ククルビタン

ククルビタン(Cucurbitane)は、化学式C30H54の化合物である。多環脂肪族炭化水素であり、特にトリテルペンに分類される。ラノスタンの異性体であり、メチル基が10位から9β位に移っている点が異なるIUPAC Commission on the Nomenclature of Organic Chemistry and IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (1969), The Nomenclature of Steroids — Revised Tentative Rules. European J. of Biochemistry, volume 10, 1-19Satish Kumar and Raj Kumar (1991), Dictionary of Biochemistry. Anmol Publications, India。

5αと5βの2つの立体異性体があり、これらは、5位の炭素原子における結合の掌性が異なる。

誘導体
ククルビタン構造を基礎骨格として持つ化合物は、植物に多くみられ、そのうちのいくつかは重要なフィトメディシンである。天然のククルビタン関連化合物には、以下のようなものがある。

バルサミナペンタオール - Momordica balsamina由来
バルサミノールA - M. balsamina由来
バルサミノールB - M. balsamina由来
ブリジオシドA - Bryonia dioica由来
ブリオアマリド - B. dioica由来
チャランチン - ツルレイシ(Momordica charantia)M. M. Lolitkar and M. R. Rajarama Rao (1962), "Note on a Hypoglycaemic Principle Isolated from the fruits of Momordica charantia". Journal of the University of Bombay, volume 29, pages 223-224及びMomordica foetida由来
チャラントシド I-VIII - ツルレイシ由来
ククルバルサミノールB - M. balsamina由来
ククルバルサミノールA - M. balsamina由来
ククルビタシン A-L, O-T - M. balsamina由来Da-Cheng Wang, Hong-Yu Pan, Xu-Ming Deng, Hua Xiang, Hui-Yuan Gao, Hui Cai, and Li-Jun Wu (2007), "Cucurbitane and hexanorcucurbitane glycosides from the fruits of Cucurbita pepo cv dayangua". Journal of Asian Natural Products Research, volume 9, issue 6, pages 525–529. 
ダチスコシド - Datisca glomerata由来
エンデカフィラシン A, B - Hemsleya endecaphyllaの根由来
ヘムスレシン A, B - H. endecaphyllaの根由来
レピドリド - 担子菌Russula lepida由来Jian-Wen Tan, Ze-Jun Dong, Zhi-Hui Ding and Ji-Kai Liu (2002), "Lepidolide, a Novel Seco-ring-A Cucurbitane Triterpenoid from Russula lepida (Basidiomycetes)". Zeitschrift für Naturforschung Series C, volume 57C issue 11/12, pages 963-965.
カラビラゲニンE - M. balsamina由来
ケカダエンゴシド A, B, D, K - Trichosanthes tricuspidata由来
クグアシン A-S - ツルレイシの根由来J. C. Chen, R. R. Tian, M. H. Qiu, L. Lu, Y. T. Zheng, Z. Q. Zhang (2008), "Trinorcucurbitane and cucurbitane triterpenoids from the roots of Momordica charantia." Phytochemistry, volume 69, pages 1043–1048
クグアグリコシド A-H - ツルレイシの茎と葉由来
モグロシド I-IV - ラカンカ(Siraitia grosvenorii)の果実由来Midori Takasaki, Takao Konoshima, Yuji Murata, Masaki Sugiura, Hoyoku Nishino, Harukuni Tokuda, Kazuhiro Matsumoto, Ryoji Kasai, and Kazuo Yamasaki (2003) "Anticarcinogenic activity of natural sweeteners, cucurbitane glycosides, from Momordica grosvenori". Cancer Letters, volume 198, pages 37–42
モモルジシン I, II, 28 - ツルレイシ由来Sabira Begum, Mansour Ahmed, Bina S. Siddiqui, Abdullah Khan, Zafar S. Saify, and Mohammed Arif (1997), "Triterpenes, A Sterol and a Monocyclic Alcohol From Momordica Charantia." Phytochemistry, volume 44, issue 7, pages 1313-1320Majekodunmi Fatope, Yoshio Takeda, Hiroyasu Yamashita, Hikaru Okabe, and Tatsuo Yamauchi (1990), "New cucurbitane trirterpenoids from Momordica charantia." Journal of Natural Products, volume 53, issue 6, pages 1491-1497.
モモルジコシド A-S - ツルレイシの果実由来
ネオクグアグルコシド - ツルレイシの果実由来
ネオモグロシド - ラカンカの果実由来Si Jian-yong, Chen Di-hua, Chang Qi and Shen Lian-gang (1996), Isolation and Determination of Cucurbitane-Glycosides from Fresh Fruits of Siraitia Grosvenorii.  Journal of Integrative Plant Biology, volume 38, issue 6, pages, 489–494
ペンタノルククルビタシン A, B　
ペルセアピクロシド A - Persea mexicana由来
スカンデノシド R9 - Hemsleya panacis-scandens由来
スピノシド A, B

関連項目
ゴーヤグリコシド
カラビロシド
モモルデノール

出典

Category:トリテルペン
Category:ステロイド
Category:炭化水素