Көмірсутектердің галоген туындылары

Қысқаша
Көмірсутектердің галогентуындылары — көмірсутек молекуласындағы бір немесе бірнеше сутек атомдарының орнын галоген атомдарына алмастырғанда түзілетін қосылыстар екендігімен таныссыңдар. Химиялық белсенді болғандықтан, галогеналкандар органикалық синтезде кең қолданылады. Галогенді қосылыс құрамындағы көміртек пен сутек арасындағы С — Н байланыс энергиясы көміртек пен галоген С — Гал (фтордан басқа) байланысының энергиясынан едәуір жоғары.

Көмірсутектердің галогентуындыларындағы химиялық байланыстардың энергиялары
 Байланыс  Қосылыс  Е, кДж/моль C - H  C2H6  410 C - F  C2H5F  510 C - Cl  C2H5Cl  392 C - Br   C2H5Br  328 C - I  C2H5I  265

Көмірсутектердің галогентуындыларының изомерлері мен атаулары
Халықаралық атаулар жүйесі бойынша галогеналкандарды атау үшін көмірсутек тізбегі галоген жақын орналасқан жағынан бастап нөмірленеді. Галоген байланысып тұрған көміртектің нөмірі, галоген және көмірсутек аталады. Рационалды атау бойынша галогеналкилдердің аты көмірсутек радикалы мен галогеннен тұрады:

Көміртек галогендері

Галогеналкандардың изомерленуі көміртек қаңқасының құрылысы мен галогеннің орнына байланысты болады. Сондықтан бұлардың изомерлерінің саны сәйкес көмірсутектердің изомерлерінен көп болады. Изомерлену алкандарда С4 — бутаннан басталса, галогеналкилдердің изомерленуі С3-тен басталатынын келтірілген мысалдан көрдіңдер. Бромбутанның төрт изомері болады. Мысалы: 1-бромбутан,
2-бромбутан, 2-бром-1 -метилпропан және 2-бром-2-метилпропан. Бұл заттардың құрылымдық формулаларын өздерің жазыңдар.

Көмірсутектердің галогентуындыларының алынуы

Көмірсутектердің галогентуындыларын алудың бірнеше әдістері бар.

Галогеналкилдерді алкандарды галогендеп алуға болады

Жарықтың немесе температураның әсерінен сутек атомдары галогенге алмасатындығымен сендер алкандардың химиялық қасиеттерін өткенде таныстыңдар:

CH4 + Cl2 -> СН3Сl + HCl

Реакция радикалды механизм бойынша жүреді және оның жағдайына байланысты моно-, ди-, три-, тетрахлортуындылардың қоспалары түзіледі. Қоспадан жеке заттарды айдау арқылы бөліп алуға болады. Метан сияқты оның гомологтарының сутектерін де галогендерге
алмастыруға болады.

Бензодың галогентуындылары темір(III) тұздары қатысында галогендер сутек атомдарының орнын басқанда түзіледі
C6H6 + Cl2 FeCl2, t >C6H5Cl + HCl

Алкендерге галогенсутек молекуласы қосылуынан алуға болады
Алкендерге галогенсутек молекуласы қосылғанда, моногалоген туындылар түзіледі:

Н2С=СH2 + HCl -> H3C - СН2Cl

Спирттердің гидроксил тобын галогенге алмастырып, галогеналкилдер алады

С2Н5ОН + HCl -> С2Н5Сl + H2O

Бензолдың галогентуындыларынан алынуы
Бензолдың галогентуындылары темір (III) тұздары қатысында галогендер сутек атомдарының орнын басқанда түзіледі:

С6Н6 + Cl2 —> С6Н5Cl + HCl

Көмірсутектердің галогентуындылары қасиеттері

Физикалық қасиеттері

Галогеналкандардың физикалық қасиеттерінің өзгеру заңдылықтары алкандардың физикалық қасиеттерінің заңдылықтарына ұксас. Алкил радикал мен галогеннің массасы өскенде, галогеналкилдердің қайнау температуралары артады. Сан өзгерісінің сапа өзгерісіне ауысатындығына тағы да көз
жеткіздіңдер. Галогеналкандардың бастапқы мүшелері газ тектес, ортаңғылары сұйық заттар. Өздеріне тән тәттілеу иістері болады. Галогеналкилдер суда нашар, органикалық еріткіштерде жақсы ериді.

Химиялық қасиеттері

Галогеналкилдер орынбасу, айырылу, тотығу реакцияларына түсе алады.

Орынбасу реакциялоры.
Галогеналкилдердің галоген атомдарын басқа атом топтарына ауыстыруы, олардың маңызды реакциясы болып табылады. Осы реакциялар арқылы органикалық қосылыстардың басқа кластарына өтуге болады. Галогеналкил сілтінің судағы ерітіндісімен әрекеттескенде спирт түзіледі:

С2Н5Сl + NaOH --> С2Н5ОН + NaCl

Айырылу (ыдырау)реакциялары.
Галогеналкилдерге сілтілердің спирттегі ерітінділерімен әсер еткенде, галогенсутек бөлініп, қанықпаған көмірсутектер түзіледі:

а) егер галогеналкилдің құрамында галогеннің бір атомы болса, алкен түзіледі. Бұл реакция теңдеуін алкеннен галогеналкилдерді алу әдісімен салыстырып, реакцияның қайтымдылығы жөнінде қорытынды жасаңдар. Қандай жағдайлар тепе-теңдікті этиленнің түзілу жағына карай ығыстыратынын айтыңдар. Мысалы:

Н3С - СН2Сl + NaOH -спирт-> Н2С=СН2 + NaCl + Н2O

ә) егер сілтінің спирттегі ерітіндісімен дигалогентуындылар әрекеттеесе, ацетилен қатарының көмірсутектері түзіледі:

СНСl2 - CH3 + 2КОН -спирт-> НС=СН + 2KCl + 2Н2O

Вюрц реакциясы металл натрий қатысында жүреді, реакция нәтижесінде алкандардың көміртек саны көбірек гомологтарын алуға болады.

Галогеналкилдер
Галогеналкилдер жоғарғы алкандарды, қанықпаған көмірсутектерді және спирттерді алғанда, аралық заттар ретінде кеңінен
қолданылады.

Органикалық заттардың хлортуындылары улы химикаттар болып табылады. Өсімдіктер мен жануарлар зиянкестерімен күресуге қолданылатын заттарды пестицидтер деп атайды. Олардың ішінде инсектицидтер деп өсімдіктерді зиянкес жәндіктерден қорғайтын заттарды, гербицидтер деп арамшөптермен күресте қолданылатын заттарды, ал фунгицидтер деп саңырауқұлақ ауруларымен күресетін заттарды атайды. Мысалы, гексахлорбензол С6Н6Сl6 дәнді дақылдарды зиянкестерден қорғауға пайдаланылады.

Кейбір хлорорганикалық заттар коршаған ортада ондаған жылдар бойы бұзылмай сақталуы мүмкін. Олар сумен араласып, қоршаған ортаға таралады. 
Суда нашар ерігенмен, майда жақсы еритіндіктен, жануарлар (балық, құс, т.б.) организмдеріне жиналады.
Химия: Жалпы білім беретін мектептің жаратылыстану-математика бағытындағы 11-сыныбына арналған оқулық / Ә. Темірболатова, Н. Нұрахметов, Р. Жұмаділова, С. Әлімжанова. – Алматы: «Мектеп» баспасы, 2007. – 352 бет, суретті. ISBN 9965-36-092-8

Дереккөздер

Санат:Химия