デカメチルシクロペンタシロキサン

デカメチルシクロペンタシロキサン（）またはD5、D5は、化学式で表される有機ケイ素化合物である。無色無臭の液体であり、わずかに揮発性を有する。様々な化粧品に使われるほか、2000年代からはドライクリーニングにおけるテトラクロロエチレンに代わる環境負荷の小さい溶媒として、GreenEarthという商品名で販売されるようになった。デカメチルシクロペンタシロキサンは自然界に残留し、生体内に蓄積する。急性毒性は極めて低いが、長期的な健康への影響は未知である。

 利用 
シクロメチコンに分類され、これらの流体は化粧品においてデオドラント、日焼け止め、ヘアスプレー、スキンケア商品で一般的に用いられる。頭髪を傷めずに容易にブラッシングをすることができるため、ヘアコンディショナーにおいても用いられるケースが増加している。さらに、ケイ素系の潤滑剤にも用いられるほか、保湿剤としても扱われる。カナダでは、消費者向けの製品のうち約70%は制汗剤として、約20%はヘアケア商品として用いられたと報告されている。
欧州経済地域では、1年間に1万～10万トンのD5が製造および/または輸入されており、北半球におけるD5の大気中への排出量は、1年間あたり3万トンと推定されている。

デカメチルシクロペンタシロキサンは、ドライクリーニングにおける溶媒としても用いられる。GreenEarth Cleaningによって1990年代に初めて市販され、EUにおいては、残留性、生体内への蓄積性、毒性から規制対象であるが、テトラクロロエチレン（1950年代から世界中で最も使用されているドライクリーニング溶媒）よりも環境負荷の小さい溶媒と主張された。しかしデカメチルシクロペンタシロキサンはテトラクロロエチレンよりも生体内に蓄積しやすく、自然には分解されないため、環境負荷を考慮し、EUにおけるドライクリーニングでの使用は2026年7月から禁止されることとなっているEU Commission Announces New Restrictions on D4, D5, and D6。
用いる。

 合成と多重化 
市販されているD5はジメチルジクロロシランから合成される。加水分解により、環状のジメチルシロキサンとポリマーのジメチルシロキサンの混合物が得られ、この混合物を蒸留することでD5を含む環状のシロキサンが得られる。水酸化カリウムなどの強塩基の存在下では、ポリマー/環状化合物の混合物は平衡状態に達し、より揮発性の高い環状のシロキサンへの完全な変換が可能になる。
（nは自然数）
D4およびD5はポリマーへの前駆体としても用いられ、触媒は同じく水酸化カリウムが使われる。

 安全性と環境 
D5は、LD50が50g/kg以上（ラット）であり、急性毒性は極めて低い。メスのラットに腫瘍を誘発したものの、発がん性についてはそれ以上評価されていない。長期的には、肝臓や免疫系に影響を与える可能性がある"Assessment of Alternatives to Perchloroethylene for the Dry Cleaning Industry" (PDF). TURI: Toxics Use Reduction Institute. UMass Lowell. June 2012.が、D5の与える長期的な悪影響の可能性については十分に調査されていない。

D5およびD4は広く存在するため、これらの化合物が環境に与える影響は関心が寄せられている。環状シロキサンは、一部の水生生物種から検出されているWang, De-Gao; Norwood, Warren; Alaee, Mehran; Byer, Jonathan D.; Brimble, Samantha: Review of recent advances in research on the toxicity, detection, occurrence and fate of cyclic volatile methyl siloxanes in the environment, Chemosphere 2013, volume 93, pages 711–725. 。カナダの科学評論では、D5は環境に危険をもたらさないと結論付けられているReport of the Board of Review for Decamethylcyclopentasiloxane (Siloxane D5) established under Section 333(1) of the Canadian Environmental Protection Act of 1999, October 20, 2011ほか、オーストラリア政府によるD5の科学的評価では、予想される表流水濃度での曝露による水生生物への直接的な危険性は、重大ではない可能性が高いと述べられている"Cyclic volatile methyl siloxanes: Environment tier II assessment"  Australian Department of Health. Retrieved 2018-12-04.。しかし、EUにおいては、その難分解性、生体内への蓄積性（vPvB）、毒性からD5は高懸念物質（SVHC）に分類されており、認可対象SVHC候補リスト（高懸念物質として認可する候補物質）に含まれている。また、EUにおいて、2020年1月31日からD5を質量比0.1%以上含む拭き取り化粧製品を市場に流通させることは禁止されている。

 脚注 

 参考文献 


 関連項目 
 ヘキサメチルシクロトリシロキサン (D3)
 オクタメチルシクロテトラシロキサン (D4)

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