ビニルアセチレン

ビニルアセチレン(Vinylacetylene)は、化学式C4H4で表される有機化合物である。無色の気体で、かつて有機化学工業で用いられていた。分子内にアルキンとアルケンの両方を持つ。

ビニルアセチレンは、十分な濃度があれば（圧力にも依るが30mol%以上）、空気が存在しなくても爆発するため、非常に危険である。特に、C4炭化水素を加工する化学工場等の圧力が高い場所では危険であるRitzert and Berthol, Chem Ing Tech 45(3), 131-136, Feb 1973, reproduced in Viduari, J Chem Eng Data 20(3), 328-333, 1975.。そのような爆発は、1969年にテキサスシティにあるユニオンカーバイドの工場で起こったCarver, Chemical Process Hazards V, Paper F。

 合成 
ビニルアセチレンは、4級アンモニウム塩からホフマン脱離によって初めて合成されたRichard Willstatter, Theodor Wirth "Uber Vinyl-acetylen" Ber., volume 46, p. 535 (1913). 。
 [(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 -> 2[(CH3)3NH]I\ + HC \equiv C-CH=CH2

通常は、1,3-ジクロロ-2-ブテンの脱ハロゲン化水素化によって合成される。また、アセチレンの二量体化や1,3-ブタジエンの脱水素化によっても生成する。

利用
かつて、有機化学工業において重要なモノマーであったクロロプレン（2-クロロ-1,3-ブタジエン）は、ビニルアセチレンを介して製造されてきた。この過程で、アセチレンは二量体化してビニルアセチレンとなり、その後塩化水素と結合して4-クロロ-1,2-ブタジエンが生成される。これが塩化銅 (I)の存在下で2-クロロ-1,3-ブタジエンに再配置するManfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Togel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Loser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.。

出典

Category:炭化水素
Category:アルケン
Category:アルキン