4-ピロン-2-カルボン酸

4-ピロン-2-カルボン酸（英語、4-pyrone-2-carboxylic acid）は、有機酸の1種である。コマン酸（英語、comanic acid）とも呼ばれる。

 構造と性質 
4-ピロン-2-カルボン酸の分子式はC6H4O4で、分子量は約140.10である
大木 道則、大沢 利昭、田中 元治、千原 秀昭 編集 『化学辞典』 p.1183 (左下) 東京化学同人 1994年10月1日発行 
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純粋な4-ピロン-2-カルボン酸は、常温常圧で固体であり、融点は約250 ℃である
大木 道則、大沢 利昭、田中 元治、千原 秀昭 編集 『化学辞典』 p.1183 (左下) 東京化学同人 1994年10月1日発行 
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なお、融点の250 ℃を超えると4-ピロン-2-カルボン酸は、徐々にカルボキシ基が脱炭酸するという形で分解し、
4-ピロンになる
大木 道則、大沢 利昭、田中 元治、千原 秀昭 編集 『化学辞典』 p.1183 (左下) 東京化学同人 1994年10月1日発行 
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参考までに、4-ピロンの常圧での融点は31 ℃から32 ℃程度であり、沸点でも215 ℃である
大木 道則、大沢 利昭、田中 元治、千原 秀昭 編集 『化学辞典』 p.1183 (左中央) 東京化学同人 1994年10月1日発行 
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したがって、この脱炭酸による分解反応を常圧下で行った場合、4-ピロンの気体が発生してくることが判る。

 製法 
まず、4-ピロン-2,6-ジカルボン酸が持つ2つのカルボキシ基のうちの1つだけをエタノールでエステル化する。これを加熱することで、エステル化されていない方のカルボキシ基を脱炭酸させる。その後、酸を用いてエステルを加水分解することによって、4-ピロン-2-カルボン酸は得られる
大木 道則、大沢 利昭、田中 元治、千原 秀昭 編集 『化学辞典』 p.1183 (左下) 東京化学同人 1994年10月1日発行 
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 出典 

 参考文献 
 大木 道則、大沢 利昭、田中 元治、千原 秀昭 編集 『化学辞典』 東京化学同人 1994年10月1日発行 
 コマン酸　（　Comanic Acid　）

Category:カルボン酸
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