1,2,3,4,6-ペンタガロイルグルコース

1,2,3,4,6-ペンタガロイルグルコース(1,2,3,4,6-Pentagalloyl glucose)は、グルコースのペンタヒドロキシ没食子酸エステルである。ガロタンニン及び関連するエラジタンニンの共通の前駆体であるBiosynthesis of gallotannins: β-Glucogallin-dependent formation of 1,2,3,4,6-pentagalloylglucose by enzymatic galloylation of 1,2,3,6-tetragalloylglucose. Cammann J., Denzel K., Schilling G. and Gross G. G., Archives of Biochemistry and Biophysics, Volume 273, Issue 1, 15 August 1989, Pages 58-63
。

ペンタガロイルグルコースは、ヒトのα-アミラーゼを含むEvidence for pentagalloyl glucose binding to human salivary α-amylase through aromatic amino acid residues. Gyöngyi Gyémánt, Ágnes Zajácz, Bálint Bécsi, Chandran Ragunath, Narayanan Ramasubbu, Ferenc Erdődi, Gyula Batta and Lili Kandra, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins & Proteomics, Volume 1794, Issue 2, February 2009, pp. 291-296タンパク質を沈殿させることができるMechanisms of protein precipitation for two tannins, pentagalloyl glucose and epicatechin16 (4→8) catechin (procyanidin). Hagerman A. E., Rice M. E. and Ritchard N. T., Journal of agricultural and food chemistry, 1998, vol. 46, no7, pp. 2590-2595。

また放射線防護にも利用できる可能性があるElaeocarpus sylvestris modulates gamma-ray-induced immunosuppression in mice: implications in radioprotection. Park E, Lee NH, Baik JS and Jee Y, Phytother Res., August 2008, volume 22, issue 8, pages 1046-1051, , 
。

天然の存在
1,2,3,4,6-ペンタガロイルグルコースは、ザクロPunicafolin, an ellagitannin from the leaves of Punica granatum. Takashi Tanaka, Gen-Ichiro Nonaka and Itsuo Nishioka, Phytochemistry, Volume 24, Issue 9, 1985, Pages 2075–2078, 、ホルトノキ、アメリカハゼノキGallotannin biosynthesis: purification of β-glucogallin: 1,2,3,4,6-pentagalloyl-β-d-glucose galloyltransferase from sumac leaves. Ruth Niemetz and Georg G Gross, Phytochemistry, Volume 49, Issue 2, 28 September 1998, pages 327-332, 等で見られる。

生合成
β-グルコガリン-テトラキスガロイルグルコース O-ガロイルトランスフェラーゼは、グルコガリンと1,2,3,6-テトラキス-O-ガロイル-β-D-グルコースを用いて、D-グルコースとペンタガロイルグルコースを生成する。

代謝
テリマグランジンIIは、酸化的脱プロトン化と2つのガロイル基のカップリング反応によって、ペンタガロイルグルコースから生成する。

1,2,3,4,6-ペンタガロイルグルコース ガロイルトランスフェラーゼは、アメリカハゼノキの葉で見られる酵素であり、1,2,3,4,6-ペンタ-O-ガロイル-β-D-グルコースから3-O-ジガロイル-1,2,4,6-テトラ-O-ガロイル-β-D-グルコースへのガロイル化を触媒する。

化学
ペンタガロイルグルコースは、pHに依存した酸化反応を受けるReaction pH and protein affect the oxidation products of β-pentagalloyl glucose. Yumin C. and Hagerman A.E., Free radical research, 2005, vol. 39, no2, pp. 117-124。

出典

Category:タンニン
Category:トリヒドロキシ安息香酸
Category:安息香酸エステル
Category:ピロガロール
Category:配糖体