2,6-ジ-tert-ブチルピリジン

2,6-ジ-tert-ブチルピリジンは、化学式 (Me3C)2C5H3N で表される有機化合物である。無色の油状の液体で、ピリジンの2つの水素をtert-ブチル基で置換することにより得られる。"Hinderd base" (立体障害された塩基) であるRafael R. Kostikov, Sánchez-Sancho Francisco, María Garranzo and M. Carmen Murcia "2,6-Di-t-butylpyridine" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2010. 。たとえば、プロトン化することはできるが、三フッ化ホウ素との付加物は形成されない。

 調製 
2,6-ジ-tert-ブチルピリジンは、ピリジンとtert-ブチルリチウムの反応で調製されるEdward Deutsch, Nai Kong V. Cheung "Noncoordinating buffers. I. Synthesis and characterization of water soluble derivatives of 2,6-di-tert-butylpyridine" J. Org. Chem. 1973, vol 38, pp 1123–1126.  。この反応はチチバビン反応を想起させる。2,4,6-トリ-tert-ブチルピリジンFrancis V. Scalzi, Norman F. Golob "Alkylation of pyridine with tert-butyllithium. Convenient syntheses of 2,6-di-tert-butylpyridine and 2,4,6-tri-tert-butylpyridine" J. Org. Chem. 1971, vol 36, pp 2541–2542 . Hongmei Li "2,4,6-Tri-tert-butylpyridine" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2004. と2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルピリジンを含む、いくつかの関連するかさ高いピリジン化合物が記載されているAlexandru T. Balaban "2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridine (DTBMP)" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2004. 。

 脚注 


category:ピリジン
Category:有機反応試剤
Category:Tert-ブチル化合物
Category:非求核塩基