2-ニトロアニリン

2-ニトロアニリン（）は芳香族アミンの一種。オルトニトロアニリンとも呼ばれ、ベンゼン環にニトロ基とアミノ基が隣り合った位置に結合する。標準状態では橙色の固体であるSafety data for o-nitroaniline。  

 合成 
染料、医薬品、農薬の原料となる。工業的にはと濃アンモニア水との反応
ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

もしくはスルファニル酸をニトロ化したのち加水分解して製造する『窒素酸化物の事典』p364。アニリンを五酸化二窒素でニトロ化すると酸触媒の作用でニトラミン転移が生じ、ニトロ基が位置特性的にオルト位に転移する『窒素酸化物の事典』p375。

用途
2-ニトロアニリンは、フェニレンジアミン類の主要な前駆体であり、これらはベンゾイミダゾールに転換される。

 脚注 

 参考文献 


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