シアン化アセチル

シアン化アセチル（）は、化学式が CH3C(O)CN の有機化合物である。の一つ。無色の液体。

別名、アセチルシアニド、2-オキソプロパンニトリル、α-オキソプロピオニトリル、ピルボニトリルなど。

構造
分子構造は電子回折と回転分光法を用いて決定された。

反応
主に、アルドール縮合とエノラート置換の反応物となる。アルドール縮合は、(Z)-2-ブテナールと反応して(2E,4E)-シアン化ヘキサ-2,4-ジエノイルが生成する。


シアン化アセチルの光化学反応や熱反応は広く研究されている。例えば、はHCNとCOへ単分子分解を自発的に起こさない。しかし、シアン化アセチルは470 °Cで単分子分解する。この反応はによって起こる。このケトンとシアン化水素への分解は、競合的な状況下にあることが指摘された。このため、シアン化アセチルが受ける熱単分子反応の研究が行われた。

シアン化アセチルが受ける単分子分解は、イソシアン化アセチルへの異性化を受けるよりもエネルギー的に不利であることが確認されている。しかし、他の光分解実験では、シアン化アセチルがCH3CO＋CNまたはCH3COCNに分解し、CNラジカルが生成している。

合成
シアン化アセチルは、塩化アセチルとシアン化物から、銅触媒の存在下で合成される。または、ケテンとシアン化水素から350℃で合成する。

出典

参考文献
 Lide, David R., W. M. Haynes, and Thomas J. Bruno, eds. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 93rd ed. Boca Raton, FL: CRC, 2012. Web. 17 October 2012.


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