五員環

五員環（ごいんかん、Five-membered ring）は、化学物質において、5つの原子が環状に結合した環状構造の総称である。特にシクロペンタンなどの炭素原子のみから構成される脂環式化合物や、窒素・酸素などのヘテロ原子を含む複素環式化合物として有機化学で極めて重要であり、六員環に次いで安定な構造の一つである。その性質は、環を構成する原子の種類によって大きく異なる。

五員環
医薬品、農薬、有機電子材料といった高付加価値分野において、重要な役割を担う化合物の一部である。
様々な置換基を導入することで、多様な誘導体を合成できる。

配座
完全に平面な構造ではなく、環ひずみを軽減するために「エンベロープ（封筒）型」や「ハーフチェア型」といった立体配座をとる。

主な五員複素五員環
フラン
ピロール
チオフェン
テトラヒドロフラン
イミダゾール

重要性
五員環構造は、生化学的に極めて重要である。
核酸
DNAやRNAの骨格を形成する糖（リボースやデオキシリボース）は、水溶液中では主に五員環構造（フラノース型）をとっている。
アミノ酸・ビタミン
プロリンなどのアミノ酸や、ビタミンB群の一部の構造に含まれる。
ホルモン
ステロイド骨格の一部は五員環から構成されている。

関連項目
六員環
ピロール
ピロリジン
環状構造
ピロリン

 脚注 

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Category:分子構造