スリトゾール

スリトゾール（英：Suritozole、MDL 26,479）は治験薬であるスマートドラッグである。GABAAイオンチャネル複合体のベンゾジアゼピン受容体部位において部分的インバースアゴニストとして作用するが、DMCMなどの他のBZDインバースアゴニストとは異なり、不安惹起作用や痙攣作用はない。90年代には抑うつやアルツハイマー病の治療薬として研究されていたが、臨床開発は中止されたようである。

 合成 
中央|サムネイル|500x500ピクセル|合成: ~85%: Patents:US5856350 idem Christopher Robin Dalton, John Michael Kane, John Herr Kehne,  (1999 to Hoechst Marion Roussel, Inc.).US5723624 idem Sandra K. Stolz-Dunn, David H. Louks, Yolanda M. Puga, Christian T. Goralski,  (1998 to Merrell Pharmaceuticals Inc). etc
モノメチルヒドラジン[60-34-4]（1）とメチルイソチオシアネート（Trapex）[556-61-6]（2）を反応させると、2,4-ジメチルチオセミカルバジド[6621-75-6]（3）が得られる。3-フルオロベンゾイルクロリド[1711-07-5](4)とのアミド形成により、1-(3-フルオロベンゾイル)-2,4-ジメチルチオセミカルバジド[110623-52-4](5)が得られる。スリトゾール(6)への環化。

 出典 

 関連項目 

 GABAA受容体#リガンド

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