Пропилен

Пропилен немесе пропен — C3H6 химиялық формуласы бар органикалық қосылыс, алкен. Ол бір қос байланысқа ие және алкендер класының екінші ең қарапайым мүшесі болып табылады. Бұл түссіз газ, иісі әлсіз мұнайға ұқсас.

Пропилен орман өрті, темекі түтіні және автокөлік пен ұшақтың шығарындыларынан туындайтын жану өнімдерінің бірі болып табылады.

1850 жылы А. В. фон Гофманның шәкірті капитан (кейіннен генерал-майор) Джон Уильямс Рейнольдс амил спиртінің термиялық ыдырауы барысында хлор мен броммен әрекеттескен кезде пайда болатын жалғыз газ тәрізді өнім ретінде анықтады.

Өндіріс

Бу жару
Пропиленді өндіруде басым технология — бу жару әдісі, мұнда пропан негізгі шикізат ретінде қолданылады. Пропанды жару кезінде этилен, пропилен, метан, сутегі және басқа да туынды қосылыстардан тұратын қоспа шығады. Пропиленнің шығымы шамамен 15% құрайды. Басқа негізгі шикізат — нафта, әсіресе Таяу Шығыс пен Азияда.Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, pages 7766–9

Пропиленді пропан мен басқа көмірсутек қоспаларынан фракциялық дистилляция әдісі арқылы бөлуге болады; мұнай зауыттарында өндірілетін пропеннің таза шығымы шамамен 50–70% құрайды. АҚШ-та сланец газ — пропанның негізгі көзі болып табылады.

Олефинді түрлендіру технологиясы
Филлипс триолефин немесе олефинді түрлендіру технологиясы кезінде пропилен этилен және 2-бутен қосылыстарымен өзара түрлендіріледі. Рений және молибден катализаторлары қолданылады:
CH2=CH2{} + CH3CH=CHCH3 ->[][\text{Re, Mo} \atop \text{catalyst}] 2 CH2=CHCH3

Бұл технология Филлипс Петролеум компаниясында ашылған олефин метатезі реакциясына негізделген. Пропиленнің шығымы шамамен 90% құрайды.

Метанолдан олефинге / Метанолдан пропенге (ағылшынша Methanol-to-Olefins/Methanol-to-Propene) процесі де осылайша байланысты. Ол синтездік газды метанолға айналдырады, сосын метанолды этилен және/немесе пропенге түрлендіреді. Процесс кезінде қосымша өнім ретінде су пайда болады. Синтездік газ табиғи газды қайта өңдеу немесе нафта сияқты мұнай өнімдерін бу арқылы қайта өңдеу, немесе көмір газдандыру мен табиғи газдан өндіріледі.

Сұйық катализдік жару
Жоғары қарқындылықтағы сұйық катализдік жару (FCC) дәстүрлі FCC технологиясын қолдана отырып, жоғары катализатор/мұнай қатынасы, бу енгізу қарқыны, жоғары температуралар сияқты ауыр жағдайларда пропен және басқа жеңіл өнімдердің мөлшерін арттыру үшін жүргізіледі. Жоғары қарқындылықтағы FCC қондырғысына әдетте газды мұнайлар (парафиндер) мен қалдықтар беріледі, және шикізаттың массасына шаққанда шамамен 20–25% пропен шығарады, сонымен қатар мотор бензині мен дистиллят өнімдері көптеп шығады. Мұндай жоғары температуралық процестер қымбатқа түседі және көміртек ізін арттырады. Осы себептен пропиленді өндірудің альтернативті жолдары да қызығушылық тудырады.

Қолданылуы
Пропилен — этиленнен кейін мұнай-химия өнеркәсібі үшін ең маңызды екінші бастапқы өнім болып табылады. Ол көптеген әртүрлі өнімдердің бастапқы шикізаты болып саналады. Полипропилен өндірушілер жаһандық өндірістің шамамен үштен екісін тұтынады. Полипропиленнің соңғы қолданылу салаларына үлдірлер, талшықтар, ыдыстар, қаптамалар, сондай-ақ қақпақтар мен тығындар жатады. Пропен сондай-ақ пропилен оксиді, акрилонитрил, кумол, бутир альдегиді және акрил қышқылы сияқты химиялық заттарды өндіру үшін қолданылады. 2013 жылы дүние жүзінде шамамен 85 миллион тонна пропилен өңделді.

Пропилен мен бензол кумол процесі арқылы ацетон мен фенолға айналдырылады.  
500px|center|Кумен процесінің жалпы көрінісі

Пропилен сондай-ақ изопропил спиртін (пропан-2-ол), акрилонитрилді, пропилен оксидін және эпихлоргидринді өндіру үшін қолданылады.   Өнеркәсіптік акрил қышқылы өндірісі пропиленнің катализдік жартылай тотығуына негізделген. Пропилен акрил қышқылына дейін тотығу процесіндегі аралық өнім болып табылады.

Өнеркәсіпте және шеберханаларда пропилен оттек-отынмен дәнекерлеу және кесу, пісіру және металды иілту үшін қыздыруда ацетиленге балама отын ретінде қолданылады. Нағыз MAPP gas өндірістен тоқтатылғаннан кейін, ол BernzOmatic және басқа да MAPP алмастырғыш өнімдерінде стандартқа айналды.Мысалы, "MAPP-Pro"

Реакциялар
Пропилен басқа алкендерге ұқсас болғандықтан, бөлме температурасында электрофильді қосылу реакцияларына салыстырмалы түрде оңай түседі. Оның қос байланысының салыстырмалы әлсіздігі оның мұндай түрленуді жүзеге асыра алатын заттармен белсенді әрекеттесуін түсіндіреді. Алкендерге тән негізгі реакциялар:
 Полимерлену және олигомерлену
 Тотығу
 Галогендеу
 Гидрогалогендеу
 Алкилдеу
 Гидратация реакциясы
 Гидроформилдеу

 Дереккөздер 

Санат:Алкендер
Санат:Газдар