4,4'-ビピリジン

4,4'-ビピリジン(4,4′-Bipyridine)は、化学式(C5H4N)2の有機化合物である。ビピリジンのいくつかの異性体の1つである。無色の固体で、有機溶媒に可溶である。パラコートとして知られる、N,N'-ジメチル-4,4'-ビピリジン([(C5H4NCH3)2]2+)の前駆体として主に用いられる。

歴史
4,4'-ビピリジンは、スコットランドの化学者により、ピリジンと金属ナトリウムを加熱することで、1868年に初めて得られたSee:
   Anderson called 4,4′-bipyridine "Dipyridine".
 German translation:  
 See also:   See γ-Dipyridyl.。しかし、アンダーソンの実験式は誤っていたAnderson gave the empirical formula for 4,4′-bipyridine as C10H10N2.  See:
 (Anderson, 1868), p. 209.
 (Fehling, 1890), p. 974 (γ-Dipyridyl).。正しい実験式及び分子式は、1882年にオーストリアの化学者とその教え子のM.ルッソが決定した  The empirical formula for 4,4′-bipyridine (γ-Dipyridyl) appears on p. 856 ; the molecular structure of 4,4′-bipyridine (γ-Dipyridyl) appears on p. 867.。ヴァイデルらはパラコートとして知られる1,1'-ジメチル-4,4'-ビピリジニウムジヨージドも合成している。

利用
4,4'-ビピリジンは、広く用いられる除草剤であるパラコートの合成の中間体である。この過程で、ピリジンはカップリング反応により酸化され、続くジメチル化によりパラコートとなる。
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反応
クロロトリメチルシランの存在下で、4,4'-ビピリジンを還元すると、還元剤のN,N'-ビス(トリメチルシリル)-4,4'-ビピリジニリデンが生成する。

赤色のシリル化誘導体は、に用いられる。

様々な種類の配位高分子を形成する。

出典

Category:ビピリジン