არენები

არენები ან არომატული ნახშირწყალბადები (ზოგჯერ არილის ნახშირწყალბადები)Mechanisms of Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor by Maria Backlund, Institute of Environmental Medicine, Karolinska Institutet. — ნახშირწყალბადი სიგმა ბმებით  და ნახშირბადის ატომებს შორის დელოკალიზებული პი ელექტრონებით, რომლებიც ქმნიან წრეს. ტერმინი „არომატული“ შემოიღეს მანამ, სანამ არომატულობის განმსაზღვრელი ფიზიკური მექანიზმი იქნებოდა აღმოაჩენილი; ტერმინი შემოიღეს უბრალოდ იმის გამო, რომ ბევრ ნაერთს ამ ჯგუფიდან აქვს ტკბილი ან სასიამოვნო სუნი. არომატული ნახშირწყალბადების ყველაზე მარტივი წარმომადგენელია ბენზოლი, რომელიც შედგება ექვსი ნახშირბადისგან შემდგარი ციკლით. ასევე, არომატული ნაერთები შეიძლება იყვეს მონოციკლური ან პოლიციკლური.

არენების რეაქციები
არომატული ჩანაცვლება
არომატული ნაერთების ციკლში ჩანაცვლებისას, ჩვეულებრივ ნაცვლდება წყალბადი. არომატულ ნაერთში ელექტროფილური ჩანაცვლების მაგალითია სალიცილმჟავას ნიტრირება (მანიტრირებელ საშუალებად გამოიყენება აზოტმჟავა და გოგირდმჟავა მიერთება კი ხდება პარა ნახშირბადატომზე).
400px|სალიცილმჟავას ნიტრირება

შეწყვილების რეაქცია
შეწყვილების რეაქცის დროს მეტალური კატალიზატორის გამოყენებით ხდება ორი რადიკალის ფრაგმენტების შერწყმა. რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ნახშირბად-ნახშირბადოვანი ბმები (მაგ., ალკილარენებში და ვინილარენებში), ნახშირბად-აზოტის (მაგ., ანილინები) ბმები ან ნახშირბად-ჟანგბადის ბმები (მაგ., არილოქსი ნაერთები). ამ რეაქციის მაგალითია ჰექსაპტორბენზოლის პირდაპირი არილაცია Lafrance, M.; Rowley, C.; Woo, T.; Fagnou, K. (2006). "Catalytic intermolecular direct arylation of perfluorobenzenes". Journal of the American Chemical Society. 128 (27): 8754–8756. CiteSeerX 10.1.1.631.607. doi:10.1021/ja062509l. PMID 16819868
600px|შეწყვილების რეაქცია

ჰიდრირება
არენების ჰიდრირებით ხდება ციკლების გაჯერება. 1-ნაფთოლის ჰიდრირებით მიიღება დეკალინ-ოლის იზომერები: Meyers, A. I.; Beverung, W. N.; Gault, R. "1-Naphthol". Organic Syntheses. 51: 103.; Collective Volume, 6
500px| 1-ნაფთოლის ჰიდრირება

რეზორქინოლის ჰიდრირება მიმდინარეობს ალუმინ-ნიკელის ფხვნილის და ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარის თანაობით, ასე ხდება ენოლატის ფორმირება რომელიც ალკილირდება მეთილ იოდიდით და მიიღება 2-მეთილ-1,3-ციკლოჰექსანდიონი:
Noland, Wayland E.; Baude, Frederic J. "Ethyl Indole-2-carboxylate". Organic Syntheses. 41: 56.; Collective Volume, 5
600px|რეზორქინოლის ჰიდრირება

ბენზოლისგან წარმოებულიები
ბენზოლისგან წარმოებულიებს აქვთ ერთიდან ექვსამდე ჩამნაცვლებელი, რომლებიც უკავშირდებიან ბენზოლის ბირთვს. ბენზოლისგან წარმოებული ნაერთები რომლებიც ერთ ადგილზე არიას ჩანაცვლებულნი არის ფენოლი (სადაც ბენზოლის ბირთვში წყალბადი ჩანაცვლებულია ჰიდროქსილის ჯგუფით) და ტოლუოლი (სადაც ბენზოლის ბირთვში წყალბადი ჩანაცვლებულია მეთილის ჯგუფით ანუ მეთანის რადიკალით). როდესაც ციკლს ერთზე მეტი ჩამნაცვლებელი უკავშირდება ასეთ შემთხვევაში სივრცეში მათ განლაგებას დიდი მნიშვნელობა აქვს, ამიტომაც შემოტანილია შაბლონები სივრცეში კოორდინაციისათვის. არენებს აქვთ ჩამნაცვლებლებლის სამი მდგომარეობა, ესენია: ორთო, მეტა და პარა მდგომარეობები. მაგალითისთვის, ჰიდროქსიტოლუოლის შემთხვევაში მას ჰყავს სამი იზომერი, რადგან შესაძლებელია ჩამნაცვლებლების სხვადასხვაგვარი განლაგება სივრცეში, ესენია: 2-მეთილფენოლი (ორთო), 3-მეთილფენოლი (მეტა) და 4-მეთილფენოლი (პარა).

პოლიციკლური არომატული ნახშირწყალბადები
პოლიციკლური არომატული ნახშირწყალბადები არიან ისეთი არომატული ნახშირწყალბადები, რომლებიც შედგებიან შერწყმული არომატული ციკლებისაგან და არ შეიცავენ ჰეტეროატომებს ან ჩამნაცვლებლებს. მათი ყველაზე მარტივი წარმოადგენელია ნაფტალენი. მათ შეიცავს ნავთობი და ქვანახშირი და შესაბამისად ხდება მათგან გამოყოფა. იწვევენ გარემოს დაბინძურებას და აქვთ მუტაგენური და კანცეროგენული თვისებები. გამოკვლევებმა აჩვენა, რომ მაღალი დოზით პოლიციკლური არომატული ნახშირწყალბადების ჯგუფის ნაერთებს შეიცავს ხორცი, რომელიც მომზადებულია მაღალ ტემპერატურაზე და შებოლილი თევზი.

ეს პოლიციკლური ნაერთები ასევე აღმოჩენილია ვარსკვლავთშორისი სივრცეში, კომეტებსა და მეტეორიტებში.

 სქოლიო 

კატეგორია:ორგანული ნივთიერებები