ロスマリン酸

ロスマリン酸（英：Rosmarinic acid）は、ローズマリー、シソ、レモンバームなどのシソ科植物に含まれるポリフェノール類。

 歴史 
1958年にイタリアの化学者M. L. ScarpattiとG. Orienteによりローズマリー(Rosmarinus officinalis)より初めて単離され特定されたIsolamento costituzione e dell 'acido rosmarinico (dal rosmarinus off ). M. L. Scarpati, G. Oriente, Ric. Sci, 1958, volume 28, pages 2329-2333。

化学
化学的には、3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)酪酸のコーヒー酸エステルである。

 自然での発生 
ツノゴケ、シダのシシガシラ科および単子葉・双子葉被子植物のいくつかの目の種でロスマリンの酸の蓄積が示されているEvolution of rosmarinic acid biosynthesis. Petersen M, Abdullah Y, Benner J, Eberle D, Gehlen K, Hücherig S, Janiak V, Kim KH, Sander M, Weitzel C and Wolters S, Phytochemistry, Oct-Nov 2009, volume 70, issues 15-16, pages 1663-1679, 。

最も顕著に見られるのは多くのシソ科（シソ目の双子葉植物）、特にイヌハッカ亜科であるDistribution and taxonomic implications of some phenolics in the family Lamiaceae determined by ESR spectroscopy. J. A. Pedersen, Biochemical Systematics and Ecology, 2000, volume 28, pages 229–253。Ocimum basilicum（バジル）、Ocimum tenuiflorum（カミメボウキ）、Melissa officinalis（レモンバーム）、Rosmarinus officinalis（ローズマリー）、Origanum majorana（マジョラム）、Salvia officinalis（セージ）、タイムおよびペパーミントなど一般的に料理用のハーブとして使われる種にみられるClifford, M.N. Chlorogenic acids and other cinnamates. Nature, occurrence and dietary burden.  J. Sci. Food. Agric. (79) 362-372, 1999。クズウコン属(Maranta leuconeura, Maranta depressa)やThalia (Thalia geniculata)の種などクズウコン科（ショウガ目の単子葉植物）の植物でも見られるOccurrence of rosmarinic acid, chlorogenic acid and rutin in Marantaceae species. Yana Abdullah, Bernd Schneider and Maike Petersen, Phytochemistry Letters, 12 December 2008, Volume 1, Issue 4, Pages 199–203, 。

ロスマリン酸とその誘導体のロスマリン酸3′-O-β-D-グルコシドは、ツノゴケ類(Anthocerotophyta)のAnthoceros agrestisに含まれているProduction of rosmarinic acid and a new rosmarinic acid 3′- O -β-D -glucoside in suspension cultures of the hornwort Anthoceros agrestis Paton. Katharina Vogelsang, Bernd Schneider and Maike Petersen, Planta, Volume 223, Number 2, 369-373, 。

 生合成 
ロスマリン酸の生合成では、一般的なフェニルプロパノイド経路からの4-クマロイルCoAをヒロドキシシンナモイル供与体として用いる。ヒロドキシシンナモイル受容体基質はシキミ酸経路に由来する。L-チロシン由来のシキミ酸、キナ酸、3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸。よって、化学的にはロスマリン酸はコーヒー酸と3,4-ジヒドロキシフェニル酪酸のエステルであるが、生物学的には、4-クマロイル-4'-ヒドロキシフェニル酪酸から作られる。は、カフェオイルCoAと3,4-ジヒドロキシフェニル酪酸を用いてCoAとロスマリン酸を生成する酵素である。ヒドロキシフェニルピルビン酸レダクターゼもこの生合成に関わる酵素であるTwo new enzymes of rosmarinic acid biosynthesis from cell cultures of Coleus blumei: hydroxyphenylpyruvate reductase and rosmarinic acid synthase. Petersen M and Alfermann AW, Z. Naturforsch. C: Biosci., 1988, volume 43, pages 501–504。
600px|ロスマリン酸の生合成

 研究 
ラットを対象とした動物実験で血糖値上昇抑制作用があるとする報告がある東野英明, 木下孝昭, 栗田隆 ほか、「ロスマリン酸を多く含むシソ抽出物のラットでの血糖値上昇抑制作用」 『日本食品科学工学会誌』 2011年 58巻 4号 p.164-169, 。

ロスマリン酸を摂食したマウスの脳内において、ドーパミンをはじめとするモノアミンの濃度が上昇し、それらがアルツハイマー病の主病態であるアミロイドβ凝集を抑制したTomoki Hase, Syun Shishido, So Yamamoto, et al., Rosmarinic acid suppresses Alzheimer’s disease development by reducing amyloid β aggregation by increasing monoamine secretion, Scientific Reports, 9, Article number: 8711 (2019), 。このアミロイドβ凝集の抑制のヒトの体内でのロスマリン酸の動態は未解明である小林彰子、。

 出典・脚注 

Category:ポリフェノール