한 산맥인 윈스턴 처칠 산맥이 있다.

 예술가, 역사학자이자 작가 

섬네일|런던 본드가에 위치한 로런스 홀러프세너가 제작하여 프랭클린 D. 루스벨트와 처칠을 묘사한 조각 "동맹"(1995).
처칠은 다작 작가였다. 그의 작품으로는 소설(사브롤라), 두 권의 전기, 회고록, 역사서, 그리고 언론 기사가 있다. 처칠의 가장 유명한 작품 두 가지는 6권짜리 회고록인 《제2차 세계 대전》과 4권짜리 《영어권 사람들의 역사》가 있다. 처칠은 "역사적, 전기적 묘사에 대한 탁월한 능력"과 웅변적 저술을 인정받아 1953년 노벨 문학상을 수상했다.

처칠은 미국의 소설가 윈스턴 처칠과 혼동을 피하기 위해 필명으로 "윈스턴 S. 처칠" 또는 "윈스턴 스펜서 처칠"이라는 필명을 사용했다. 수년 동안 처칠은 언론 기사를 통해 경제적 걱정을 덜었다.

처칠은 1915년 해군성에서 사임한 이후 뛰어난 아마추어 화가가 되었다. 종종 "찰스 모랭"()이라는 가명을 사용하여 수백 점의 그림을 그렸는데, 이 중 대부분이 차트웰과 개인 소장에 전시되고 있다.

처칠은 차트웰에서 건물과 정원 벽을 짓는 아마추어 석공이었다. 처칠은 건설업 노동자 통합 노동조합에 가입했지만, 보수당에 재입당한 이후 노동조합에서 제명되었다. 그는 나비를 키웠다. 그는 동물을 사랑하는 것으로 잘 알려져 있었고, 항상 고양이를 키웠으며 개, 돼지, 양, 작은 닭, 염소, 여우 새끼 등 여러 마리의 애완동물을 길렀다. 처칠은 동물에 관해 "개는 당신을 우러러보고, 고양이는 당신을 내려다본다. 하지만 돼지를 내게 주게! 돼지는 당신의 눈을 똑바로 바라보며 동등한 존재로 대하니까."라고 말했다.

 유산과 평가 

 정치적 이념 

섬네일|upright|런던 팔러먼트 광장에 위치한 아이버 로버츠 존스의 처칠 동상(1973).
정치인으로서 처칠은 정치적 원칙보다는 개인적 야망을 따라 행동했다는 일부 평가가 있다. 처칠은 초기 경력 동안 종종 이례적으로 논쟁적이고 도발적이었으며, 그의 날카롭게 말하는 스타일은 하원에서 일부 사람들이 그를 적대적 인물로 인식하게 만들었다. 다른 사람들은 그를 가족과 가까운 친구들에게 특별히 충실한 정직한 정치인으로 여겼다. 역사학자 로버트 로데스 제임스는 "음모를 꾸미는 능력이 전혀 없었고 상쾌할 정도로 순진하고 솔직했다."라고 적었다.

제2차 세계 대전이 발발하기 전까지 처칠의 정치적 접근 방식은 그에 대한 광범위한 "불신과 배척"을 불러일으켰는데, 이는 주로 그의 두 차례의 정당 탈당 때문이었다. 그의 전기 작가들은 그의 정치적 이념에 관해서 "근본적으로 보수적인 성향", "(항상) 자유주의적 견해", "결코 정당에 얽매이지 않는 성향" 등을 가진 사람이라고 묘사했다. 처칠은 국가 계획주의적, 자유 시장 친화적 성향 때문에 노동당에 의존하여 전시 내각을 이끌던 시기를 제외하고는 항상 거의 사회주의에 반대했다. 처칠은 오랫동안 노동계의 적으로 인식되었으며, 론다 밸리 폭동에 대한 처칠의 대응과 반사회주의적 발언은 사회주의자들이 그를 반동주의자라고 규정하도록 만들었으며 많은 비난을 받아야만 했다. 총파업을 저지하려는 처칠의 역할은 파업 참가자들과 대부분의 노동계 구성원들의 적대감을 샀다. 역설적으로, 처칠은 노동조합을 지지했으며 이것을 "사회주의의 정반대"라고 생각했다.

반면 처칠을 비판하는 이들은 그의 국내 개혁들을 고려하지 않았다. 그는 여러 면에서 급진적이면서도 개혁적인 인물이었지만, 항상 기존의 사회 구조를 보존하려는 의도를 가지고 있었으며, 역사학자 폴 애디슨이 말했듯 "자비로운 가부장"의 태도를 지녔다. 노동당의 고위 장관이었던 젱킨스는 처칠이 장관 재임 시절 "사회 개혁가로서 상당한 업적"을 쌓았다고 평가했으며, 비슷하게 역사학자 로데스 제임스는 처칠의 업적이 "상당하다"라고 적었다.

 제국주의와 인종관 

처칠은 확고한 제국주의자이자 군주주의자였으며, 특히 마지막 총리 임기 동안 대영제국과 군주에 대한 "낭만적인 관점"을 꾸준히 표현했다. 처칠은 "자유주의적 제국주의자"로 묘사되었으며 영국의 제국주의자 피지배 민족들에게 이롭게 되는 이타주의의 한 형태로 보았다. 처칠은 아프리카, 호주, 카리브해, 아메리카, 인도에서 흑인이나 원주민의 자치에 반대하며, 대영제국이 식민지 주민들의 복지를 유지한다고 믿었다.

1910년에서 1911년 사이 내무장관으로 재임했을 때 처칠은 "정신지체자"의 강제 불임 수술을 지지했다. 1910년 2월 H. H. 애스퀴스 총리에게 보낸 편지에서 처칠은 "정신박약자와 정신이상자 계층의 부자연스럽고 점점 더 빠른 증가는 […] 아무리 과장해도 지나치지 않을 정도의 국가적이고 인종적인 위험을 이루고 있다. […] 나는 광기의 근원이 되는 그 근원을, 또 한 해가 지나기 전에 차단하고 봉인해야 한다고 느낀다."라고 적었다.

역사학자 폴 애디슨은 처칠이 영연방 국가들로부터의 이민을 반대했다고 적었다. 또한 애디슨은 처칠이 〈1905년 외국인법〉을 비판했던 것처럼 반유대주의 법안에 반대했기 때문에 "이민자에 대한 인종적 적대감을 조장하거나 소수자를 박해하려 한 적은 결코 없었다."라고 주장했다. 1920년대 처칠은 시온주의에 찬성했지만, 공산주의가 국제 유대인의 음모라는 것에 동의했다. 이러한 믿음이 당시 정치인들 사이에서는 특이한 것이 아니었음에도 불구하고, 그와 같은 위상을 가진 사람은 거의 없었으며 처칠이 이 문제에 관해 적은 기사 〈유대인 연대기〉는 많은 비판을 받았다.

처칠은 평생 동안 백인이 아닌 민족들을 비하하는 발언을 계속해서 했다. 필립 머피는 이러한 독설의 강도가 처칠 측근들에게 "거의 어린애 같은 충격을 주려는 욕망"에서 비롯된 것이라고 부분적으로 보고 있다. 처칠의 벵골 기근에 대한 대응은 동시대인들에게 늑장을 부리는 듯한 반응으로 비판받았는데, 이는 나중에 처칠이 인도 장관 레오 에이머리에게 한 사적인 발언이 공개되면서 더욱 논란이 되었다. 에이머리와의 사적인 대화에서 처칠은 "인도인들이 토끼처럼 번식하고 있기 때문에" 원조가 부족할 것이라고 말했다. 필립 머피는 1947년 인도의 독립 이후 처칠이 제국주의적 발언을 계속했지만 제국주의에 대해 실용적인 입장을 취했다고 말한다. 총리로서 두 번째 임기를 보내는 동안 처칠은 말레이시아와 케냐에서 무장 반란을 진압하는 영국의 강경한 정책에 온건한 영향을 불러일으켰다고 여겨지며, 처칠은 무자비한 정책이 영국의 가치와 국제 여론에 모순된다고 주장했다.

섬네일|가운데|upright=2.0|1921년 최대 영토를 가진 대영제국의 지도.

 문화적 묘사 

애디슨, 길버트, 젱킨스, 로데스 제임스의 전기가 처칠에 생애에 대한 가장 호평받는 글이지만, 그는 다른 수많은 문화적 작품에서도 주제로 다루어졌다. 데이비드 프리먼은 20세기 말까지 영어로 쓴 처칠에 관한 전기가 62편에 달한다고 적었다. 1954년 11월 30일, 처칠의 80번째 생일을 맞아 웨스트민스터 홀에서 열린 공개 행사에서 영국 하원은 그레이엄 서덜랜드가 그린 처칠의 전신 초상화를 선물했다. 처칠과 클레멘타인은 선물받은 그 초상화를 매우 싫어했고, 결국 클레멘타인이 초상화를 없애버렸다고 한다.

처칠의 생애를 다룬 영화로는 리처드 애튼버러가 감독을 맡고 사이먼 워드가 주역을 한 《젊은 날의 처칠》(1972), 로버트 하디가 주연을 한 《윈스턴 처칠: 황야의 시기》(1981), 앨버트 피니가 처칠 역을 맡은 《윈스턴 처칠의 폭풍전야》(2002), 브렌던 글리슨이 처칠 역을 맡은 《폭풍 속으로》(2009), 게리 올드먼이 처칠 역을 맡은 《다키스트 아워》(2017), 존 리스고가 처칠 역을 맡은 《더 크라운》(2016~2019) 등이 있다. 피니, 글리슨, 올드먼, 리스고는 모두 이를 통해 연기상을 수상했다.

 가족 

처칠은 1908년 9월 클레멘타인 호지에와 결혼했다. 두 사람은 처칠이 사망할 때까지 57년간 결혼 생활을 유지했다. 처칠은 자신의 직업이 결혼 생활에 부담을 주는 것을 잘 알고 있었다. 존 콜빌은 처칠이 도리스 캐슬로스와 바람을 피웠다고 주장하지만, 역사학자 앤드류 로버츠는 이를 부인한다.

처칠 부부의 첫 아이 다이애나는 1909년 7월, 랜돌프는 1911년 5월, 사라는 1914년 10월, 메리골드는 1918년 11월에 태어났다. 메리골드는 1921년 8월 패혈증으로 사망했다. 1922년 9월 15일, 처칠 부부의 마지막 아이 메리가 태어났다. 그 달 말에 처칠은 1965년에 죽을 때까지 집이 될 차트웰을 구입했다.

 같이 보기 



 각주 
 내용주 

 참조주 

 참고 문헌 



















































 1차 자료 








 외부 링크 

 처칠의 제1차 세계 대전 임페리얼 전쟁 박물관 소장.


기타 참고 자료와 온라인 자료





녹음 자료
 EarthStation1: 윈스턴 처칠 연설의 오디오 아카이브.
 처칠의 국장 아마추어 컬러 필름 영상 임페리얼 전쟁 박물관 소장.

박물관, 기록 보관소와 도서관



 영국 의회 기록 보관소의 기록과 사진.
 국제 처칠 협회 (ICS).
 임페리얼 전쟁 박물관: 처칠 박물관. 1945년부터 보존되어 온 내각실, 지도실, 처칠의 침실을 포함한 지하 전쟁실과 처칠의 삶을 기리는 새로운 박물관으로 구성되어 있다.
 전시 내각 회의록 (1942), (1942–43), (1945–46), (1946).
 처칠의 서신 및 서류 보관소 영국 국립 보관소 소장.


 《처칠: 단어의 힘》 처칠과 미국의 관계에 초점을 맞춘 2012년 모건 도서관 및 박물관의 전시. 《수사학의 성공: 처칠의 삶 속 언어》 뉴욕 타임즈 리뷰. 전시의 일환으로, 도서관과 처칠 기록 보관소 센터는 교육자와 청소년을 대상으로 DiscoverChurchill.org를 소개했다.

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분류:1874년 출생
분류:1965년 사망

분류:영국의 작가
분류:보수당 (영국) 대표
분류:해로우 스쿨 동문
분류:영국 육군사관학교 동문
분류:미국 버지니아 종합군사학원 동문
분류:미국 미주리 종합군사학원 동문
분류:아르헨티나 육군군사참모대학교 동문
분류:스페인에 거주한 잉글랜드인
분류:프랑스에 거주한 잉글랜드인
분류:영국 육군 소장
분류:영국의 저술가
분류:영국의 총리
분류:조지 6세
분류:영국의 섭정
분류:영국의 내무장관
분류:영국의 전쟁장관
분류:영국의 식민부 장관
분류:영국의 제27대 하원 의원
분류:영국의 제28대 하원 의원
분류:영국의 제29대 하원 의원
분류:영국의 제30대 하원 의원
분류:영국의 제31대 하원 의원
분류:영국의 제34대 하원 의원
분류:영국의 제35대 하원 의원
분류:영국의 제36대 하원 의원
분류:영국의 제37대 하원 의원
분류:영국의 제38대 하원 의원
분류:영국의 제39대 하원 의원
분류:영국의 제40대 하원 의원
분류:영국의 제41대 하원 의원
분류:영국의 제42대 하원 의원
분류:영국의 제1차 세계 대전 관련자
분류:영국의 제2차 세계 대전 관련자
분류:영국의 노벨상 수상자
분류:노벨 문학상 수상자
분류:가터 훈장
분류:영국의 기사
분류:왕립학회 석학회원
분류:스펜서처칠가
분류:영국의 반공주의자
분류:타임 올해의 인물
분류:카롤루스 대제상 수상자
분류:영국의 재무장관
분류:보어 전쟁 종군 기자
분류:잉글랜드의 전기 작가
분류:제2차 세계 대전 중 대영 제국
분류:영국의 군주주의자