ジアジリジン

ジアジリジン(Diaziridine)は、三員環の中に2つの窒素原子を含む複素環式化合物である。歪みの大きいヒドラジンと考えることもできる。環の歪みのせいで、窒素原子は配置的に安定で、幾何異性体となっている。通常は、E. Schmitzが開発した方法で合成される。この方法では、弱塩基性下で、カルボニル化合物をアンモニアまたは脂肪族アミン、等のアミノ化剤で処理するSynthesis of monocyclic diaziridines and their fused derivatives; N. N. Makhova, V. Y. Petukhova, V. V. Kuznetsov, Arkivoc, 2008(i), 128-152. 。最終段階は、アミナールの分子内環化に基づいている。

 反応 
 非置換ジアジリジンは、より安定なジアジリンに直接酸化(I2/NEt3)されやすい。
 ケテンやイソシアネート等の求電子剤との反応で、環の拡張反応が起こる。
 いくつかの誘導体は、向神経性作用を持つ。

 出典 

Category:含窒素複素環式化合物
Category:ヒドラジン
Category:三員環化合物