エプリバンセリン

エプリバンセリン（英：Eplivanserin）、またはSR-46,349（計画された商品名：Ciltyri）は、サノフィが開発していた不眠症治療用の実験薬であった。

サノフィは2009年12月、アメリカ食品医薬品局（FDA）および欧州医薬品庁（EMA）のエプリバンセリンの承認申請を取り下げると発表した。

 作用機序 

エプリバンセリンはセロトニン受容体サブタイプ5-HT2Aに対するインバースアゴニストであり、5-HT2A受容体に作用する古い鎮静作用を有する薬物（例：ミルタザピン、クロザピン、リスペリドン）とは対照的に、ドーパミン、ヒスタミン、アドレナリン受容体に対して実質的に親和性を持たない。

この薬物は、多くの既知の5-HT2Aアンタゴニストとは異なり、逆説的に受容体のダウンレギュレーションを誘導するのではなく、5-HT2A受容体の発現をアップレギュレーションを示す。

 研究結果 

被験者351名のプラセボ対照第II相臨床試験では、エプリバンセリンは入眠潜時を39分短縮した（プラセボ群では26分）。

合成

2'-フルオロアセトフェノン［445-27-2］（5）と4-ヒドロキシベンズアルデヒド［123-08-0］（6）の縮合により、カルコン中間体（エノンでもある）が生成する。i.e.CID:53982926 (7).。 

(2-クロロエチル)ジメチルアミン（CDMA）とアセトンオキシムを反応させると、ジメチルアミノアセトオキシム（DMAアセトオキシム）、CID:16641114 (3)が生成する。 

収束的合成で生成物が異性体の混合物として得られる。

 関連項目 



 出典 

Category:4-ヒドロキシフェニル化合物
Category:オキシム
Category:睡眠薬