ヒドロキシフェナメート

ヒドロキシフェナメート（英：Hydroxyphenamate）またはオキシフェナメート（商品名Listica）は、カルバメート系鎮静薬・抗不安薬であり、アメリカ合衆国では販売されていない。他のカルバメート系鎮静薬と同様に、化学的にはメプロバメート（Miltown）と関連がある。1961年にアメリカ合衆国市場に導入された。成人の用量は1日3～4回、1回200 mgである。

合成
プロピオフェノン（1）とシアン化物の反応により、2-ヒドロキシ-2-フェニルブタンニトリル（2）が得られるRobert H Sifferd & Leo D Braitberg,  (1962 to Armour Pharmaceutical Co)。ニトリルのカルボン酸への酸加水分解で2-ヒドロキシ-2-フェニル酪酸（3）が得られる。酸が水素化合物によってアルコールに還元されると、2-フェニル-1,2-ブタンジオール（4）が得られる。合成の最終段階として、クロロギ酸エチルによる処理に続いて水酸化アンモニウム水溶液を添加すると、カルバメートが得られ、したがってヒドロキシフェナメート（5）が得られる。

class=skin-invert-image|thumb|center|500px|ヒドロキシフェナメートの合成

出典

Category:第三級アルコール
Category:GABAA受容体陽性アロステリック調節因子
Category:カルバミン酸
Category:抗不安薬