ベンゾトリアゾール

ベンゾトリアゾール (benzotriazole) は複素環式芳香族化合物の一種である。BTAと略される。

 構造 
1H-ベンゾトリアゾールと2H-ベンゾトリアゾールの2種の互変異性体がある。

400px|Tautomerisierung von Benzotriazol

 合成 
o-フェニレンジアミンと亜硝酸ナトリウム及び酢酸の反応により得られる(ジアゾ化)
Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 。

700px|Synthesis of benzotriazole

 用途 
 防錆剤 - 銅の表面にBTA第二銅(C6H5N2)2Cu BTAのイミノ基が銅と置換の皮膜を形成し、腐食や変色を防止する堀正、ベンゾトリアゾールの性状と用途および使用方法 防蝕技術 18巻 (1969) 9号 p.393-398, 。
 現像抑制剤 - BTAと銀が化合物を形成することにより、印画紙から銀の喪失を抑える。（カブリ防止)徳永隆章、
 銀の定量用試薬や自動車用不凍液等に使用される。また誘導体は紫外線吸収剤やドーパミン拮抗薬（アリザプリド）、ホルモン療法薬（ボロゾール、エストロゲンの生産量低下）として使用されている。

 その他 
53.4〜71.7℃の間の蒸気圧は0.000695～0.0048TorrでありP. Jimenez, M. V. Roux, C. Turrion: Thermochemical properties of N-heterocyclic compounds II. Enthalpies of combustion, vapour pressures, enthalpies of sublimation, and enthalpies of formation of 1,2,4-triazole and benzotriazole; J. Chem. Thermodyn. 21 (1989), 759–764; 
、以下の式で求められる。TorrをPaに、℃をKに換算して計算する。



水への溶解度が低く（19g/L）、生分解性も悪い。

2015年12月7日に欧州化学機関が発表した第14次SVHC(Substances of very high concern、高懸念物質)候補リストにベンゾトリアゾール誘導体の紫外線吸収剤であるUV-327、UV-350が追加されたECHA 2015年12月17日。

 出典 

Category:含窒素複素環式化合物
Category:芳香族化合物
Category:トリアゾール
*
Category:防錆剤