Этилен

Этилен (IUPAC атауы: этен) —  C2H4 формуласы бар көмірсутек, алкен. Бұл түссіз, оңай жанатын газ, таза күйінде жеңіл «тәтті және мускус» иісі бар.Zimmermann H, Walz R (2008). "Ethylene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3527306732. Бұл ең қарапайым алкен.

Этилен химия өнеркәсібінде кеңінен қолданылады, оның әлемдік өндірісі (2022 жылы 225 миллионнан астам тонна) басқа кез келген органикалық қосылыс өндірісінен асып түседі. Өндірістің көп бөлігі полиэтилен жасауға жұмсалады, бұл этилен бірліктерінен әртүрлі ұзындықтағы полимер тізбектері бар кеңінен қолданылатын пластик. Өндіріс парниктік газдарды, соның ішінде шикізат өндірісіндегі метанды және кез келген тұрақты емес пайдаланылған энергиядан көмірқышқыл газын шығарады.

Этилен сондай-ақ маңызды табиғи өсімдік гормоны болып табылады және ауыл шаруашылығында жемістердің жетілуін ынталандыру үшін қолданылады. Этиленнің гидраты — этанол.

Қолданылуы
Этиленнің негізгі өнеркәсіптік реакциялары масштаб бойынша: 1) полимеризация, 2) тотықтану, 3) галогендеу және гидрогалогендеу, 4) алкилену, 5) гидратация, 6) олигомеризация, және 7) гидроформилдеу. АҚШ пен Еуропада этиленнің шамамен 90%-ы этилен оксиді, этилен дихлориді, этилбензол және полиэтилен өндіруге қолданылады. Этиленмен болатын реакциялардың көпшілігі электрофильдік қосылу болып табылады.

Полимеризация
Полиэтилен өндірісі әлемдегі этиленнің жартысынан астамын пайдаланады. Полиэтилен, сондай-ақ полиэтен немесе политен деп аталады, әлемде ең көп қолданылатын пластик болып табылады. Ол, ең алдымен, орамдағы, тасымалдаушы қаптардағы және қоқыс жәшіктеріндегі пленкаларды жасау үшін қолданылады. Олигомеризация арқылы өндірілген сызықты альфа-олефиндер прекурсор, детергент, пластификатор, синтетикалық майлағыш, қосымша заттар ретінде, сондай-ақ полиэтилен өндірісінде ко-мономер ретінде пайдаланылады.

Тотықтану
Этилен тотықтану арқылы этилен оксиді алуға қолданылады, ол сурфактанттар мен детергенттер өндірісінде негізгі шикізат болып табылады. Этилен оксиді сондай-ақ этиленгликоль өндіру үшін гидролизделеді, ол автокөлік антифризі ретінде кеңінен қолданылады, сондай-ақ жоғары молекулалық салмақты гликольдер, гликоль эфирлері және полиэтилен терефталаты.

Палладий катализаторы қатысында этиленді тотықтандыру арқылы ацетальдегид алуға болады. Бұл процесс өнеркәсіпте маңызды болып қала береді (10 млн кг/жыл). Процесс этиленнің Pd(II) орталығына бастапқы кешенделуінен басталады.

Галогендеу және гидрогалогендеу
Этиленнің галогендеу және гидрогалогендеу процесінің негізгі аралық өнімдері: этилен дихлориді, этилхлорид, этилен дибромиді. Хлор қосу процесі "оксихлорлау" деп аталады, яғни таза хлор қолданылмайды. Бұл топтан алынған өнімдерге поливинилхлорид, трихлорэтилен, перхлорэтилен, метилхлороформ, поливинилиденхлорид және кополимерлер, сондай-ақ этилбромид жатады.Kniel L, Winter O, Stork K (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 978-0-8247-6914-7.

Алкилену
Этиленмен алкилену арқылы алынатын негізгі химиялық аралық өнім — этилбензол, стирол прекурсоры. Стирол негізінен полиэтилен қаптама және оқшаулау өндірісінде, сондай-ақ стирол-бутадиен резеңке өндіруде қолданылады. Кіші масштабта этилтолуол, этиланилиндер, 1,4-гексадиен және алюминий алкилдері қолданылады. Бұл аралық өнімдерден полистирол, қанықпаған полиэстерлер және этилен-пропилен терполимерлер шығарылады.

Оксо-реакциясы
Этиленнің гидроформилдеу (оксо реакциясы) нәтижесінде пропиональдегид түзіледі, ол пропион қышқылы мен н-пропил спирті прекурсоры болып табылады.

Гидратация
Этилен ұзақ уақыт бойы этанолдің негізгі ферментсіз прекурсоры болып табылады. Бастапқы әдіс — этиленді диэтил сульфатқа айналдырып, содан кейін гидролиз жасау. 1990-жылдардың ортасынан бері негізгі әдіс — этиленді қатты қышқыл катализатор қатысында тікелей гидратациялау:
C2H4  +  H2O  →    CH3CH2OH

 Өндіріс 
2005 жылы әлемдік этилен өндірісі 107 миллион тонна болса, 2006 жылы 109 миллион тоннаға,Nattrass, L and Higson, A (22 July 2010) [http://www.nnfcc.co.uk/publications/nnfcc-renewable-chemicals-factsheet-ethanol
 NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Ethanol] . National_Non-Food_Crops_Centre 2010 жылы 138 миллион тоннаға, ал 2011 жылы 141 миллион тоннаға жеткен. 2013 жылға қарай этилен 32 елдегі кемінде 117 компанияда өндірілген. Этиленге сұраныстың үнемі артуын қамтамасыз ету үшін әлем бойынша, әсіресе Орта Шығыс пен Қытайда өндіріс қуаттары күрт арттырылады. Этилен өндірісі парниктік газдарды бөледі, әсіресе айтарлықтай мөлшерде көмірқышқыл газын.

 Өнеркәсіптік процесс 
Этиленді петрохимия өнеркәсібі бірнеше әдіспен өндіреді. Негізгі әдістердің бірі – бу сынуы (SC), онда көмірсутектер мен бу 750–950 °C температураға дейін қыздырылады. Бұл процесс үлкен молекулаларды кішірек молекулаларға айналдырып, қанықпаған байланыстарды енгізеді. Егер шикізат ретінде этан қолданылса, өнім ретінде этилен алынған болады. Этилен нәтижелі қоспадан бірнеше рет сығу және дистилляция арқылы бөлініп алынады. Еуропа мен Азияда этилен негізінен нафта, газойль және конденсаттарды сындыру арқылы алынады, қосымша өнім ретінде пропилен, C4-олефиндер және ароматикалық қосылыстар (пиролиз бензині) шығарылады. Этиленді өндірудің басқа әдістеріне Фишер-Тропш синтезі және метанолдан олефиндерге (MTO) әдісі жатады.

 Зертханалық синтез 
Өнеркәсіпте аса құнды болуына қарамастан, этилен зертханаларда сирек синтезделеді және әдетте сатып алынады. Оны этанолды күкірт қышқылымен дегидратациялау немесе газ фазасында алюминий оксиді немесе активтелген алюмина қолдану арқылы өндіруге болады.

 Биосинтез 
Этилен табиғатта метиониннен өндіріледі. Оның тікелей прекурсоры – 1-аминoциклoпрoпан-1-карбон қышқылы.

Дереккөздер
Санат:Алкендер
Санат:Газдар
Санат:Мұнай өнімдері
Санат:Өсімдік гормондары
Санат:Органикалық синтез