ギ酸無水物

ギ酸無水物 (Formic anhydride) またはメタン酸無水物 (methanoic anhydride) は、ギ酸 (HCOOH) の酸無水物である。

不安定であり加熱すると分解するが、低温低圧（20mmHgでの沸点は24℃）での蒸留によって単離することも可能である。分解は酸によって触媒され、ギ酸と一酸化炭素が生成する。

−78℃のエーテル中でフッ化ホルミルとギ酸ナトリウムを反応させることで合成できるGeorge A. Olah, Yashwant D. Vankar; Massoud Arvanaghi; Jean Sommer (1979), Formic Anhydride. Angewandte Chemie Int. Ed. Engl., volume 18, issue = 8, page = 614. .。また、−10℃のエーテル中でギ酸とN,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド ((−N=)2C) を反応させることでも得られるほかG. Wu, S. Shlykov, F. S. Van Alseny, H. J. Geise, E. Sluyts, B. J. Van der Veken (1995), Formic Anhydride in the Gas Phase, Studied by Electron Diffraction and Microwave and Infrared Spectroscopy, Supplemented with Ab-Initio Calculations of Geometries and Force Fields.  J. Phys. Chem., volume 99, issue 21, pages 8589–8598 、酢酸ギ酸無水物の不均化によって得ることも可能であるR. Schijf, J. W. Scheeren, A. van Es, W. Stevens (1965) Mixed carboxylic acid anhydrides: IV. formic anhydride. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, volume 84, issue 5, pages 594–596. 。

オゾンとエチレンの気相反応でも検出されているA. Vaccani, A. Bauder and Hs. H. Günthar (1975), The Microwave Spectrum of Formic Anhydride. Abstracts of OSU International Symposium on Molecular Spectroscopy 1970-1979。気相においては、分子は平面形をとる。

関連項目
 酢酸ギ酸無水物
 無水酢酸
 ホルムアルデヒド

出典

Category:カルボン酸無水物