ジエチニルベンゼンジアニオン

ジエチニルベンゼンジアニオン(, 略:)は、化学式で表される、ベンゼン環上の2つの炭素にエチニル基が結合しているアニオンである。ジエチニルベンゼンジアニオンには、3つの位置異性体がある。





これらの位置異性体は、質量分析法を用いてベンゼンジプロピン酸の脱炭酸によって生成される。

3つの異性体の内、o-異性体はこれまで知られている中で最も強い超塩基であり、プロトン親和力はである。

 化学合成 
線形四重極イオントラップ質量分析計(CID)を用い、前駆体から以下の2段階のプロセスで生成・変換された。

1.ESIによりジカルボキシレートジアニオン () を生成

2.CIDにより連続的な脱離を経て() を生成

この反応は、o異性体だけでなく他の異性体でも同様に進行する。
|thumb|center|upright=3.0|o-ジプロピノイル酸前駆体からのの調製

 化学反応 
気相中のの反応は、CIDの不活性気体に少量の様々な試薬を添加して研究された。例えば、重水との反応では一重水素化されたモノアニオンが生成し、ベンゼンとの反応では、フェニルアニオンが生成され、の超塩基性が実証された。

重水素や重水素化メタンとの反応も試されたが、活性化障壁が高く成功しなかった。

 塩基 
3つの異性体は全て超塩基である。計算によると、は最も強い超塩基であり、プロトン親和力はとなる。

3つ全て、ほぼあらゆる有機化合物を脱プロトン化できる。

 関連項目 
 超塩基
 塩基

 出典 

Category:フェニレン化合物
Category:アニオン
Category:アセチリド
Category:酸塩基化学
Category:塩基