シンチン

シンチン（Syntin）は、分子式 C10H16 の炭化水素で、ロケット燃料として使用された。

 立体異性体 
シンチンは分子の中央に位置するシクロプロパン環に2つのキラル中心が存在し、以下の立体異性体を持つ。

 左|500x500ピクセル|4種類のシンチン立体異性体

 ロケット燃料としての物性 
上記のようにシンチンには複数の立体異性体が存在するものの、ロケット燃料としては分離することなく混合物のまま使用される。沸点は158 °Cである。
分子内に歪んだシクロプロパン環を3つ持つことに起因して、生成熱は ΔfH°(l)=133kJ/mol (980kJ/kg、異性体混合物の平均）と大きく、燃焼時の発生エネルギーが大きい。そのため、RP-1などの炭化水素系燃料と比較して燃焼熱が多いという利点がある。また、密度は0.851 g/mLと炭化水素系燃料と比較して高密度である上に、粘度が低いという特性も持つ。

 歴史 
シンチンはソビエト連邦およびロシアにおいて、1980年代から1990年代にかけてソユーズU2ロケットの燃料として使われた。ソビエト連邦では1960年代に初めて合成され、1970年代に大量生産されるようになった。5-ヒドロキシペンタナールから多段階の反応を経て合成される。

 左|600x600ピクセル|シンチン合成フロー

しかし、ソビエト連邦の崩壊後、シンチンは製造コストが高価なことから生産中止となった。

 関連項目 
 ジシクロペンタジエン

 参考文献 
 A. P. Mesheheryakov,  V. G. Glukhovtsev, A. D.  Petrov, “Synthesis of 1-methyl-1,2-dicyclopropylcyclopropane”, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1960, 130, 779-81.
 Yu. P. Semenov, B. A. Sokolov, S. P. Chernykh, A. A. Grigor'ev, O. M. Nefedov, N. N. Istomin, G. M. Shirshov, “Multiple strained-ring alkane as high-performance liquid rocket fuel”,  RU 2233385, C2 20040727.
 T. Edwards, “Liquid Fuels and Propellants for Aerospace Propulsion: 1903-2003”, Journal of Propulsion and Power, 2003, 19(6), 1089-1107.
 V. Azov, D. Vorontsov, "The last battle of hydrocarbons?", Novosti Kosmonavtiki, 2008, 18, No. 2 (301), 44-46.

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