トリフルオロメタンスルホン酸メチル

トリフルオロメタンスルホン酸メチル (または普通にメチルトリフラート (Methyl triflate) と呼ばれ、MeOTf と省略される) は、化学式 CF3SO2OCH3 で表される有機化合物である。無色の液体で、有機化学において強力なメチル化剤として用いられる。フルオロスルホン酸メチルと非常に良く似ている。ヒトの死亡はまだ報告されていないが、フルオロスルホン酸メチル（LC50（ラット、1時間）= 5 ppm）についていくつかの症例が報告されている。メチルトリフラートは 入手可能な証拠によると、同じくらいの毒性であることが予想される。 

 合成 
メチルトリフラートは、市販品が入手できるが、研究室で硫酸ジメチルとトリフル酸 (triflic acid) から調製できる。

CF3SO2OH  +  (CH3O)2SO2   →   CF3SO2OCH3  + CH3OSO2OH

 反応性 
この化合物は、水と接触すると激しく加水分解する。

CF3SO2OCH3  +  H2O   →   CF3SO2OH  +  CH3OH

 メチル化 
メチル化のランキングの 1つは (CH3)3O+ > CF3SO2OCH3 ≈ FSO2OCH3 > (CH3)2SO4 > CH3I である。メチルトリフラートは、アルデヒド、アミド、ニトリルなどの非常に弱い求核試薬である多くの官能基をアルキル化する。ベンゼンやかさ高い 2,6-ジ-tert-ブチルピリジンはメチル化しない。含窒素複素環に対するメチル化能力は、特定の脱保護スキームに利用される
。

 カチオン重合 
メチルトリフラートは、ラクチドおよび β-プロピオラクトン、ε-カプロラクトンおよびグリコリドを含む他のラクトンの を開始する。


トリメチレンカーボネート やネオペンチレンカーボネート (5,5-ジメチル-1,3-ジオキサン-2-オン) のような環状炭酸エステルは、重合させて対応するポリカーボネートにすることができる。2-アルキル-2-オキサゾリン、例えば 2-エチル-2-オキサゾリンは、重合して ポリ (2-アルキルオキサゾリン) になる。

 関連項目 
トリフラート
マジック メチル

 脚注 

category:トリフルオロメタンスルホン酸
category:メチルエステル
category:スルホン酸エステル