ფორმალდეჰიდი

ფორმალდეჰიდი (სისტემური სახელწოდება: მეთანალი) — ორგანული ნაერთი ქიმიური ფორმულით CH2O ან (H−CHO). არის ალდეჰიდების ჯგუფის წარმომადგენელი და უმარტივესი ალდეჰიდი. სახელი ფორმალდეჰიდი ომდინარეობს კარბომჟავა ჭიანჭველამჟავისგან. ფორმალდეჰიდი არის მრავალი სხვა ნივთიერების დასამზადებად საჭირო საწყისი პროდუქტი. 1996 წელს ფორმალდეჰიდის წლიური მოხმარება 8,7 მილიონ ტონას შეადგენდაGünther Reuss, Walter Disteldorf, Armin Otto Gamer, Albrecht Hilt "Formaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. .. ინდუსტრიაში მას ძირითადად იყენებენ პოლიმერების დასამზადებლად.

მისი ფართო გამოყენება თავისი არასტაბილურობისა და მომწამლაობის გათვალისწინებით საფრთხეს უქმნის ადამიანთა ჯამრთელობას . 2011 წელს აშშ-ის ტოქსიკოლოგიის ეროვნულმა პროგრამამ აღწერა, რომ ფორმალდეჰიდს აქვს კანცეროგენული თვისებები.

სინთეზი და ინდუსტრიული წარმოება
ისტორია
ფორმალდეჰიდი პირველად რუსი მეცნიერის, ალექსანდრე ბუტლეროვის მიერ იქნა აღმოჩენილი 1859 წელსIn this paper, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "Dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C4H4O4).. საბოლოოდ, ფორმალდეჰიდის იდენტიფიცირება მოახდინა გერმანელმა ქიმიკოსმა ავგუსტ ვილჰელმ ჰოფმანმა 1869 წელს.In 1867, A. W. Hofmann first announced to the Royal Prussian Academy of Sciences the production of formaldehyde by passing methanol vapor in air over hot platinum wire. See: A. W. Hofmann (14 October 1867) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds" ([Contributions] to our knowledge of methylaldehyde), Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin (Monthly Report of the Royal Prussian Academy of Sciences in Berlin), vol. 8, pages 665–669. Reprinted in:
A.W. Hofmann, (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds", Annalen der Chemie und Pharmacie (Annals of Chemistry and Pharmacy), vol. 145, no. 3, pages 357–361.
A.W. Hofmann (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds", Journal für praktische Chemie (Journal for Practical Chemistry), vol. 103, no. 1, pages 246–250.
However, it was not until 1869 that Hofmann determined the correct empirical formula of formaldehyde. See: A.W. Hofmann (5 April 1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds", Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, vol. ?, pages 362–372. Reprinted in:

A.W. Hofmann (1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds," Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Reports of the German Chemical Society), vol. 2, pages 152–159.

ინდუსტრია
ინდუსტრიაში ფორმალდეჰიდი იწარმოება მეთანოლის კატალიზური დაჟანგვით, ყველაზე ხშირად კატალიზატორად გამოიყენება მეტალური ვერცხლი ან რკინის ოქსიდის ნარევი მოლიბდენის ან ვანადიუმის ოქსიდთან. ჩვეულებრივ, გამოიყენება ფორმოქსის პროცესი, რაც მდგომარეობს შემდეგში:

250–400 °C-ზე მეთანოლი ურთიერთქმედებს ჟანგბადთან ზემოთარნიშნული კატალიზატორების თანაობით და მიიღება ფორმალდეჰიდი:
2 CH3OH + O2  →  2 CH2O + 2 H2O

ვერცხლის კატალიზატორის გამოყენების დროს რეაქცია მიმდინარეობს დაახლოებით 650 °C-ზე. რეაქციის პრინციპი მდგომარეობს მეთანოლის დეჰიდრატაციაში (ანუ მოლეკულიდან წყალბადის (H<sub>2</sub) მოხლეჩაში):
CH3OH → CH2O + H2

პრინციპში, ფორმალდეჰიდი შეიძლება სინთეზირებული იქნას მეთანის დაჟანგვით, მაგრამ ეს გზა ინდუსტრიულად არ არის მომგებიანი, რადგან მეთანოლი უფრო ადვილად იჟანგება, ვიდრე მეთანი.

ორგანული ქიმია
დაჟანგვა
ფორმალდეჰიდი მარტივად იჟანგება ჰაერზე და წარმოქმნის ჭიანჭველმჟავას, ამ მიზეზის გამო კომერციული ფორმალდეჰიდი დაბინძურებულია ჭიანჭველამჟავით.

ჰიდროქსიმეთილაცია და ქლორომეთილაცია
ფორმალდეჰიდი არის კარგი ელექტროფილი, ამიტომაც ისეთი ნულკეოფილები, როგორებიცაა თიოლები, ამინები და ამიდები, რეაქციაში ყოველთვის შედიან მასთან.

გამოყენება
ფორმალდეჰიდი მრავალი მასზე რთული პროდუქტის საწყისი ფროდუქტია, მაგალითად  შარდოვანა-ფორმალდეჰიდის; ფენოლფორმალდეჰიდური ფისის, პოლიოქსიმეთილენის, მელამინის, 1,4-ბუტანდიოლის და მეთილენ დიფენილის დიიზოციანატის. ფორმალდიდისგან მიღებული მასალები გამოიყენება ავტომობილების წარმოებაში,კერძოდ ელექტრო სისტემებში, ძრავის ბლოკში, კარების პანელებზე და სამუხრუჭე პეტლებზე. 2003 წელს ფორმალდეჰიდისგან ნაწარმი პროდუქტების გაყიდვების ღირებულება 145 მილიარდ აშშ დოლარს აღემატებოდა, შეერთებული შტატებისა და კანადაში მთლიანი შიდა პროდუქტის (მშპ) დაახლოებით 1,2%. 4 მილიონზე მეტი ადამიანი კი მუშაობს ფორმალდეჰიდის ინდუსტრიაში აშშ-სა და კანადაში, დაახლოებით 11 900 ქარხანაშიEconomic Importance , Formaldehyde Council. 2009. Accessed on April 14, 2010..

ფორმალდეჰიდი ასევე გამოიყენება სპირტ პენტაერიტრიტოლის მისაღებად, რომელსაც იყენებენ საღებავებისა და ასაფეთქებელი ნივთიერების დასამზადებლად.

ფორმალდეჰიდი აცეტალდეჰიდთან კონდესაციით იძლევა პენტაერიტრიტოლს, რომელიც აუცილებელია PETN-ის (პენტაერიტრიტოლის ტეტრანიტრატი) სინთეზისთვის. გამოიყენება როგორც ასაფეთქებელი საშუალება. ფენოლებთან კონდენსაციით კი იძლევა ფენოლ-ფორმალდეჰიდურ ფისს.

ბაქტერიოციდი
ფორმალდეჰიდის წყალხსნარს იყენებენ სადენზიფექციო საშუალებად, რადგან ის კლავს ბაქტერიებისა და სოკოების უმრავლესობას (მათ შორის სპორებსაც).

წამლის ტესტირებისთვის
ფორმალდეჰიდი და კონცენტრირებული გოგირდმჟავა ქმნის მარკიზის რეაგენტს, რომელსაც შეუძლია ალკალოიდების და სხვა ნაერთების აღმოჩენა.

მედიცინაში
მედიცინაში ფორმალდეჰიდი გამოიყენება ჰიპერჰიდროზის სამკურნალოდ როგორც ანტიპერსპირანტი.

 სქოლიო 

კატეგორია:ორგანული ნივთიერებები
კატეგორია:ალდეჰიდები