(カルボメトキシメチレン)トリフェニルホスホラン

(カルボメトキシメチレン)トリフェニルホスホラン（）は、有機合成に使われる化合物である。3つのフェニル基が結合したリン原子に、酢酸メチルがα位で二重結合している。この化合物はウィッティヒ反応を受ける。ビタミンB12全合成に用いられる。

合成
(カルボメトキシメチレン)トリフェニルホスホランは、ブロモ酢酸、[[N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド|N,N'''-ジシクロヘキシルカルボジイミド]]、トリフェニルホスフィンを使った多段階反応で合成できる。これでホスホニウム塩ができ、水中で炭酸ナトリウムにより最終生成物に変換される。

反応
(カルボメトキシメチレン)トリフェニルホスホランは、アルデヒド類と反応して二炭素原子伸長する。カルボメトキシメチレン基はアルデヒドの酸素と置換し、trans-''二重結合を与える。

出典

Category:有機リン化合物
Category:カルボン酸エステル
Category:フェニル化合物