イソチオシアン酸エチル

イソチオシアン酸エチル（イソチオシアンさんエチル、）は、イソチオシアネートの1種の有機化合物である。

 性質 
常温ではからし様刺激臭を持つ（茨城県生活環境部環境対策課）無色ないし淡黄色の液体。有機合成化学の中間体となる。日本の消防法では危険物第4類第二石油類（非水溶性）に区分されるイソチオシアン酸エチル（東京化成工業）。

 合成法 
 チオホスゲンを使用する方法 
イソチオシアン酸エチルは、エチルアミンにチオホスゲン（チオケトンの炭素の置換基が2つとも塩素原子である分子）を反応させると生成する化学大辞典編集委員会 編集 『化学大辞典 (縮刷版) 1』 p.613（右上） 共立出版 1963年7月1日発行 ISBN 4-320-04015-5大木 道則、大沢 利昭、田中 元治、千原 秀昭 編集 『化学辞典』 p.113 東京化学同人 1994年10月1日発行 ISBN 4-8079-0411-6。参考までに、炭化水素鎖の長さが違うだけのイソチオシアン酸プロピル（示性式、SCNC3H7）は、1-プロピルアミンにチオホスゲンを反応させて合成する化学大辞典編集委員会 編集 『化学大辞典 (縮刷版) 1』 p.614（左中央） 共立出版 1963年7月1日発行 ISBN 4-320-04015-5。同様に、イソチオシアン酸ブチル（示性式、SCNC4H9）もまた、1-ブチルアミンにチオホスゲンを反応させて合成する化学大辞典編集委員会 編集 『化学大辞典 (縮刷版) 1』 p.614（左上） 共立出版 1963年7月1日発行 ISBN 4-320-04015-5。これに対して、やはり炭化水素鎖の長さが違うだけであるイソチオシアン酸メチル（SCNCH3）は、基本的にチオシアン酸メチルを加熱することで、メチル基を転移させて合成する化学大辞典編集委員会 編集 『化学大辞典 (縮刷版) 1』 p.614（左下） 共立出版 1963年7月1日発行 ISBN 4-320-04015-5。

 二硫化炭素を使用する方法 
イソチオシアン酸エチルは、二硫化炭素にエチルアミンを反応させて、さらにそうしてできた生成物をHgCl2で処理しても合成可能である大木 道則、大沢 利昭、田中 元治、千原 秀昭 編集 『化学辞典』 p.113 東京化学同人 1994年10月1日発行 ISBN 4-8079-0411-6。しかしながら、この方法を使用した場合は、水銀を適切に処理しなければならないなどの問題も抱える。

 出典 

Category:イソチオシアネート
Category:第2石油類