2-ブロモブタン

2-ブロモブタン（）とは、化学式で表される有機臭素化合物であり、ハロゲン化アルキルの1種でもある。sec-ブチルブロミド、メチルエチルブロモメタンなどとも呼ばれる。構造異性体には、1-ブロモブタン、2-ブロモ-2-メチルプロパンがある。

 性質 
常温常圧において、2-ブロモブタンは芳香のある無色の液体で、比較的安定している。ただし、引火性があるため扱いには注意を要する
2-ブロモブタン
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臭素に結合した炭素原子が他の2個の炭素に結合していることから、第2級アルキルハライドと呼ばれる。また、この臭素が結合した炭素は不斉中心であるため、2-ブロモブタンは1対の鏡像異性体を持つ。

 合成 
2-ブロモブタンは、1-ブテンに対して臭化水素を付加することで合成できる。この際、中間体として第1級カルボカチオンよりも第2級カルボカチオンの方が圧倒的に安定性が高いため、2-ブチルカチオンを生じやすく、この付加反応による主生成物は2-ブロモブタンになる。2-ブチルカチオンの正電荷を持った炭素はsp2混成軌道を持った平面構造であるため、臭化物イオンによる求核攻撃は、この平面のどちらからも同じ確率で発生するため、この合成方法で生成した2-ブロモブタンはラセミ化する
Harold Hart 著、秋葉 欣哉、奥 彬 翻訳 『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.156、p.157 培風館 1994年3月20日発行 。

 反応 
2-ブロモブタンには、ハロゲンのうち臭素が結合しており、この臭素は比較的脱離しやすいため、強塩基で処理すると、脱離反応であるE2反応を起こしやすく、二重結合を生じて、trans-2-ブテン、cis-2-ブテン、1-ブテンの3種類のアルケンを生じ得る
Harold Hart 著、秋葉 欣哉、奥 彬 翻訳 『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.179 培風館 1994年3月20日発行 
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ただし、2-ブロモブタンではSN2反応も起こり得て、例えば、水酸化ナトリウムなどが発生させる水酸化物イオンとSN2反応を起こせばブタン-2-オールが生成するし
Harold Hart 著、秋葉 欣哉、奥 彬 翻訳 『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.168 培風館 1994年3月20日発行 
、他にも、シアン化物イオンとSN2反応を起こせば2-メチルブタンニトリルが生成する
T.W.Graham Solomons、Craig B. Fryhle 著、花房 昭静、池田 正澄、上西 潤一 監訳 『ソロモンの新有機化学 (上巻) （第7版）』 p.269、p.270 廣川書店 2002年10月5日発行 
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 法規制 
日本の消防法では、危険物第4類 第二石油類 非水溶性液体に区分される。

 出典 

Category:第2石油類
Category:臭化アルキル