2-Меркаптоэтанол

2-Меркаптоэтанол — формуласы HOCH2CH2SH болатын органокүкіртті қосылыс. Көбінесе қысқартылып ME немесе βME деп аталады, әдетте қысқартылғандай, дисульфидті байланыстарды азайту үшін қолданылады. Су ерітіндісінде гидроксил тобының ерігіштік қасиетін арттыруы және булануын төмендетуі себебінен кеңінен қолданылады. Булану қысқарғандықтан, иісі жағымсыз болса да, байланысты тиолдарға қарағанда кемірек қолайсыздық тудырады.Knight, J. Jonathan (2001). "2-Mercaptoethanol". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rm026. ISBN 0-471-93623-5.

Өндірісі
2-Меркаптоэтанол өнеркәсіптік тұрғыда этилен оксиді мен күкіртсутек реагенттерінің реакциясы арқылы өндіріледі. Тиодигликоль және әртүрлі цеолиттер реакцияны катализдейді.Roy, Kathrin-Maria (2005). "Thiols and Organic sulphides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_767. ISBN 978-3-527-30673-2.

400px|upright=2.5|frameless|Этилен оксиді мен сутек күкіртті тиодигликоль қатысуымен 2-меркаптоэтанолды алу реакциясы.

Реакциялар
2-Меркаптоэтанол дисульфидтік байланыстарды үзіп бөледі.

2-Меркаптоэтанол альдегидтер және кетондармен әрекеттесіп, сәйкес оксатиоландарды береді.   Бұл 2-меркаптоэтанолды қорғаныс тобы ретінде пайдалы етеді, себебі ол туындының тұрақтылығы диоксолан мен дитиолан арасындағы деңгейде болады.

400px|2-Меркаптоэтанолдың альдегидтер немесе кетондармен әрекеттесу арқылы оксатиолан түзетін схемасы.

Көптеген алкилтиолдар сияқты, ол Михаэль ацепторларға, мысалы акрилонитрилге қосылады.

Қолданылуы

Нәруыздарды тотықсыздандыру
Кейбір нәруыздар 2-меркаптоэтанол арқылы денатурацияланады. 2-меркаптоэтанол асып кеткен жағдайда келесі тепе-теңдік оңға қарай жылжиды:
 RS–SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S–SCH2CH2OH

400px|2-меркаптоэтанол арқылы дисульфидтік байланыстарды үзу схемасы

S-S байланыстарын үзілуі арқылы кейбір нәрузыздардың үшінші реттік құрылымы мен төртінші реттік құрылымы бұзылуы мүмкін. Нәруыз құрылымын бұзуға қабілетті болғандықтан, оны нәруызды талдау кезінде қолданған, мысалы, нәруыз ерітіндісінде димерлер немесе жоғары реттік олигомерлердің орнына мономерлік нәруыз молекулаларының болуын қамтамасыз ету үшін. Дегенмен, 2-меркаптоэтанол бос цистеиндермен аддукттар түзеді және сәл улы болғандықтан, дитиотреитол (DTT) көбіне, әсіресе SDS-PAGE кезінде, жиірек қолданылады. DTT сонымен қатар күшті тотықсыздандырушы агент болып табылады, оның редокс потенциалы (pH 7-де) −0.33 В, ал 2-меркаптоэтанолдың −0.26 В.

2-Меркаптоэтанол биологиялық тәжірибелерде көбіне дитиотреитол (DTT) немесе иіссіз трис(2-карбоксиэтил)фосфин (TCEP) сияқты заттармен алмастырылып қолданылады.

2-меркаптоэтанол DTT-дан буланғыштығы жоғары болса да, тұрақтылығы үлкен: 2-меркаптоэтанолдың жартылай ыдырау мерзімі pH 6.5-де 100 сағаттан, ал pH 8.5-де 4 сағат; DTT-нің жартылай ыдырау мерзімі pH 6.5-де 40 сағат, ал pH 8.5-де 1.5 сағат.Yeh, J. I. (2009) "Additives and microcalorimetric approaches for optimization of crystallization" in Protein Crystallization, 2nd Edition (Ed: T. Bergfors), International University Line, La Jolla, CA. ISBN 978-0-9720774-4-6.

2-Меркаптоэтанол және байланысты тотықсыздандыратын агенттер (мысалы, DTT) көбіне ферменттік реакцияларға енгізіледі, бос сульфгидрил қалдықтарының тотығуын болдырмау және нәруыз белсенділігін сақтау үшін. Ол ферменттік талдауларда стандартты буфер компоненті ретінде жиі қолданылады.

Рибонуклеазаларды денатурациялау
2-Меркаптоэтанол кейбір РНҚ алу процедураларында жасуша ыдырау кезінде бөлінген рибонуклеазаларды жою үшін қолданылады. Көптеген дисульфидтік байланыстар рибонуклеазаларды өте тұрақты ферменттер етеді, сондықтан 2-меркаптоэтанол осы дисульфидтік байланыстарды азайтып, протеиндерді қайтымсыз түрде денатурациялайды. Бұл РНҚ алу кезінде олардың ыдырауын болдырмайды.

Карбаматтарды қорғаудан шығару
Кейбір карбамат қорғаушы топтары, мысалы карбоксибензил (Cbz) немесе аллилоксикарбонил (alloc), 2-меркаптоэтанол қатысуымен калий фосфаты және диметилацетамид ішінде қорғаудан шығарылады.

 Дереккөздер 

Санат:Меркаптандар
Санат:Антиоксиданттар
Санат:Биологиялық зерттеу әдістері
Санат:Бір атомды спирттер