ジチアノン

ジチアノン (Dithianon) は、キノン、ニトリル、含イオウ複素環式化合物に属する化合物である。1962年にMerck KGaAから、葉の殺菌剤として導入されたEintrag zu Dithianon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Mai 2014.。

 調製 
ジチアノンの合成は、第1ステップとして二硫化炭素とシアン化ナトリウムの反応でシアノジチオギ酸ナトリウムが生成することに基づく。それがイオウ脱離・2量化して中間体の1,2-ジシアノ-1,2-ジメルカプトエテン二ナトリウム塩になるBähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, I. Mitteilung: Salze der Cyan-dithioameisensäure in Chem. Ber. 88 (1955) 1771–1777, doi:10.1002/cber.19550881129.Bähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, II. Die kondensierende Spontanentschwefelung der Cyandithioameisensäure, freie Cyandithioameisensäure in Chem. Ber. 90 (1957) 438–443, doi:10.1002/cber.19570900322.。次に、これは2,3-ジクロロ-1,4-ナフトキノン (Dichlone) と反応して、目的化合物を生成するPatent US2976296: Derivatives of 1,4-dithia-anthraquinone and-hydroquinone. Veröffentlicht am 21. März 1961, Erfinder: Ernst Jacobi, Horst Flemming, Albert Van Schoor, Siegmund Lust.‌Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Springer, 1996, Vorschau  。


 性質 
ジチアノンは、褐色の結晶で水に溶けにくい。加熱すると沸点に達する前に分解する。結晶については4つの結晶形が知られていて特徴付けられているIvan Halasz, Robert Dinnebier, Tiziana Chiodo, Heidi Saxell: Structures of four polymorphs of the pesticide dithianon solved from X-ray powder diffraction data. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Science. Band 68, Nr. 6, Dezember 2012, S. 661–666, doi:10.1107/s0108768112036191 (PDF).。

 使用 
ジチアノンは、広範囲の殺菌剤として使用される (例えば、ナシ状果のコーヒーさび病、かさぶた (植物病害)、またはホップのべと病に対して)EPA: Factsheet。"Aktuan"、"Delan"、Dithianon、"AgroThianon"の商品名で販売されている Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Vorschau).。 

 規制 
ドイツ、オーストリア、スイスを含む多くのEU諸国では、この有効成分を含む植物保護製品が承認されているGeneraldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dithianon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.。

 証明 
ジチアノンは、直流-ポーラログラフィーGünter Henze: Polarographie und Voltammetrie: Grundlagen und analytische Praxis. 2001, , S. 132.または分光法によって検出できるW. Sternik: Spektralphotometrische Bestimmung von Dithianon (2,3-Dicyano-1,4-dithio-anthrachinon) in Fungiciden. In: Fresenius’Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 238, Nr. 2, 1968, S. 138–138, doi:10.1007/bf00510635.。 

 外部リンク 
Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Dithianon
 EPA: 

 脚注 

category:ニトリル
category:キノン
category:含硫黄複素環式化合物
category:農薬
category:農業用殺菌剤