チオベンゾフェノン

チオベンゾフェノン（）は化学式(C6H5)2CSで表される有機硫黄化合物である。容易に二量化や多量化を起こす他のチオケトン類とは異なり、チオベンゾフェノンは極めて安定である。ただし、空気中では光酸化され、ベンゾフェノンと硫黄へ還元される。チオベンゾフェノンは多くの有機溶媒に可溶であり、深青色を呈する。
 構造 
C=S二重結合の結合長は1.63 Åであり、気相中のチオホルムアルデヒドのC=S二重結合（1.64 Å）と同程度である。立体反発により2つのフェニル基は同一平面上にはなく、SC-CCの二面角は36°である。
 合成 
チオベンゾフェノンの合成例は、1931年にヘルマン・シュタウディンガーらによって初めて報告された、硫化水素ナトリウムとジフェニルジクロロメタンとの反応によるものである。
Ph2CCl2 + 2 NaSH → Ph2C=S + 2 NaCl + H2S
代替の方法としてベンゾフェノンを硫化水素で処理する方法も報告されている。
Ph2C=O + H2S → Ph2C=S + H2O
この反応では気体の塩化水素と硫化水素の混合物をベンゾフェノンのエタノール溶液に通す。

また、塩化チオベンゾイルとベンゼンとのフリーデル・クラフツ反応によっても合成できる。

 反応性 
C=S二重結合は比較的弱いことから、チオベンゾフェノンはベンゾフェノンと比較して反応性はより高くなっている。

チオベンゾフェノンはジエノフィルとして機能する。例えば、1,3-ジエンとはディールス・アルダー反応により環化付加反応が進行する。

 出典 

Category:ベンゾフェノン
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Category:ジフェニルメタン