テトラジン

テトラジン(Tetrazine)は、4つの窒素原子を含む六員環のベンゼン環から構成される、化学式C2H2N4の不安定な化合物である。テトラジンという名前は、この化合物の誘導体に命名される。核となる環には、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、1,2,4,5-テトラジンの3つの異性体が存在する。

1,2,3,4-テトラジン
1,2,3,4-テトラジンは、しばしば芳香族環に融合した形で単離される。また、ジオキシド誘導体として安定化される。

1,2,4,5-テトラジン
1,2,4,5-テトラジンは非常に良く知られており、無数の3,6-二置換体が知られている(see United States Patent 6645325)。これらの物質は、エネルギー化学の分野で用いられる。

3,6-ジ-2-ピリジル-1,2,4,5-テトラジンDatasheet: Linkは、2つのピリジン置換基を持ち、ディールス・アルダー反応の試薬として重要である。ノルボルナジエンと1度のディールス・アルダー反応、2度の逆ディールス・アルダー反応を経て、1つのアセチレン基を交換し、シクロペンタジエンとピリダジンを形成する。
500px|reaction of norbornadiene with 3,6-di-2-pyridyl-1,2,4,5-tetrazine

ノルボルナジエンがアレンに結合すると、この反応は中間体で停止するπ-Bond Screening in Benzonorbornadienes: The Role of 7-Substituents in Governing the Facial Selectivity for the Diels-Alder Reaction of Benzonorbornadienes with 3,6-Di(2-pyridyl)-s-Tetrazine. Ronald N. Warrener and Peter A. Harrison Molecules 2001, 6, 353–369 Online Article。

関連項目
ピリジン - 1つの窒素原子を含む六員環
ジアジン - 2つの窒素原子を含む六員環
トリアジン - 3つの窒素原子を含む六員環
ペンタジン - 5つの窒素原子を含む六員環
ヘキサジン - 6つの窒素原子を含む六員環

出典

Category:含窒素複素環式化合物
Category:芳香族化合物
Category:六員環化合物