1,2-ジオキシン

1,2-ジオキシン(1,2-Dioxin)は、複素環式の反芳香族性を持つ有機化合物である。化学式はC4H4O2で、1,4-ジオキシンの異性体である。

その過酸化物に似た性質から、1,2-ジオキシンは非常に不安定で、単離できたことはない。1,4-ジフェニル-2,3-ベンゾジオキシンのような誘導体でさえ非常に不安定であるJ. P. Smith, A. K. Schrock, G. B. Schuster: Chemiluminescence of organic peroxides. Thermal generation of an o-xylylene peroxide, J. Am. Chem. Soc., 1981, 104, 1041–1047; .。1990年に、3,6-ビス(p-トリル)-1,2-ジオキシンが初めての安定な誘導体であると誤って主張されたことがあるH. J. Shine, D. C. Zhao: Electron transfer to excited doublet states. Photoirradiation of 10-methylphenothiazine cation radical perchlorate in solutions of phenylacetylene and p-tolylacetylene in acetonitrile, J. Org. Chem., 1990, 55, 4086–4089; .が、この化合物は1,2-ジオキシンの誘導体ではなく、熱力学的にずっと安定なジオンであったE. Block, Z. Shan, R. S. Glass, J. Fabian: Revised structure of a purported 1,2-dioxin: a combined experimental and theoretical study, J. Org. Chem., 2003, 68, 4108–4111; ; .。

出典

Category:含酸素複素環式化合物
Category:環状エーテル
Category:ペルオキシド
Category:仮説上の化合物
Category:反芳香族化合物
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