1-アミノエタノール

1-アミノエタノール（）は、化学式が CHCH(NH)OH の有機化合物である。アルカノールアミンに分類される。構造異性体の2-アミノエタノール（エタノールアミン）とはアミノ基の位置が異なる。1-アミノエタノールの中心炭素原子には4つの異なる置換基があるため、2つの立体異性体が存在する。

1-アミノエタノールは、アセトアルデヒドとアンモニア水溶液中に存在する。

1-アミノエタノールは、アラニン合成のストレッカー反応の中間体であることが示唆されている。

1-アミノエタノールは、1833年にヨハン・デーベライナーによって初めて合成され、組成式は1835年にユストゥス・フォン・リービッヒによって初めて決定されたLiebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (On the products of oxidation of alcohol [i.e., ethanol]), Annalen der Chemie, 14 :  133–167.  In 1821, Döbereiner had prepared what he called Saüerstoffäther (literally:  ether oxide), which, as Liebig later showed, contained acetaldehyde.  On p. 134, Liebig states that Döbereiner first produced 1-amino-ethanol by perfusing acetaldehyde (Saüerstoffäther or Aldehyd, as Liebig called it) with ammonia gas (Ammoniak) :  "Der berühmte Entdecker des Acetals theilte mir damals gleichzeitig mit, dass sein Saüerstoffäther mit Ammoniakgas eine weisse krystallinische Verbingdung bilde; ... " (The famous discoverer of acetal [viz, Döbereiner] simultaneously communicated to me at that time that his ether oxide forms a white crystalline compound with ammonia gas; ... )  On p. 146, Liebig presented his empirical formula for 1-aminoethanol:  CHNO.  If the subscripts are divided by 2, the resulting formula is correct.。分子構造は、1877年にが CHCH(OH)NH であることを示すまで、証明されないままであったAlthough it had long been assumed that the structure of 1-aminoethanol was CHCH(OH)NH, it had not been proven that 1-aminoethanol contained a hydroxyl (-OH) group until Schiff's investigation in 1877.  See:
  Schiff, Robert (1877) "Zur Constitution des Chloralammoniaks und des Aldehydammoniaks," Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 10 : 165–171.
  Aschan, Ossian (1915) "Neues über Aldehyd-ammoniak und Chloral-ammoniak." Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 48 (1) :  874–891.。

出典

Category:第一級アルコール
Category:アミン