Неопентан

Неопентан (тағыда 2,2-диметилпропан) - көмірсутек, алкан, пентанның изомері, химиялық формуласы C5H12. Неопентан бөлме температурасы мен қысымында жанғыш газ, ол суық күнде, мұзды ваннада немесе жоғары қысымға дейін сығылған кезде жоғары ұшпа сұйықтыққа конденсациялануы мүмкін. Неопентан бұл төрттік көміртегі бар ең қарапайым алкан. Басқа үш пентанның изомерлерінің ішінде ол ғана стандартты жағдайларда газ, пентанның қалған изомерлері бұл сұйықтықтар. Оны алғаш рет 1870 жылы орыс химигі Михаил Львов синтездеген.https://books.google.kz/books?id=UG4vAQAAMAAJ&pg=PA520&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false

Физикалық қасиеттері
Қайнау және балқу температуралары
Неопентанның қайнау температурасы тек 9,5 °C, бұл изопентанның (27,7 °C) және н-пентанның (36,0 °C) қайнау температураларынан айтарлықтай төмен. Сондықтан неопентан бөлме температурасында және атмосфералық қысымда газ күйінде болады, ал қалған екі изомер (аздаған айырмашылықпен) сұйық күйде болады.

Неопентанның балқу температурасы (−16,6 °C) изопентанның (−159,9 °C)  балқутемпературасынан 140 градус жоғары, ал н-пентанның (−129,8 °C) балқу температурасынан 110 градус жоғары. Бұл аномалияны неопентанның тетраэдрлік молекуласына байланысты қатты күйде жақсырақ қапталуы мүмкін деп түсіндіреді; бірақ бұл түсініктеме оның басқа екі изомерге қарағанда тығыздығы төмен болғандықтан даулы болды. Сонымен қатар, оның энтальпия еріту көрсеткіші н-пентан мен изопентанның энтальпияларынан төмен, яғни жоғары балқу температурасы молекулалық симметрияның жоғары болуына байланысты энтропиялық әсерден туындайтынын көрсетеді. Шындығында, неопентанның энтропия еріту мәні н-пентан мен изопентаннан шамамен төрт есе төмен.

1H ЯМР спектрі
Неопентанның толық тетраэдрлік симметриясы арқасында барлық протондар химиялық тұрғыдан эквивалентті болып келеді, бұл ЯМР химиялық ауысу мәнін δ = 0,902 етіп көрсетеді, көміртек тетрахлоридінде еріген кезде.Spectral_Database_for_Organic_Compounds, [http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_frame_disp.cgi?spectrum_type=hnmr&sdbsno=5425

Proton NMR spectrum of neopentane] , accessed 4 Jun 2018. Осы тұрғыдан, неопентан өзінің силан аналогы, тетраметилсилан сияқты, бір химиялық ауысуымен нөлге тең болып келеді.

Неопентан молекуласының симметриясы кейбір сутегі атомдары дейтерий атомдарымен алмастырылған жағдайда бұзылуы мүмкін. Әсіресе, әр метил тобына әртүрлі мөлшерде алмастырылған атомдар (0, 1, 2 және 3) енгізілсе, хиральді молекула алынады. Бұл жағдайда хиральдік тек ядролардың массалық таралуынан пайда болады, ал электрон таралуы әлі де негізінен ахиральді болып қалады.

 Туынды қосылыстар 
Спирт пентаэритритті төрт метил тобының әрқайсысында бір сутекті гидроксил (–OH) тобымен алмастыру нәтижесінде сипаттауға болады. [(−CH2)2C(CH2−)2 (−O)2C(O−)2]n  формуласы бар эфир(пентаэритрит ортокарбонаты) ретінде сипаттауға болатын ауыспалы неопентан және ортокарбонат топтары бар сызықтық полимер, 2002 жылы синтезделді.Vodak, David T.; Braun, Matthew; Iordanidis, Lykourgos; Plévert, Jacques; Stevens, Michael; Beck, Larry; Spence, John C. H.; O'Keeffe, Michael; Yaghi, Omar M. (2002). "One-Step Synthesis and Structure of an Oligo(spiro-orthocarbonate)". Journal of the American Chemical Society. 124 (18): 4942–4943. Bibcode:2002JAChS.124.4942V. doi:10.1021/ja017683i. PMID 11982342.

 Дереккөздер 

Санат:Алкандар
Санат:Газдар