メトキシケイ皮酸エチルヘキシル

メトキシケイ皮酸エチルヘキシル（Ethylhexyl methoxycinnamate）とは、有機化合物の一種で、trans-4-メトキシケイ皮酸と2-エチルヘキサン-1-オールのエステルである。オクチノキサート（octinoxate）とも呼ばれる（米国一般名）。

 性質 
メトキシケイ皮酸エチルヘキシルは、波長280 nmから320 nmまでの紫外域に吸収を持つので、日焼け止め剤（紫外線吸収剤）として用いられることがあるChemical UVB sunscreen / sunblock : octyl methoxycinnamate (octinoxate)。E体のメトキシケイ皮酸エチルヘキシルは上記の波長の紫外線を吸収すると、Z体への異性化が起こり、あまり紫外線を吸収しなくなるChemical UVB sunscreen / sunblock : octyl methoxycinnamate (octinoxate)。

立体化学
メトキシケイ皮酸エチルヘキシルは、1個の不斉炭素および1個の二重結合を含み、以下の4個の立体異性体を有する。
 メトキシケイ皮酸エチルヘキシルの鏡像および幾何異性体 R体 S体 E体 250 px 250 px Z体 200 px 200 px

 危険性 
日焼け止めにしばしば用いられる化合物として、、オクトクリレンやスリソベンゾンが挙げられる。これら3つの化合物と同様に、メトキシケイ皮酸エチルヘキシルもまたヒトの皮膚から吸収され、皮膚に障害を引き起こす場合があることが判明したThe dark side of chemical sunscreens. should you be concerned about photosensitization?。この他に、メトキシケイ皮酸エチルヘキシルには女性ホルモン様作用（内分泌攪乱作用）が存在する可能性が示唆されており、特に、女性ホルモンなどに感受性の高い子供や妊婦への影響が懸念されている。ただし、これは動物実験の結果であってヒトへの影響が確認されたわけではないChemical UVB sunscreen / sunblock : octyl methoxycinnamate (octinoxate)。一方、強い紫外線は皮膚がんになる危険性を上げるなど、様々な害が知られており、上記のような危険があったとしても、強い紫外線に肌が直接長時間曝されるような状況などにおいては、日焼け止めを使用することの利点の方が上回ることもあるとする考えもあるThe dark side of chemical sunscreens. should you be concerned about photosensitization?。しかしながら、日焼け止めが皮膚に障害を与え得る状況を防ぐ手法が開発されるまでは、例えば太陽光の下では皮膚の露出を避けるなど、日焼け止めを使用する以外の紫外線防御法を利用することも考えるべきであるThe dark side of chemical sunscreens. should you be concerned about photosensitization?。人体への影響以外には、オキシベンゾンなどと同じく、サンゴの白化を引き起こすことが懸念されているof sunscreens on coral reefsPeriodic Graphics: Sunscreen and coral reef damage。健康・環境への影響や代替成分については、記事「サンスクリーン剤」も参照のこと。

 出典 

Category:カルボン酸エステル
Category:メトキシベンゼン
Category:サンスクリーン剤