テトラヒドロキシ-1,4-ベンゾキノン

テトラヒドロキシ-1,4-ベンゾキノン（）またはテトラヒドロキシ-p-ベンゾキノン、テトラヒドロキシベンゾキノン、テトラヒドロキシキノン、THBQ、THQは、化学式で表される有機化合物である。分子構造はシクロヘキサジエン環と4つのヒドロキシ基、向かい合わせ（para）の2つのケトン基からなる。

水溶液は明赤色を呈し、結晶は光沢のある（ただし非導電性）青黒色のニ水和物として存在する。

THBQはグリオキサール、または植物に広く存在するmyo-イノシトールから合成される。THBQは4,4'-ビピリジンと2:3の比率で付加物を形成する。

塩
ほとんどのフェノールと同様に、THBQは酸性を示し、容易にヒドロキシ基から4つのプロトンを失い、やといったアニオンを生成する。

カルシウム塩は暗紫色の色素であり、塩豆発酵においてChromohalobacter beijerinckiiと呼ばれる細菌によってイノシトールから生成される。このことはT.Hofにより、1935年に指摘されていた。

ニカリウム塩は暗紫色を呈する不溶の塩であり、Paul W. Preisler、Louis Bergerらによって1942年にイノシトールを硝酸により酸化し、生成物を酸素の存在下で炭酸カリウムと反応させることで合成された。この塩を塩化水素酸と反応させることで、高い収率でTHBQが得られる。

四カリウム塩は黒色を呈し、Robert West、Hsien Yingらによって1962年にTHBQをカリウムメトキシドとメタノール中で反応させることで合成された。塩は反磁性を示し、赤外スペクトルによればC-C結合とO-O結合の距離は全て等しく、環はいす形にわずかに歪んでいるとされる。の部分的な酸化により、と推定される緑色を呈する強い常磁性を示す固体が得られ、完全な酸化によりロジゾン酸カリウムが得られる。

ナトリウム塩は緑黒色を呈し、Alexander J. Fatiadi、W. F. Sangerらによって1962年に報告された。

リチウム塩は暗紫色を呈し、電池の電極材料として提唱されている。これは、ロジオン酸塩への酸化、ベンゼンヘキソール塩への還元が可能なためである。酸素が存在しない場合、は約450 ℃まで安定であり、分解して炭酸リチウムが残る。実際、ロジオン酸塩は約400 ℃でおよびシクロヘキサンヘキソンへ不均化分解を起こし、速やかに一酸化炭素、二酸化炭素、炭素げ分解する。は二水和物を形成し、約250 ℃で水分子を失う。

脚注

Category:ベンゾキノン
Category:ポリフェノール