Винилацетилен

Винилацетилен — формуласы C4H4 немесе H2C=CH−C≡CH болатын органикалық қосылыс. Бұл түссіз газ бір кездері полимер өндірісінде қолданылған. Ол алкин және алкен топтарын қамтиды және ең қарапайым енин болып табылады.

Қауіпсіздік
Винилацетилен өте қауіпті, себебі жеткілікті концентрацияда (әдетте > 30 моль/пайыз болса, бірақ қысымға байланысты) өздігінен детонациялануы мүмкін (ауасыз жарылуы), әсіресе химия зауыттарында C4 көмірсутектерін өңдегенде байқалатын жоғары қысымдарда.Ritzert and Berthol, Chem Ing Tech 45(3), 131-136, Feb 1973, reproduced in Viduari, J Chem Eng Data 20(3), 328-333, 1975. Мысалы, осындай жарылу 1969 жылы Union Carbide компаниясының Texas City зауытында болды.Carver, Chemical Process Hazards V, Paper F

Синтез
Винилацетилен алғаш рет туыс төрттік аммоний тұзын Гофман элиминациясы арқылы синтездеген:
[(CH3)3N+−CH2−CH=CH−CH2−N+(CH3)3](I−)2 → 2 [(CH3)3NH]+I− + H2C=CH−C≡CH
Әдетте оны 1,3-дихлор-2-бутен  тұзын дегалогенизация арқылы синтездейді - Cl−CH2−CH=CCl−CH3.

Сонымен қатар, ол ацетиленнің димеризациясы арқылы да түзіледі, бұл процесс CuCl катализімен жүреді. 1,3-бутадиеннің дегидрогенизациясы — тағы бір синтез жолы.

Қолданылуы
Бір кездері хлоропрен (2-хлоро-1,3-бутадиен), өнеркәсіптік маңызды мономер, винилацетилен арқылы алынған. Осы процесте ацетилен димерленіп, винилацетилен түзіледі, содан кейін хлорсутек қосылып, 1,4-позицияда қосу арқылы 4-хлоро-1,2-бутадиен алынады. Бұл аллен туындысы мыс(I) хлориді қатысқанда 2-хлоро-1,3-бутадиенге айналады:Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.
H2C=CH−C≡CH + HCl → H2ClC−CH=C=CH2
H2ClC−CH=C=CH2 → H2C=CH−CCl=CH2

Дереккөздер

Санат:Алкендер
Санат:Көмірсутектер