エッシェンモーザー塩

エッシェンモーザー塩(Eschenmoser's salt)またはヨウ化ジメチルメチリデンアンモニウム(dimethylmethylideneammonium iodide)は、RCH2N(CH3)2型の誘導体を作るために用いられる、強力なジメチルアミノメチル化剤であるE. F. Kleinman in "Dimethylmethyleneammonium Iodide and Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.H. Böhme, E. Mundlos, O.-E.Herboth, "Über Darstellung und Eigenschaften alpha-Halogenierter Amine" Chemische Berichte 1957, 90, 2003-2008.。エノラート、シリルエノールエーテル、さらに酸性のケトンまでを効率的にジメチルアミノメチル化することができる。このような第三級アミンができると、さらにメチル化されて、塩基による脱離反応を受け、メチル化されたケトンになってしまう。塩は、名前の由来にもなったスイスの有機化学者アルバート・エッシェンモーザーが初めて作成した。

 出典 

Category:有機反応試剤
Category:ヨウ化物