Дифенил

Дифенил — бұл түссіз кристалдар түзетін органикалық қосылыс. Ескі әдебиеттерде, бір сутегі азайтылған бифенил құрамындағы функционалды топ бар қосылыстар үшін ксенил немесе дифенилтл префикстері қолданылуы мүмкін.

Ол ерекше жағымды иіске ие. Бифенил — ароматты көмірсутек және оның молекулалық формуласы (C6H5)2. Бұл қосылыс полихлорланған бифенилдер (PCBs) өндірісінің бастапқы материалы ретінде маңызды болды, олар бір кездері диэлектрлік сұйықтықтар және жылу тасымалдаушы агенттер ретінде кеңінен қолданылған.

Бифенил сондай-ақ басқа да көптеген органикалық қосылыстардың, мысалы, эмульгаторлар, оптикалық ағартқыштар, саңырауқұлаққа қарсы / өсімдік қорғау өнімдері және пластмассалар өндірісінде аралық өнім болып табылады. Бифенил суда ерімейтін, бірақ типтік органикалық еріткіштерде ериді. Бифенил молекуласы екі қосылған фенил сақинасынан тұрады.

Қасиеттері және кездесуі
Дифенил бөлме температурасында қатты күйде болады, оның балқу температурасы 69,2 °C. Газ фазасында молекула екі энантиоморфты бұралған формада кездеседі, екі сақинаның жазықтықтары арасындағы бұрыш 44,4(2)°. Бөлме температурасында қатты күйдегі бифенил кристалды болып, кеңістік тобы P21/c бойынша орналасады, бұл хиралды кристалдарға мүмкіндік бермейді. Қатты күйде алғаш құрылым анықтауда молекула қатесіз шектелген жазықтықта деп сипатталған. Кристалды фазадағы жазықтықты орналасуы динамикалық тәртіпсіздіктің нәтижесі деп есептеледі, яғни ол екі бұралған құрылымның орташа мәнін көрсетеді. Төменгі температурадағы қатты фазалар II және III дифенил молекулаларының біреуінде екі жазық емес конформацияның біреуіне «құлыпталған» модульдік құрылымдар ретінде сипатталған, бұрыштық бұрылыстары 9–21° аралығында. 2021 жылғы зерттеу бойынша, 100 K температурадағы кристалды фазада екі бұралған конформацияға байланысты екі шұңқыр потенциалы жоқ, бірақ потенциалдық энергия минималды бұрылыста болады. Тегін молекулаға қатысты бұл молекулалық кристалдағы молекулалық өзара әрекеттесулермен тұрақтандырылған инверсияның өтпелі күйін көрсетеді.

Дифенил табиғатта көмір шайыры, шикі мұнай және табиғи газда кездеседі және осы көздерден дистилляция арқылы бөлуге болады. Өнеркәсіпте ол толуолды деалкиляциялау кезінде жанама өнім ретінде өндіріледі, нәтижесінде метан түзіледі:
C6H5CH3 + C6H6  →  C6H5−C6H5 + CH4
Басқа негізгі жол — бензолды оксидативті дегидрогендеу арқылы:
2 C6H6 +   →  C6H5−C6H5 + H2O

Жыл сайын осы жолдар арқылы 40 000 000 кг өндіріледі.

Зертханалық жағдайда дифенил фенилмагний бромидін күкірт(II) тұздарымен өңдеу арқылы синтезделуі мүмкін.

Сонымен қатар, ол диазоний тұздары арқылы дайындалуы мүмкін. Анилинді NaNO2 + сусызданған HCl-мен 5 °C температурада өңделгенде бензол диазоний хлориді түзіледі. Одан кейін бұл бензолмен әрекеттескенде дифенил түзіледі. Бұл Гомберг–Бахман реакциясы деп аталады.

Ph-NH2->[\text{NaNO}_2\text{(aq), HCl}][T;=;273-278;\mathrm{K}] Ph-N2+ ->[\text{Ph-H, Δ}] Ph-Ph 

Реакциялар және қолданылуы
Функционалды топтары жоқ болғандықтан, бифенил салыстырмалы түрде бейтарап, бұл оның негізгі қолданылуының негізі: дифенил эфирімен эвтектикалық қоспада, жылу тасымалдаушы агент ретінде. Бұл қоспа 400 °C-қа дейін тұрақты.

Бифенил сульфонацияға ұшырайды, содан кейін негіз гидролизі арқылы п-гидроксибифенил және п,п′-дигидроксибифенил түзіледі, олар пайдалы саңырауқұлаққа қарсы препараттар болып табылады. Басқа электрофильді ароматты алмастыру реакцияларында ол галогендеуге ұшырайды. Полихлорланған бифенилдер бір кездері танымал пестицидтер болған.

Li-бифенил радикалы
Литий бифенил радикалды анион қамтиды, ол жоғары тотықсыздандырғыш болып табылады (−3.1 V vs Fc+/0). Бірнеше сілтілік метал тұздарының бифенил анионының ерітінділері рентгендік кристаллография арқылы сипатталған. Бұл тұздар, әдетте зертхана жағдайында дайындалады, әртүрлі азайтқыш агенттер болып табылады. Литий бифенил байланысты натрий нафиленмен салыстырғанда кейбір артықшылықтарды ұсынады. Li/бифенилге байланысты туындыда бифенилде терт-бутил топтары бар.

Дереккөздер

Санат:Көмірсутектер