エテニウム

エテニウム（）は、化学式で表されるカチオンである。プロトン化エチレンとも呼ばれる。エチレンにプロトンを1つ加えた分子、あるいはエタンからヒドリドイオンを1つ除いた分子とみなすことができる。カルボカチオンの一つであり、非古典的カルボカチオンに分類される。

合成
エテニウムは、放射線を曝された希薄な気体中で観測される。また、プロトン化水素分子や水素化ヘリウムイオン、ジアゼニリウム、などのプロトン供与体とエタンを常温・低圧（1 mmHg未満）条件下において反応させることでも得られる。なお、メタニウムやなどを用いると、エテニウムよりもエタニウムを生成する可能性がある。

常温の希薄なメタン気体中では、エタニウムは緩やかに解離し、エテニウムとを生成する。90 ℃においては、より速く反応する。

安定性と反応
一部の初期の報告とは対称的に、プロペニウムsec-、を生成する反応は発熱反応であると考えられているものの、エテニウムは常温・低圧（約1 mmHg）において中性メタンに対してほとんど反応を起こさないことが判明した。

構造
基底状態のエテニウムの構造は、長らく議論の対象となっていたが、最終的には2つの炭素原子と1つの水素原子が三中心二電子結合を形成している非古典的イオン構造をとるとされた。計算により、プロピルカチオンまたはn-ブチルカチオンなどの同族体も架橋構造を持つことが示されている。一般的に、架橋構造は第一級カルボカチオンを安定化させるための手段であると考えられており、古典的な構造を持つ真の第一級カルボカチオンは稀であるか存在しない可能性がある。

脚注

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