მჟაუნმჟავა

მჟაუნმჟავა — ორგანული ნაერთი. ქიმიური ფორმულაა C2H2O4. სახელი მომდინარეობს მცენარე მჟაველასაგან, რომელიც მას შეიცავს. არის უფერო, კრისტალური, მყარი ნივთიერება, რომელიც წყალში გახსნისას წარმოქმნის ასევე უფერო ხსნარს. მჟაუნმჟავას მარილებს ეწოდებათ ოქსალატები. მისი ნახევრად გაშლილი ფორმულა არის HOOCCOOH, სადაც ორი ნახშირბადის ატომები უკავშირდება ერთმანეთს, შეიცავს ორ კარბოქსილის ფუნქციურ ჯგუფს, ამიტომაც მჟაუნმჟავა არის უმარტივესი დიკარბოქსილ მჟავა.

მჟაუნმჟავა არის უფრო ძლიერი მჟავა ვიდრე ძმარმჟავა. არის აღმდგენი აგენტი. შედის ბევრი საკვები პროდუქტის შემადგენლობაში. კონცენტრირებული მჟაუნმჟავა საშიშია კანზე მოხვედრის დროს და იწვევს დამწვრობას.

ისტორია
პირველად მჟაუნმჟავას მარილი 1745 წელს მიიღო ბოტანიკოსმა და ფიზიკოსმა ჰერმან ბურჰავესმა. მან მარილის გამოყოფა მოახერხა მცენარე მჟაველასაგანSee:

 Herman Boerhaave, Elementa Chemiae (Basil, Switzerland: Johann Rudolph Im-hoff, 1745), volume 2, pp. 35-38. (in Latin) From p. 35: "Processus VII. Sal nativum plantarum paratus de succo illarum recens presso. Hic Acetosae." (Procedure 7. A natural salt of plants prepared from their freshly pressed juice. This [salt obtained] from sorrel.)
 Henry Enfield Roscoe and Carl Schorlemmer, ed.s, A Treatise on Chemistry (New York, New York: D. Appleton and Co., 1890), volume 3, part 2, p. 105.
 See also Wikipedia's articles "Oxalis acetosella" and "Potassium hydrogenoxalate"..

1776 წელს შვედმა ქიმიკოსებმა, კარლ ვილჰელმ შეელემ და ტორბერნ ბერგმანმაSee:

Torbern Bergman with Johan Afzelius (1776) Dissertatio chemica de acido sacchari [Chemical dissertation on sugar acid] (Uppsala, Sweden: Edman, 1776).
Torbern Bergman, Opuscula Physica et Chemica, (Leipzig (Lipsia), (Germany): I.G. Müller, 1776), volume 1, "VIII. De acido Sacchari," pp. 238-263. მიიღეს მჟაუნმჟავა საქაროზას მოქმედებით კონცენტრირებულ აზოტმჟავასთან.

1824 წელს გერმანელმა ქიმიკოსმა ფრიდრიხ ვიოლერმა მჟაუნმჟავა მიიღო ციანოგენის მოქმედებით ამიაკის წყალხსნართანSee:

F. Wöhler (1824) "Om några föreningar af Cyan" (On some compounds of cyanide), Kungliga Vetenskapsakademiens Handlingar [Proceedings of the Royal Academy of Science], pp. 328-333. (in Swedish)
Reprinted in German as: F. Wöhler (1825) "Ueber Cyan-Verbindungen" (On cyanide compounds), Annalen der Physik und Chemie, 2nd series, 3 : 177-182.. ეს ექსპერიმენტი შესაძლოა იყოს პირველი ექსპერიმენტი, როდესაც მიიღეს ნატურალური პროდუქტი.

მიღება
მჟაუნმჟავას წარმოებაში იღებენ კარბოჰიდრატების დაჟანგვით. მიღების თანამედროვე მეთოდი არის სპირტების კარბონილაცია, რის შედეგადაც მიიღება მჟაუნმჟავას დიესტერი:

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R)2 + 2 H2O

ამ მეთოდით ყოველწლიურად დაახლოებით 120 000 ტონა მჟაუნმჟავა იწარმოებაWilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. ..

მიღება ლაბორატორიაში
ლაბორატორიაში მას იღებენ საქაროზას დაჟანგვით კონცენტრირებული აზოტმჟავათი. კატალიზატორად იყენებენ მცირე რაოდენობით ვანადიუმის პენტოქსიდსPractical Organic Chemistry by Julius B. Cohen, 1930 ed. preparation #42. ასევე ღებულობენ აზეოტროპული დისტილაციით.

რეაქციები
pKa — მჟავის დისოციაციის კონსტანტა.

C2O4H2 ⇌ C2O4H− + H+ pKa = 1.27

C2O4H− ⇌  + H+ pKa = 4.27

მას ახასიათებს ისეთი რეაქციები, რომლებიც ახასიათებთ ჩვეულებრივ კარბონმჟავებს. მჟაუნმჟავა წარმოქმნის ესტერებს, როგორიცაა, მაგალითად, დიმეთილის ოქსალატი. მჟაუნმჟავა და ოქსალატები იჟანგებიან პერმანგანატით ავროკატალიზატორული რეაქციისას.

შემცველობა საკვებში
მჟაუნმჟავას შემცველობა საკვებში (გ/100 გ):
 ჯიჯლაყა — 1,09
 სატაცური — 0,13
 მწვანე ლობიო — 0,36
 ჭარხალი — 0,06
 ბროკოლი — 0,19
 ბრიუსელის კომბოსტო — 0,02
 სტაფილო — 0,50
 ნიახური — 0,19
 ქინძი — 0,01
 შაქრის სიმინდი — 0,01
 კიტრი — 0,02
 ბადრიჯანი — 0,19
 ნიორი — 0,36
 სალათა — 0,33
 ბამი — 0,05
 ხახვი — 0,05
 ოხრახუში — 1,70
 ძირთეთრა — 0,04
 ბულგარული — 0,04
 კარტოფილი — 0,05
 ბოლოკი — 0,48
 ისპანახი — 0,97
 პომიდორი — 0,05

უსაფრთხოება
კონცენტრირებული მჟაუნმჟავა არის ტოქსიკური შინაგანი თუ გარებანი ზემოქმედებისას, იწვევს უჯრედების და ლორწოვანი გარსის დაზიანებას. შეიძლება გამოიწვიოს დამწვრობა, ბრონქიტი, პნევმონიტი, პულმონარული ედემა, კალიუმის ოქსილატის ნალექით გამოწვეული თირკმლის უკმარისობა და სხვა უამრავი დაავადება.

ადამიანის ორგანიზმისთვის მჟაუნმჟავის ლეტალური დოზა არის 15–30 გრამი"CDC – Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Oxalic acid – NIOSH Publications and Products". cdc.gov.

 სქოლიო 

კატეგორია:ორგანული მჟავები
კატეგორია:ოქსალატები