Антрацен

Антрацен — формуласы C14H10 болатын қатты түрдегі көптеген ароматты көмірсутектердің (PAH) бірі, үш біріктірілген бензол сақинасынан тұрады. Ол көмір шайыры құрамына кіреді. Антрацен қызыл бояу ализарин және басқа бояуларды өндіруде, жоғары энергиялы бөлшектерді анықтайтын скинтиллятор ретінде және фармацевтикалық препараттар өндірісінде қолданылады. Антрацен түссіз, бірақ ультракүлгін сәулелену кезінде көк түсті (400–500 нм шыңы) флуоресценция көрсетеді.

Тарихы және этимология
Қарапайым антрацен (балқу температурасы тек 180°) 1832 жылы Жан-Батист Дюма және Огюст Лоран ашты, олар оны кейін «антрацен майы» деп аталған көмір шайыры фракциясынан кристалдандырды. Олардың (дәл емес) өлшемдері көміртек пен сутегінің мөлшері нафталиндегі сияқты екенін көрсетті, сондықтан Лоран оны 1835 жылы жарияланған ашылымында паранафталин деп атады, ағылшын тілінде paranaphthalene деп аударылады. Алайда екі жылдан кейін ол қосылысты қазіргі заманғы атымен атауға шешім қабылдады, ол ἄνθραξ (anthrax) сөзінен шыққан, өйткені басқа полициклдық ароматты көмірсутектерді ашқаннан кейін ол антрацен тек нафталиннің изомерлерінің бірі екенін түсінді. Бұл ой 1850–1860 жылдары жоққа шығарылды.

 Табиғи кездесуі және өндірісі 
Антрацен, басқа көптеген көпциклді ароматты көмірсутектер сияқты, жану процестері кезінде түзіледі. Адамның көбінесе оған темекі түтіні немесе күйген тағамды жеу арқылы әсері болады.

Антраценнің минералдық түрі фрейталит деп аталады және көмір кен орнымен байланысты.Freitalite, Mindat, https://www.mindat.org/min-54360.html Көмір шайыры, шамамен 1,5% антраценді қамтитын, осы материалдың негізгі өнеркәсіптік көзі болып қала береді. Қарапайым қоспалары — фенантрен және карбазол.

Антраценді лабораторияда дайындаудың классикалық әдісі — о-метил немесе о-метиленмен субститутталған диарилкетондардың циклдегидратациясы, яғни Elbs reaction реакциясы, мысалы, о-толуил фенилкетоннан.

 Реакциялар 
 Төмендету 
Антраценді сілтілік металдармен төмендету терең боялған радикалды анион тұздарын береді M+[anthracene]− (M = Li, Na, K). Этанолдағы натриймен төмендету 9,10-дигидроантрацен түзеді, бұл екі қапталдағы сақиналардың ароматтылығын сақтайды.

 Циклоқосу 
Су болмаса, антрацен ультракүлгін сәуле әсерінен фотодимеризацияға ұшырайды:
class=skin-invert-image|360px|Антрацен димеризациясы

Диантрацен (немесе кейде парантрацен) деп аталатын димер [4+4] циклдік жүктемесінің нәтижесі болып табылатын жаңа көміртек-көміртекті байланыстар жұбымен байланысады. Ол термиялық немесе ультракүлгін сәулеленуі 300 нм-ден төмен антраценге оралады. Ауыстырылған антрацен туындылары да осылай әрекет етеді. Реакцияға оттегінің болуы әсер етеді.

Антрацен [4+2]-циклоқосу арқылы диенофил синглетті оттекпен де әрекеттеседі (Дильс-Альдер реакциясы):
class=skin-invert-image|360px|none|Антрацен мен синглет оттегінің Diels-Alder реакциясы

 Электрофилдермен 
Химиялық тотықтану оңай жүреді, мысалы сутек пероксиді мен ванадил ацетилацетонаты қолданғанда антрахинон, C14H8O2 түзіледі.
class=skin-invert-image|120px|none|Антраквинон

Антраценнің электрофилді субституциясы 9-позицияда жүреді. Мысалы, формилдену 9-антраценкарбоксальдегид түзеді. Басқа позицияларда субституция жанама жолмен, мысалы антрахиноннан бастау арқылы жүзеге асады. Антраценнің бромдалуы 9,10-дибромоантрацен түзеді.

Қолданылуы
Антрацен органикалық жартылай өткізгіш ретінде және әртүрлі консерванттар мен бояуларды өндіруде химиялық шикізат ретінде қолданылады.

Электроника
Антрацен — кең жолақты органикалық жартылай өткізгіш, оның эмиссия спектрі 400–440 нм аралығында шыңына жетеді. Одан органикалық өріс әсерлі транзисторлар жасалған. Бөлшек физикасы саласында ол жоғары энергиялы фотон, электрон немесе альфа-бөлшектерді анықтау үшін скинтиллятор ретінде қолданылады. Поливинилтолуол сияқты пластмассаларға антрацен енгізіліп, радиациялық терапияда дозиметрия үшін судың эквивалентті скинтилляторын жасауға болады. Антрацен көбінесе басылған сым тақталарға қолданылатын қабаттау материалдарында UV-трассер ретінде қолданылады. Бұл трассер ультракүлгін сәулелену кезінде қабаттың дұрыс жағытылғанын тексеруге мүмкіндік береді.Zeitler, Alex (2012-06-27) [https://www.smta.org/chapters/files/UpperMidwest_BTW_Conformal_Coating_June_27th_2012.pdf

Conformal Coating 101: General Overview, Process Development, and Control Methods]. BTW, Inc. Сонымен қатар, антрацен ағаш консерванттары, күресуші және жабын материалдарында қолданылады.

Туындылары
Антраценнің әртүрлі туындылары арнайы қолдануларға ие. Өндірісте антрацен негізінен антрактвонға айналдырылады, ол бояулардың прекурсоры болып табылады.Collin, Gerd; Höke, Hartmut and Talbiersky, Jörg (2006) "Anthracene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a02_343.pub2

Гидроксил тобы бар туындыларға 1-гидроксиантрацен және 2-гидроксиантрацен жатады, олар фенолдар мен нафтолдарға ұқсас, сондай-ақ гидроксиантрацен (антрол, антраценол деп те аталады)[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=1-hydroxyanthracene&Units=SI

1-Hydroxyanthracene]. NIST datapage[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=2-hydroxyanthracene&Units=SI

2-Hydroxyanthracene]. NIST datapage фармакологиялық белсенді. Антраценде бірнеше гидроксил тобы болуы мүмкін, мысалы 9,10-дигидроксиантрацен.

Кейбір антрацен туындылары фармацевтикалық препараттар ретінде де қолданылады, олардың ішінде бисантрен, тразитилин және бензоктамин бар.

 Дереккөздер 

Санат:Көмірсутектер