シクロドデカトリエン

シクロドデカトリエン(Cyclododecatriene)は、十二員環の中に3箇所のC=C二重結合を含む、シクロアルケンである。1,5,9-trans-trans-cis異性体は工業的に重要であり1995 figures for global annual capacity 8000 ton、塩化チタン(IV)と有機アルミニウム化合物の共触媒によるブタジエンの環化三量化によって形成されるIndustrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel, Hans-Jurgen Arpe John Wiley & Sons; 3rd 1997 ISBN 3-527-28838-4。
300px|Cyclododeca-1,5,9-triene

この化合物は、ドデカン二酸(4)の生成の原料となる。シクロドデカトリエン(1)は、水素化してシクロドデカン(2)となる。次に高温でホウ酸の存在下で空気酸化してアルコール(3a)とケトン(3b)の混合物となる。最後に、この混合物は硝酸でさらに酸化される。
500px|Dodecanoic acidSynthesis

この酸は、ポリアミドの合成に用いられる。

その他の用途として、二重結合部分に臭素を付加反応させて得られるヘキサブロモシクロドデカン(HBCD)の合成と構造解析　松葉 隆雄 他　1991-07(下に反応式を示す)は臭素系難燃剤として用いられたが、平成26年5月1日には化審法の第一種特定化学物質に指定され、製造及び輸入は原則禁止されている。一般財団法人 化学物質評価研究機構【CERI】ヘキサブロモシクロドデカンの分析

C12H18+3Br2→C12H18Br6

 エボニックの火災 
2012年3月、ドイツのマールにあるエボニックの工場の火災によりcommercial supplier Degussa、数ヶ月間、生産が停止した。この工場は、世界のシクロドデカントリエン製造のかなりの割合を占めており、これらは特にポリアミドPA12の前駆体であるラウロラクタムの製造に必要なものだった。この事態は、特に世界の自動車産業への影響が懸念された。そのため代替材料として、ラウロラクタムには依存しない生体由来の他のポリアミドが用いられた。

 脚注 

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