ヘプタナール

ヘプタナール（）は、アルキルアルデヒドの一つ。かつては、エナントアルデヒド（）と呼ばれたこともあった。無色の液体で、強い果実臭を持ち、香料や潤滑油の原料となる。

イランイランノキ、クラリセージ、レモン、ダイダイ、バラ、ヒヤシンスの精油に含まれるG. A. Burdock, Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition, 2005, CRC Press, Boca Raton, Fl., .。

 合成 
ヒマシ油の分留でヘプタナールが生成することは1878年にすでに報告されているF. Krafft, Distillation of castor oil, under educed pressure, Analyst, 3, 329a (1878).。大規模生産としては、リシノール酸の熱分解開裂A. Chauvel, G. Lefebvre, Petrochemical Processes: Technical and Economic Characteristics, Band 2, S. 277, Editions Technip, Paris, 1989, .（アルケマ法）と、2-エチルヘキサン酸ロジウムを触媒として1-ヘキセンにを加えてヒドロホルミル化する方法（オキセア法）がある。Deutsche Patentschrift DE 102007053385, Verfahren zur Herstellung von Aldehyden, Erfinder: A. Fischbach et al., Anmelder: Oxea Deutschland GmbH, veröffentlicht am 20. Mai 2009.

次のような方法でも合成できる。
 1-オクテンをオゾンで酸化する大木 道則、大沢 利昭、田中 元治、千原 秀昭 編集 『化学辞典』 p.1310（右中部） 東京化学同人 1994年10月1日発行 ISBN 4-8079-0411-6。
 ヘプタン酸と蟻酸とを、300℃から360℃で酸化マンガンの上に通す。
 ヒマシ油を熱分解する。その後、ヘプタナールと同時に生成してしまうウシデシレン酸を取り除くために、蒸留して精製する化学大辞典編集委員会 編集 『化学大辞典 （縮刷版） 1』 p.946（左中部） 共立出版 1963年7月1日発行 ISBN 4-320-04015-5。

 性質 
可燃性でわずかに揮発性のある無色の液体で、果実または油脂のような芳香を持ち、アルコールとは混和し、水にはほとんど溶けない。酸化しやすいため窒素下で充填し、100ppmのヒドロキノンで安定化するAcros Organics, Sicherheitsdatenblatt, Heptaldehyde, stabilized, überarb. am 19. November 2012.。4℃の水を標準物質とした、15℃におけるヘプタナールの比重は0.8216である。

 利用 
ヘプタナールを水素化することで1-ヘプタノールを合成できる。
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ロジウム触媒の存在下でヘプタナールを酸素で酸化すると、50で95％の収率でヘプタン酸が得られるDeutsche Patentschrift DE 10010771, Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden, Erfinder: H. Springer, P. Lappe, Anmelder: Celanese Chem Europe GmbH, veröffentlicht am 3. Mai 2001.。

塩基性触媒を使い、ベンズアルデヒドとクネーフェナーゲル縮合させると高収率かつ高選択率（90％以上）でが生成する。ジャスミンアルデヒドはシス–トランス異性体混合物としてジャスミン様の香りを持ち、主に香料に使用されるRiechstofflexikon A, alpha-Amylzimtaldehyd, Letzte Änderung am 4. August 2000.。副生成物の(Z)-2-ペンチル-2-ノネナールは不快臭のある物質であるJ. M. Hornback, Organic Chemistry, 2nd edition, S. 886, Thomson Brooks/Cole, 2006, .。

 法規制 
消防法が定める 第4類危険物 第二石油類 非水溶性液体 危険等級III に該当する法規情報 (東京化成工業株式会社)。

 出典 

Category:アルデヒド
Category:第2石油類